Способ получения 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты или ее производных

Авторы патента:

C07D209/18 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

О П И С А Н И Е 25989Î

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социзлистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 04.Х11.1968 (¹ 1287671/23-4) с присоединением заявки № 1287157/23-4

Приоритет

Кл. 12р, 2

МПК С 074

УДК 547.757.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистрое

СССР

Опубликовано 22.XI I.1969. Бюллетень № 3 за 1970

Дата опубликования описания 19Л .1970

Авторы изобретения

С. Г. Агбалян и А. А. Степанян

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ИНДОЛИЛ-(а-ЭТИЛ)УКСУСНОЙ

КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Изобретение относится к способу получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве регуляторов роста растений.

Предлагаемый способ получения 3-индолил(а-этил)уксусной кислоты или ее производных заключается в том, что на индол действуют цитраконовым ангидридом при нагревании до !

40 С, образовавшийся при этом 3-индолилметилянтарный ангидрид подвергают гидролизу или обрабатывают вторичными аминами, например пиперидином, морфолином, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 7,02 г (0,06 моль) индола и

6,72 г (0,06 моль) цитраконового ангидрида нагревают при 140 С в течение 4 час. К холодной реакционной массе добавляют 100 мл сухого эфира и кипятят 10 мин для удаления непрореагировавших вещест в. Полученный

3-индолилметилянтарный ангидрид экстрагируют хлористым метиленом и осаждают петролейным эфиром. Выход 9,75 г (70%); т. пл.

135 вЂ 1 С.

Найдено, %: С 68,27; Н 5,07; N 6,05.

C>aHIINO-:.

Вычислено, %: С 68,56; Н 4,81; N 6,11.

Пример 2. 2,29 г (0,701 моль) 3-индолилметилянтарного ангидрида и 20 мл воды кипятят 5 час. Получают 13 г (63%) 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты с т. пл. 196 вЂ” 198 С.

Найдено, %: С 70,86; Н 6,09; N 7,11.

С, Н1зХО .

Вычислено, %.. С 70,94; Н 6,40; N 6,90.

Прим ер 3. 2.29 г (0,01 моль) 3-индолилметплянтарного ангидрида и 20 л4л 30%-ного раствора едкого кали кипятят 5 час. Охлажденную реакционную массу подкпсляют 10%ной соляной кислотой. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, затем растворяют в спирте и осаждают водой. Получают 1,3 г (63%) 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты с т. пл. 176 вЂ” 178 С.

Найдено, %. С 71,10; Н 6,)7; N 6,69.

C»H„NO2

Пример 4. 2.29 г (0,701 моль) 3-индолилмегилянтарного ангидрида кипятят 4 час с

10 мл сухого метанола или этанола. Получают соответственно метиловый эфир 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты. Выход 58%; т. пл.

158 вЂ 1 C.

Найдено, %: С 71,92; Н 6,29; N 6,45.

С1зН15МО .

Вычислено, %. .С 71,89; Н 6,58; N 6,45.

Этиловый эфир 3-индолил- (а-этил) уксусной кислоты, выход 73%; т. пл. 173 вЂ” 175 C.

Найдено, %: С 73,02; Н 7,09; N 6,75.

СI4H>-NO .

30 Вычислено, %: С 72,72; Н 7,35; N 6,66.

259890

Составитель И. Бочарова

Техред Л. Я. Левина Корректор Э. И. Хорькова

Редактор О, Кузнецова

Заказ 962/4 Типаж 500 Подписное

Е(НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совеге Министров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 5. 2,29 г (0,01 л:оль) 3-индолилметилянтарного ангидрида нагревают 4 час на водяной бане с десятикратным избытком пиперидина или морфолина (0,1 ноль). Образовавшийся амид отфильтровывают и промывают сухим эфиром, Пиперидид 3-индолил-(а-этил) уксусной кислоты имеет т. пл. 170вЂ”

172 С, выход 55 /о.

Найдено, %. .С 75,64; Н 7,84; У; 10,08.

Стт НввЬ40.

Вычислено, /о. .С 75,55; Н 8,01; N 10,37.

Образовавшийся морфолид 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты имеет т. пл. 160вЂ”

162 С; выход 50%.

Найдено, /о. С 70,43; Н 7,10; N 9,99.

Си Нвв NzO.

Вычислено, %. С 70,58; Н 7,35; N 10,29.

