Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона



Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона

 


Владельцы патента RU 2507204:

МЕРК ШАРП И ДОУМ КОРП. (US)

Изобретение относится к новым пираниларилметилбензохиназолиноновым соединениям формулы (I), которые являются положительными аллостерическими модуляторами рецептора M1 и которые применимы для лечения заболеваний, в которых задействован рецептор M1, таких как болезнь Альцгеймера, шизофрения, болевые расстройства или нарушения сна. В формуле (I)

X-Y выбирают из группы, включающей (1) -O-CRARB-, (2) -CRARB-O-, (3) -CRARB-SRC-, (4) -CRARB-NRC- и (5) -NRC-CRARB-, где каждый RA и RB представляют собой атом водорода, a RС выбирают из группы, включающей (a) водород, (b) -C(=O)-C1-6алкил, (c) -C1-6алкил, (d) -C(=O)-CH2-C6H5, (e) -S(=O)2-C1-6алкил, R1 представляет собой гидроксигруппу, R2 выбирают из группы, включающей (1) - фенил, (2) - гетероарил, где фенильная или гетероарильная группа R необязательно замещена; остальные значения радикалов указаны в формуле изобретения. 6 н. и 22 з.п. ф-лы, 2 табл., 37 пр.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы (I)

или его фармацевтически приемлемая соль, в которой X-Y выбирают из группы, включающей
(1) -O-CRARB-,
(2) -CRARB-O-,
(3) -CRARB-SRC-,
(4) -CRARB-NRC- и
(5) -NRC-CRARB-,
где каждый RA и RB представляют собой атом водорода, а RC выбирают из группы, включающей
(a) водород,
(b) -C(=O)-C1-6алкил,
(c) -C1-6алкил,
(d) -C(=O)-CH2-C6H5,
(e) -S(=O)2-C1-6алкил,
R1 представляет собой гидроксигруппу,
при условии, что когда X-Y является -O-CRARB-, CRARB-O- или CRARB-SRC-, то R1 представляет собой гидрокси в изомерном положении:

R2 выбирают из группы, включающей
(1) - фенил,
(2) -гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую от 5 до 6 атомов в цикле, выбранных из C и одного или двух атомов, выбранных из N, N→O или S, или ароматическую бициклическую группу, содержащую от 9 до 10 атомов в бициклической системе, выбранных из C и от одного до трех атомов, выбранных из N или S,
где фенильная или гетероарильная группа R2 необязательно замещена одним или более (а) галогеном,
(b)гидрокси,
(c) -NR3R4,
(d) -C1-6алкилом,
(e) -O-C1-6алкилом,
(f) -C2-8алкенилом,
(g) -C(=O)-(O)m-R5,
(h) -C(=O)-NR5,
(i) -S(=O)2-R5,
(J) -CN,
(k) -фенилом,
(1) -гетероарилом, представляющим собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую от пяти до шести атомов цикла, при этом атомы цикла выбирают из C, и от одного до двух N, N→O или S,
(m)=S,
где алкильная, фенильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или более
(a) галогеном,
(b) гидроксилом,
(c) -C1-6алкилом,
(d) -S-R6,
(e) -NR8R9,
(f) -O-C1-6алкилом,
где алкильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена; R3 и R4 или R8 и R9 независимо выбирают из группы, включающей
(1) водород или
(2) -C1-6алкил,
где алкил необязательно замещен одним или более
(a) галогеном,
(b) гидроксилом,
(c) -O-C1-6алкилом,
(d) -NR10R11,
или R3 и R4 соединены вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием 4-6-членного карбоциклического кольца, в котором один или два атома углерода цикла необязательно замещены атомом азота, кислорода или серы, а цикл необязательно замещен одним или более
(a) галогеном,
(b) -C1-6алкилом,
(c) -O-C1-6алкилом,
(d) -C(=O)-(O)n-C1-6алкилом, R5 выбирают из группы, включающей
(1) водород,
(2) -C1-6алкил,
(3) -C2-8алкенил,
R6 представляет собой -C1-6алкил,
R10 и R11 независимо выбирают из группы, включающей
(1) водород или
(2) -C1-6алкил, m равно 0 или 1;
n равно 0, 1 или 2.

2. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой гидрокси-группу в изомерном положении:

3. Соединение по п.1, в котором X-Y представляет собой -O-CRARB- или -CRARB-O-,
где каждый RA и RB представляет собой водород.

4. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой фенил.

5. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую 5 атомов в цикле, выбранных из C и одного или двух атомов, выбранных из N, N→O и S.

6. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую 6 атомов в цикле, выбранных из C и одного или двух атомов, выбранных из N или N→O.

7. Соединение по п.1, в котором R представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую бициклическую группу, содержащую от 9 до 10 атомов в бициклической системе, выбранных из С и от одного до трех атомов, выбранных из N или S.

8. Соединение по п.1, в котором соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (II):

или его фармацевтически приемлемую соль, в которой X, Y и R2 такие, как определено в п.1.

9. Соединение по п.8, в котором X-Y представляет собой -O-CRARB- или -CRARB-O-, где каждый RA и RB представляет собой водород.

10. Соединение по п.8, в котором R2 представляет собой фенил.

11. Соединение по п.8, в котором R представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую 5 атомов в цикле, выбранных из C и одного или двух атомов, выбранных из N, N→O и S.

12. Соединение по п.8, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую 6 атомов в цикле, выбранных из C и одного или двух атомов, выбранных из N или N→O.

13. Соединение по п.8, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую бициклическую группу, содержащую от 9 до 10 атомов в бициклической системе, выбранных из С и от одного до трех атомов, выбранных из N или S.

14. Соединение по п.1, в котором соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (III):

и его фармацевтически приемлемую соль, в которой X, Y и R2 такие, как определено выше, a R7 выбирают из группы, включающей
(1) галоген,
(2) -NR3R4,
(3) -C1-6алкил,
(4) -O-C1-6алкил,
(5) -C1-8алкенил,
(6) -C(=O)-(O)m-R5,
(7) -C(=O)-NR5,
(8) -S(=O)2-R5,
(9) -SR5,
(10) -CN,
(11) -C6-10арил,
(12) -гетероарил, который представляет собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую от пяти до шести атомов цикла, при этом атомы цикла выбирают из C, и от одного до двух N, N→O или S,
(13) =S или
(14) водород,
где алкильная, фенильная или гетероарильная группа необязательно замещена одним или более
(a) галогеном,
(b) гидроксилом,
(c) -C1-6алкилом,
(d) -S-R6,
(e) -NR8R9,
(f) -O-C1-6алкилом,
где алкильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена.

15. Соединение по п.14, в котором R7 выбирают из группы, включающей
(1) галоген,
(2) гидроксил,
(3) -NR3R4,
(4) -C1-6алкил,
(5) -O-C1-6алкил,
(6) -S(=O)2-R5 или
(7) -SR5.

16. Соединение по п.14, в котором X-Y выбирают из группы, включающей
(1) -O-CRARB- или
(2) -CRARB-O-.

17. Соединение по п.1, в котором соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (IV):

в котором R2 такой, как определено в п.1.

18. Соединение по п.8, в котором R2 представляет собой фенил.

19. Соединение по п.17, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую 5 атомов в цикле, выбранных из С и одного или двух атомов, выбранных из N, N→O и S.

20. Соединение по п.17, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую моноциклическую группу, содержащую 6 атомов в цикле, выбранных из C и одного или двух атомов, выбранных из N или N→O.

21. Соединение по п.17, в котором R2 представляет собой гетероарил, представляющий собой ароматическую бициклическую группу, содержащую от 9 до 10 атомов в бициклической системе, выбранных из C и от одного до трех атомов, выбранных из N или S.

22. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей
6-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[(6-метилтио)пиридин-3-ил)метил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-[(6-метилпиридин-3-ил)метил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)пиридин-3-ил]метил}бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[6-(1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-ил]метил}бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-(пиридин-3-илметил)бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-[(6-метоксипиридин-3-ил)метил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
5-({3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-4-оксо-3,4-дигидробензо [h]хиназолин-6-ил}метил)пиридин-2-карбонитрил;
6-[(6-этилпиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(6-ацетилпиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-{[6-(1-гидрокси-1-метилэтил)пиридин-3-ил]метил}-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-(4-морфолин-4-илбензил)бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[6-(l,3-тиазол-4-ил)пиридин-3-ил]метил}бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(6-хлор-1-оксидопиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(2-хлорпиридин-4-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[6-(метилсульфонил)пиридин-3-ил]метил}бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[6-(метилсульфинил)пиридин-3-ил]метил}бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
5-({3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-4-оксо-3,4-дигидробензо[h]хиназолин-6-ил}метил)пиридин-2-карбоновая кислота;
5-({3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-4-оксо-3,4-дигидробензо[h]хиназолин-6-ил}метил)-N,N-диметилпиридин-2-карбоксамид;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-{[6-(1-метокси-1-метилэтил)пиридин-3-ил]метил}бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-{[6-(гидроксиметил)пиридин-3-ил]метил}-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-{[6-(фторметил)пиридин-3-ил]метил}-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-{[6-(дифторметил)пиридин-3-ил]метил}-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(2-хлор-1-оксидопиридин-4-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(2-фторпиридин-4-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]-6-[(2-метоксипиридин-4-ил)метил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(6-этоксипиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(6-гидроксипиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-{[6-(дифторметокси)пиридин-3-ил]метил}-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-{[2-(дифторметокси)пиридин-4-ил]метил}-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(3-бром-1-метил-1H-пиррол[2,3-b]пиридин-4-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(1-этил-1H-пиррол[2,3-b]пиридин-4-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-3-[(3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-тиопиран-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
3-[(5S,4S)-4-гидрокситетрагидро-2H-пиран-3-ил]-6-[(6'-метил-2,3-бипиридин-5-ил)метил)бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
рац-6-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-3-[{3R,4R)-3-гидроксипиперидин-4-ил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
рац-3-[(3R,4R)-1-ацетил-3-гидроксипиперидин-4-ил]-6-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]бензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
6-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-3-пиперидин-4-илбензо[h]хиназолин-4(3H)-он;
или их фармацевтически приемлемые соли.

23. Соединение по п.1, которое выбирают из группы, включающей









или их фармацевтически приемлемые соли.

24. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами модулятора активности аллостерического мускаринового рецептора M1, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, и фармацевтически приемлемый носитель.

25. Фармацевтическая композиция для лечения заболевания или расстройства, опосредуемого мускариновым рецептором M1, где заболевание или расстройство является болезнью Альцгеймера, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1, или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.

26. Применение фармацевтической композиции по п.25 для лечения заболевания или расстройства, опосредуемого мускариновым рецептором M1, при котором заболевание является болезнью Альцгеймера.

27. Применение соединения по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, и фармацевтически приемлемого носителя, для получения лекарственного средства для лечения заболевания или расстройства, опосредуемого мускариновым рецептором M1, при котором заболевание или расстройство является болезнью Альцгеймера.

28. Способ лечения заболевания или расстройства, опосредуемого мускариновым рецептором M1, при котором заболевание или расстройство является болезнью Альцгеймера, у нуждающегося в этом пациента, включающий введение данному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, и фармацевтически приемлемого носителя.



 

Похожие патенты:

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к соединению формулы (1) или его соли, где D1 - одинарная связь, -N(R11)- или -О-, где R11 - атом водорода или С1-С3 алкил; А1 - С2-С4 алкилен, или любую из двухвалентных групп, выбранных из следующих формул (1a-1)-(1а-3), (1а-5) и (1а-6), где n1 - целое число 0 или 1; n2 - целое число 2 или 3; n3 - целое число 1 или 2; R12 и R13 каждый независимо обозначает атом водорода или C1-C3 алкил; v - связь с D1; и w - связь с D2; D2 - одинарная связь, C1-C3 алкилен, -C(O)-, S(O)2-, -C(O)-N(R15)-, или -Е-С(O)-, где E - C1-C3 алкилен, а R15 - атом водорода; R1 - атом водорода, C1-C6 алкил, насыщенную гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-C6 алкильными группами, ароматическое углеводородное кольцо, которое может быть замещено C1-C3 алкильными группами, C1-C4 алкоксигруппами, атомами галогена, цианогруппами, моноциклическое ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, или следующую формулу (1b-3), где n1 - целое число 0, 1 или 2; m2 - целое число 1 или 2; D12 - одинарная связь, -С(О)- или -S(O)2-; R18 и R19 - атом водорода; R17 - атом водорода или C1-C3 алкил; и х - связь с D2, при условии, что когда R17 обозначает атом водорода, D12 обозначает одинарную связь; при условии, что когда D1 обозначает одинарную связь, А1 обозначает двухвалентную группу, представленную вышеуказанной формулой (1a-5) или (1a-6); когда D1 обозначает -N(R11)-, -O-, или -S(O)2-, A1 обозначает одинарную связь, C2-C4 алкилен, или любую из двухвалентных групп, выбранных из формул (1a-1)-(1a-3), где, когда А1 обозначает одинарную связь, D2 обозначает -Е-C(О)-; и D3 - одинарная связь, -N(R21)-, -N(R21)-C(O)- или -S-, где R21 - атом водорода; и R2 обозначает следующую формулу (2a-1), где Q обозначает ароматическое углеводородное кольцо, моноциклическое ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, конденсированное полициклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, или частично ненасыщенное моноциклическое или конденсированное бициклическое углеродное кольцо и гетероциклическое кольцо; и у обозначает связь с D3; и R23, R24 и R25 каждый независимо обозначает атом водорода, атом галогена, цианогруппу, С1-С3 алкил, который может быть замещен гидроксильными группами, атомами галогена, или цианогруппами, С1-С4 алкоксигруппу, которая может быть замещена атомами галогена, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу.

Описываются рацемически или энантиомерно обогащенные соединения 3-замещенного пиперидина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемые соли, где A означает фенил, нафтил, возможно замещенные, или бензотиофенил; B - азол, выбранный из группы, состоящей из триазола, бензотриазола, 5-метил- или 5-фенилтетразола; Y - CH2 и X - N-R, где R - водород или C1-4алкил, фармацевтические композиции, содержащие данные соединения, и способы лечения депрессии, тревожности и болевого расстройства у млекопитающего.

Изобретение относится к производным замещенного индола формулы (I) где А и В независимо друг от друга представляют собой СН2 или С=O, Х представляет собой индолил, незамещенный или моно- или полизамещенный; Т представляет собой (CR5a-cR6a-c)n, n=1 или 2, Q представляет собой (CR7a-cR8a-c)m, m=0, 1 или 2, значения остальных радикалов представлены в п.1 формулы изобретения, которые действуют на ORL1 рецептор.

Изобретение относится к новым пиррольным соединениям формулы I или его фармацевтически приемлемым солям: где Ar означает фенил, тиофенил; R1 означает имидазолил, имидазолил замещенный С1-С6алкилом, хлор, бром, фтор, гидроксигруппу, метоксигруппу; R2 означает Н, СН3, Cl, F, ОН, ОСН3, ОС2Н5, пропоксигруппу, карбамоил, диметиламиногруппу, NH2, формамидогруппу, CF3; X означает СО и SO2.

Описываются новые соединения бензодиазепина общей формулы (1) где R1, R2, R3 и R4 - каждый независимо водород или алкил, или R2 и R3 - вместе низший алкилен; А1 - низший алкилен, возможно замещенный гидрокси; и R5 - фрагмент формулы где R6 и R7 - каждый независимо водород, низший алкил, циклоалкил, фенил, фурил, тиенил, пиразолил и т.д.; ХА и XB - каждый независимо связь, низший алкилен, -СО-, -SO2- и др., фармацевтическая композиция, их содержащая, и применение данных соединений в качестве или для получения фармацевтической композиции.

Настоящее изобретение относится к соединениям, являющимся ингибиторами аспартильных протеаз, пригодным для лечения сердечно-сосудистых, нейродегенеративных заболеваний и грибковых инфекций, формулы где W представляет собой -C(=O)-; X представляет собой -NH-; U представляет собой -C(R6)(R7)-; R1 представляет собой метил; R2, R3 и R6 представляют собой H; R4 и R7 представляют собой необязательно замещенный фенил, а также их таутомерам и фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к соединению, представляющему собой N3-1H-индол-5-ил-5-пиридин-4-илпиразин-2,3-диамин, или к его фармацевтически приемлемой соли, которые могут действовать как ингибиторы протеинкиназ, особенно киназы типа FLT3-тирозинкиназы.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где V выбирают из -О- или простой связи; W выбирают из -N(R5 )C(O)-, -S(O)t- и -С(O)O-; Х выбирают из С(Н) или N; Y выбирают из S, N(H) или N(CH3); р обозначает 0 или 2; t обозначает 1 или 2; R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С3-7циклоалкилС 1-6алкил, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арС 1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилС1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоС1-6алкил и C1-6 алкил-O-С(O)-; R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен фенокси, гидрокси C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С 3-7циклоалкилС1-6алкил, фенил, который необязательно замещен галогруппой, галоС1-6алкил, С6арС 1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоС 1-6алкилом или галоС1-6алкоксигруппой), 2-оксоимидазолидинил, гетероциклилС1-6алкил и гетероарилС1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоС1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой; R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; R5 обозначает водород; или его фармацевтически приемлемая соль.

Изобретение относится к красителю, содержащему закрепляющую группу в своей молекулярной структуре, причем указанная закрепляющая группа обеспечивает ковалентное связывание указанного красителя с поверхностью, и указанная закрепляющая группа представлена формулой 1 , в которой место присоединения указанной закрепляющей группы внутри указанной молекулярной структуры указанного красителя находится при терминальном атоме углерода, помеченном звездочкой в указанной выше формуле.

Изобретение относится к соединению 2H-хромена или его производному, которые обладают действием агониста S1P 1. .

Изобретение относится к замещенным пирролидин-2-карбоксамидам формулы или их фармацевтически приемлемым солям, где значения X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 приведены в пункте 1 формулы.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к соединению формулы (1) или его соли, где D1 - одинарная связь, -N(R11)- или -О-, где R11 - атом водорода или С1-С3 алкил; А1 - С2-С4 алкилен, или любую из двухвалентных групп, выбранных из следующих формул (1a-1)-(1а-3), (1а-5) и (1а-6), где n1 - целое число 0 или 1; n2 - целое число 2 или 3; n3 - целое число 1 или 2; R12 и R13 каждый независимо обозначает атом водорода или C1-C3 алкил; v - связь с D1; и w - связь с D2; D2 - одинарная связь, C1-C3 алкилен, -C(O)-, S(O)2-, -C(O)-N(R15)-, или -Е-С(O)-, где E - C1-C3 алкилен, а R15 - атом водорода; R1 - атом водорода, C1-C6 алкил, насыщенную гетероциклическую группу, которая может быть замещена C1-C6 алкильными группами, ароматическое углеводородное кольцо, которое может быть замещено C1-C3 алкильными группами, C1-C4 алкоксигруппами, атомами галогена, цианогруппами, моноциклическое ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, или следующую формулу (1b-3), где n1 - целое число 0, 1 или 2; m2 - целое число 1 или 2; D12 - одинарная связь, -С(О)- или -S(O)2-; R18 и R19 - атом водорода; R17 - атом водорода или C1-C3 алкил; и х - связь с D2, при условии, что когда R17 обозначает атом водорода, D12 обозначает одинарную связь; при условии, что когда D1 обозначает одинарную связь, А1 обозначает двухвалентную группу, представленную вышеуказанной формулой (1a-5) или (1a-6); когда D1 обозначает -N(R11)-, -O-, или -S(O)2-, A1 обозначает одинарную связь, C2-C4 алкилен, или любую из двухвалентных групп, выбранных из формул (1a-1)-(1a-3), где, когда А1 обозначает одинарную связь, D2 обозначает -Е-C(О)-; и D3 - одинарная связь, -N(R21)-, -N(R21)-C(O)- или -S-, где R21 - атом водорода; и R2 обозначает следующую формулу (2a-1), где Q обозначает ароматическое углеводородное кольцо, моноциклическое ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, конденсированное полициклическое ароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, или частично ненасыщенное моноциклическое или конденсированное бициклическое углеродное кольцо и гетероциклическое кольцо; и у обозначает связь с D3; и R23, R24 и R25 каждый независимо обозначает атом водорода, атом галогена, цианогруппу, С1-С3 алкил, который может быть замещен гидроксильными группами, атомами галогена, или цианогруппами, С1-С4 алкоксигруппу, которая может быть замещена атомами галогена, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу.

Изобретение относится к новым производным пиррола формулы (1): или его фармацевтически приемлемым солям, где: R1 означает Н, галоген; R2 означает 8-10-членную бициклическую углеводородную группу, при необходимости замещенную, или бициклическую гетероциклическую группу, состоящую из одного или двух атомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и из 5-9 атомов углерода, при необходимости замещенную, где возможный заместитель означает галоген, низший алкил, ОН, низший алкокси, оксо, NO2, CN; R3 означает Н.

Изобретение относится к новым пиррольным соединениям формулы I или его фармацевтически приемлемым солям: где Ar означает фенил, тиофенил; R1 означает имидазолил, имидазолил замещенный С1-С6алкилом, хлор, бром, фтор, гидроксигруппу, метоксигруппу; R2 означает Н, СН3, Cl, F, ОН, ОСН3, ОС2Н5, пропоксигруппу, карбамоил, диметиламиногруппу, NH2, формамидогруппу, CF3; X означает СО и SO2.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным фенилимидазола общей формулы (1), где R1 представляет собой атом водорода, фенил-низшую алкильную группу или пиридил-низшую алкильную группу, причем бензольное кольцо и пиридиновое кольцо необязательно замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена, цианогруппы и галогензамещенных низших алкильных групп; один из R2 и R3 представляет собой атом водорода, а другой представляет собой низшую алкоксигруппу; R4 представляет собой низшую алкильную группу, фурильную группу, тиенильную группу или фенильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из низших алкильных групп, низших алкоксигрупп, атомов галогена, карбоксильной группы, низших алкоксикарбонильных групп и галогензамещенных низших алкильных групп; R5 и R6 являются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода или низшую алкильную группу; R7 и R8 являются одинаковыми или разными и представляют собой атом водорода или низшую алкоксигруппу; при условии, что если R1 представляет собой незамещенную фенил-низшую алкильную группу, R2 представляет собой низшую алкоксигруппу, R3 представляет собой атом водорода, R4 представляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, содержащую 1 или 2 галогензамещенные низшие алкильные группы, и R5 представляет собой атом водорода, то R6 не является атомом водорода.

Настоящее изобретение относится к соединениям, являющимся ингибиторами аспартильных протеаз, пригодным для лечения сердечно-сосудистых, нейродегенеративных заболеваний и грибковых инфекций, формулы где W представляет собой -C(=O)-; X представляет собой -NH-; U представляет собой -C(R6)(R7)-; R1 представляет собой метил; R2, R3 и R6 представляют собой H; R4 и R7 представляют собой необязательно замещенный фенил, а также их таутомерам и фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к соединению формулы (I): или к его фармацевтически приемлемому сложному эфиру, амиду, карбамату, сольвату или соли, включая соль такого сложного эфира, амида или карбамата и сольват такого сложного эфира, амида, карбамата или соли, где значения R 1, R2, R3, R4, R5 и R6 приведены в пункте формулы, за исключением: 4-[3-(4,5-Дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)индол-1-ил]фенола; 1-(4-Гидроксифенил)-2-(4-метилимидазол-1-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(4-Гидроксифенил)-2-(1Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(4-Гидроксифенил)-2-проп-1-инил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты амид; 1-(4-Гидроксифенил)-2-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-карбоновую кислоту.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где V выбирают из -О- или простой связи; W выбирают из -N(R5 )C(O)-, -S(O)t- и -С(O)O-; Х выбирают из С(Н) или N; Y выбирают из S, N(H) или N(CH3); р обозначает 0 или 2; t обозначает 1 или 2; R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С3-7циклоалкилС 1-6алкил, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арС 1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилС1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоС1-6алкил и C1-6 алкил-O-С(O)-; R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен фенокси, гидрокси C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С 3-7циклоалкилС1-6алкил, фенил, который необязательно замещен галогруппой, галоС1-6алкил, С6арС 1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоС 1-6алкилом или галоС1-6алкоксигруппой), 2-оксоимидазолидинил, гетероциклилС1-6алкил и гетероарилС1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоС1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой; R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; R5 обозначает водород; или его фармацевтически приемлемая соль.

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где A, R1 R2, R3 и m определены в формуле изобретения. .

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к производным 5-фенил-1Н-пиразин-2-она общей формулы II или к их фармацевтически приемлемым солям, где R представляет собой -R1 или -R1-R2-R3; R1 представляет собой арил или гетероарил, и необязательно замещен одним или двумя R1'; где каждый R1' независимо представляет собой C1-6алкил, галоген или C1-6галогеналкил; R2 представляет собой -C(=O), -СН2-; R3 представляет собой R4; где R4 представляет собой аминогруппу или гетероциклоалкил, и необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из C1-6алкила, гидроксигруппы, оксогруппы, C1-6гидроксиалкила, С1-6алкоксигруппы; Q представляет собой СН2; Y1 представляет собой C1-6алкил; Y2 представляет собой Y2b; где Y2b представляет собой C1-6алкил, необязательно замещенный одним Y2b'; где Y2b' представляет собой гидроксигруппу; n и m имеют значение 0; Y4 представляет собой Y4c или Y4d; где Y4c представляет собой низший циклоалкил, необязательно замещенный галогеном; и Y4d представляет собой аминогруппу, необязательно замещенную одним или более C1-6алкилом; где "арил" обозначает фенил или нафтил, "гетероарил" обозначает моноциклический или бициклический радикал, содержащий от 5 до 9 атомов в цикле, содержащий по крайней мере одно ароматическое кольцо, содержащее от пяти до шести атомов в кольце, с одним или двумя N или O гетероатомами, причем остальные атомы в кольце являются атомами углерода, при условии, что точка присоединения гетероарильного радикала находится в ароматическом кольце, "гетероциклоалкил" обозначает моновалентный насыщенный циклический радикал, состоящий из одного кольца, содержащего от пяти до шести атомов в кольце, с одним или двумя кольцевыми гетероатомами, выбранными из N, О или SO2.
Наверх