5 Предмет изобретения

Способ получения 3-индолил-(а-этил) уксусной кислоты или ее производных, отличающийся тем, что на индол дейс1вуют цитраконовым ангидридом при нагревании до 140 С, об10 разовавшийся при этом 3-индолилметилянтарньш ангидрид подвергают гидролизу или обрабатывают вторичными аминами, например пиперидином, морфолином, с последующим выделением целевого продукта известным спосо15 бом.

Похожие патенты:

Способ получения а- // 212856

Способ получения эфиров йлдолилдикарбоиовь'!хкислот // 194094

П. и. мушулов' .... п ' тг'г: ;:0- wвсесоюзный научно- исследовательский химико-фармацевтический'- ^ ..,^^с- -^г .: '•'^ \ институт им. с. орджоникидзе^, ;;};б;икп11;(; // 181119

Патент 160186 // 160186

Способ получения индолил-3-уксусной кислоты (гегероауксина) // 132226

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) // 120219

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) // 120217

Способ получения (индолил-3)-гамма-масляной кислоты // 119189

Способ получения бета-индолилмасляной кислоты // 119188

Способ получения гетероауксина из грамина // 118821

Фармацевтическая композиция, способ ее получения, физическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил)амино-1- метилиндол-3-ил-метил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способы ее получения // 2106140

Изобретение относится к фармкомпозиции, содержащей N-[4-[5 (циклопентилоксикарбонил)амино 1-метилиндол-3 ил-метил] 3-метоксибензоил] 2-метилбензолсульфонамид, поливинилпирролидон и носитель при определенном весовом соотношении, способу ее получения путем смешивания и высушивания ингредиентов, физической форме действующего средства, характеризующейся максимумами поглощения при 1690, 1530, 1490, 1420, 1155, 1060, 862 и 550 см-1, а также к способам ее получения

Кристаллическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил) амино-1-метил-индол-3-илметил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста лейкотриенов // 2107682

Производные 2-фенилиндола, смесь их изомеров, или отдельные изомеры, или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, проявляющая антипролиферативную активность // 2162842

Изобретение относится к производным 2-фенилиндола, смеси их изомеров или отдельных изомеров общей формулы I, где R1 - неразветвленный или разветвленный C1-C8-алкил или водород; R2 - остаток формулы CO-NH2 или -CH2-OH

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

Гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения // 2217422

Изобретение относится к новым гидроксииндолам общей формулы где R1 - С1-С12-алкил, линейный или разветвленный, в случае необходимости монозамещенный моноциклическим насыщенным или полиненасыщенным карбоцикленом с 6 кольцевыми членами, причем С6-арильная группа и замкнутые карбоциклические заместители со своей стороны в случае необходимости могут быть моно- или полизамещены R4; R5 - моноциклический полиненасыщенный карбоциклен с 6 кольцевыми членами, моно- или полизамещенный атомами галогена или моноциклический полиненасыщенный гетероциклен с 6 кольцевыми членами, один из которых N в качестве гетероатома, моно- или полизамещенный атомами галогена; R2 и R3 могут быть водородом или -ОН, причем по меньшей мере один или оба заместителя должны быть -ОН; R4 означает -Н, -ОН, -F, -Cl, -J, -Br, -O-C1-С6-алкил, -NO2; А - или связь, или -(CHOZ)m, -(С= 0)-, причем m= 0

Производные индолина и способ их получения // 2252213

Производные индол-3-ила // 2257380

Изобретение относится к новым производным индол-3-ила формулы I в которойА и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой О, NH, CONH, NHCO или непосредственную связь; Х обозначает C1-С2алкилен, или непосредственную связь;R1 обозначает Н;R2 обозначает Н;R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR 6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR 6, -C(=NR9)-NHR6 или Het 1,R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, R, -(СН2) о-Ar, Het, OR6R6 обозначает Н;R7 обозначает C1-С10 алкил, С3-С10циклоалкил;R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(СН2) о-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, NHR1;R9 обозначает CN или NO2;Z обозначает С1-С 2алкил,Ar обозначает арил, который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;Hal обозначает F, Cl, Br, I;Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором присутствует 1 или 2 атома N и/или 1 атом S, и гетероциклический радикал может быть монозамещен фенилом,Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным NHZ или оксо;n равно 0, 1 или 2;m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;о обозначает 0, 1 или 2,и их физиологически приемлемые соли и сольваты

Высокомеченный тритием [3h]-флувастатин // 2291147

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием [ 3H]-флувастатин формулы: с молярной радиактивностью 40-45 Ки/ммоль, которое может быть использовано в аналитической химии, биохимии, прикладной медицине

Способ получения ингибиторов hmg-coa редуктазы // 2299196

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении