Этиловый эфир 2-{ 4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил} -2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты: применение в качестве антидота гербицидов и способ получения

Изобретение относится к применению этилового эфира 2-{4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты формулы I в сельском хозяйстве в качестве антидота метсульфуронметила на рапсе для предпосевной обработки семян. Соединение формулы I применяют в дозе 1 г/т семян. Обработка семян рапса указанным антидотом эффективно ослабляет токсическое действие гербицида и приводит к увеличению надземной массы растений. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

 

Изобретение относится к биологически активному производному диарилмочевины для использования в сельском хозяйстве, а именно к этиловому эфиру 2-{4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты формулы I:

которое применимо в качестве антидота по отношению к гербициду метсульфуронметилу для защиты сельскохозяйственных растений от токсического действия его остатков в почве.

Наиболее эффективно изобретение может быть использовано для защиты рапса, путем предпосевной обработки семян заявляемым соединением.

Соединение формулы I, его химические, физические и биологические свойства в патентной и научно-технической литературе не описаны.

В сельскохозяйственном производстве России широко используются гербициды нового поколения - производные сульфонилмочевины, которые обладают уникальной фитотоксичностью и сохраняют гербицидную активность в почве в течение длительного времени. Эти гербициды более 20 лет используются для борьбы с сорняками в посевах практически всех основных сельскохозяйственных культур во многих регионах РФ, их широкое применение привело к возникновению в растениеводстве новой проблемы - экологических последствий их использования. Систематическое применение таких гербицидов привело к загрязнению их остатками до 22% почв сельскохозяйственных регионов, что составляет более 17 млн га. Ежегодный ущерб урожаю таких культур, как рапс, с особенно высокой чувствительностью к остаткам сульфонилмочевин в почве, достигает 20% и более [Спиридонов Ю.Я. Научно-практическое обоснование успешной борьбы с сорняками на современном этапе. Мат. Междунар. научно-практической конференции «Современные проблемы гербологии и оздоровления почв», посвященной 85-летию со дня рождения Д.И. Чканикова (21-23 июня 2016 г., Московская обл., Большие Вяземы, ВНИИ фитопатологии): 2016, с. 118-136]. Современные гербициды не обладают высокой избирательностью по отношению к культурным растениям и сорнякам и могут оказывать токсическое действие на культурные растения. Применение антидотов (сейфнеров) гербицидов устраняет или снижает токсическое действие гербицидов на культурное растение [Спиридонов В.Я., Хохлов П.С., Шестаков В.Г. Антидоты гербицидов. Агрохимия, 2009, №5, с. 81-91].

В настоящее время в рекомендациях по выращиванию рапса отсутствуют данные о применении каких-либо антидотов, способных эффективно снижать токсическое действие гербицидов из ряда сульфонилмочевин, содержащихся в почве.

Известен антидот, представляющий собой 1,8-нафталевый ангидрид (НА), который проявляет антидотную активность по отношению к некоторым производным сульфонилмочевин на кукурузе, яровой пшенице и рапсе [Патент РФ №2585858, 2016; Питана М.Р., Познанская Н.Л. Использование антидотов как путь экологически безопасного применения гербицидов на основе сульфонилмочевин. Агрохимия, 1994, №4, с. 114-120]. Однако доза 1,8-нафталевого ангидрида, при которой он проявляет антидотную активность, существенно выше 100 г/т семян. Такая доза приводит к загрязнению посевов и почвы.

Известен антидот фурилазол - (RS)-3-дихлорацетил-5-(2-фурил)-2,2-диметилоксазолидин, который производит компания Monsanto [ЕР №0435840 А2]. Фурилазол (ФА) используется в смеси с гербицидами при опрыскивании посевов кукурузы. Кроме того, показано, что ФА обладает заметной антидотной активностью в отношении гербицидов класса сульфонилмочевин, находящихся в почве, и может использоваться для обработки семян кукурузы [Голубев А.С., Коротов Н.А., Федоровский О.Ю., Спиридонов Ю.Я., Чкаников Н.Д., Агрохимия, 2017, №4, с. 26-31].

Известен препарат Альбит, который в сочетании с гербицидами и/или инсектицидами проявляет антидотную активность на рапсе, при этом прибавка урожая составляет от 15,5 до 28,3% [Злотников А.К. Земледелие, 2009, №2, с. 40-41].

Наиболее близким по структуре к заявляемому соединению I является производное диарилмочевины формулы II (этиловый эфир 2-{4-[3-(3-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифтор-пропионовой кислоты) [Патент РФ №1804056, 1996].

Соединение II проявляет антидотную активность по отношению к гербициду хлорсульфурону только на посевах льна, и его можно применять для защиты посевов льна от повреждения остаточными количествами указанного гербицида. Показано, что обработка семян льна соединением II в дозе 100 г/т семян ослабляет токсическое действие хлорсульфорона на растения и приводит к увеличению массы растений на 60% [Патент РФ №1804056, 1996]. Данных о проявлении антидотной активности соединения II на других культурах, например на рапсе, и для защиты растений от действия других гербицидов в литературе не имеется.

Задача изобретения - создание нового высокоэффективного антидота, способного в минимальных дозах защищать рапс от токсического действия остатков гербицидов класса сульфонилмочевин в почве.

Задача решается новым антидотом - этиловым эфиром 2-{4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты формулы I

обладающим антидотной активностью в отношении метсульфуронметила (гербицид из ряда сульфонилмочевин) на рапсе, способом получения заявляемого соединения и применением его в качестве антидота метсульфуронметила путем предпосевной обработки семян рапса в дозе 1 г/т семян.

Способ получения соединения I включает взаимодействие гидрохлорида этилового эфира 2-гидрокси-3,3,3-трифторметил-2-(4-метиламинофенил)пропионовой кислоты (торговое название «флороксан» [Патент РФ 2369094, 2009]) с пара-хлорфенилизоцианатом в присутствии пиридина в дихлорметане (ДХМ) при температуре 20-25°C.

Соединение I получают по следующей схеме:

Реакцию проводят в сухом дихлорметане в течение двух часов, соединение I получают с выходом 69%. Структура соединения I доказана ЯМР-спектроскопией и масс-спектрометрией. Заявляемое соединение I представляет собой белый кристаллический порошок, устойчивый при хранении при 20-25°C, ограниченно растворимый в воде, хорошо растворимый в спирте, ацетоне, хлороформе.

Изучено антидотное действие соединения I по отношению к гербициду «Зингер СП» (АО Щелково-Агрохим) - действующее вещество метсульфуронметил. Оценку антидотной активности соединения I проводили в лаборатории искусственного климата в камерах «Фетч» (ГДР) на загрязненных почвах в посевах ярового рапса сорта «Ратник» (см. таблицу). Исследования проводили при дозе антидотов 1 г/т семян при загрязнении почвы гербицидом в дозе 1 г/га. В контрольном опыте семена, не обработанные антидотом, высевали в почву, зараженную гербицидом в дозе 1 г/га.

* НСР05 - наименьшая существенная разность.

Оказалось, что предпосевная обработка семян рапса соединением формулы I в дозе 1 г/т семян эффективно ослабляет токсическое действие гербицида и приводит к увеличению надземной массы растений на 40,9% по сравнению с контрольным опытом. Антидоты-аналоги (фурилазол и 1,8-нафталевый ангидрид) в дозе 1 г/т лишь незначительно подавляют действие гербицида, что выражается в увеличении надземной массы растений на 5-14% по сравнению с контролем. Соединение II также проявляет антидотную активность на рапсе, но уступает соединению I на 4,5%.

Соединение I в дозе 1 г/т семян рапса обладает более высокой антидотной активностью, чем известные антидоты фурилазол и 1,8-нафталевый ангидрид, защищая рапс от действия метсульфуронметила при предпосевной обработке семян на почве, загрязненной остаточным количеством гербицида.

Технический результат - создание нового антидота, способного в минимальных дозах защищать рапс от фитотоксического действия остатков гербицидов класса сульфонилмочевин в почве, и расширение ассортимента высокоэффективных антидотов для применения в сельском хозяйстве.

Изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами. Пример 1

Получение этилового эфира 2-{4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты (I).

К суспензии 2,8 г (0,009 моль) гидрохлорида солянокислого этилового эфира 2-гидрокси-3,3,3-трифторметил-2-(4-метиламино-фенил)пропионовой кислоты [Патент РФ 2369094, 2009]) в 50 мл сухого дихлорметана добавляют 0,7 г (0,009 моль) пиридина при интенсивном перемешивании. Через 10 минут прибавляют раствор 1,37 г (0,009 моль) пара-хлорфенилизоцианата в 7 мл дихлорметана и перемешивают в течение 2 ч без доступа влаги воздуха при 20-25°C. Завершение реакции контролируют методом ТСХ. Затем дихлорметан отгоняют, остаток растворяют в 30 мл эфира и отмывают гидрохлорид пиридина водой (2 раза по 50 мл). Эфирный слой сушат сульфатом натрия, фильтруют и фильтрат упаривают на роторном испарителе при пониженном давлении до образования твердого остатка. Полученный продукт-сырец кристаллизуют из смеси дихлорметан/петролейный эфир (т. кип. 40-70°C) в соотношении 1:2 и получают 2,7 г (выход 69%) соединения I в виде белого кристаллического вещества, т. пл. 121-123°C. Вещество хорошо растворимо в спирте, ацетоне, хлороформе и умеренно - в воде. Соединение I стабильно при хранении при 20-25°C.

Строение заявляемого соединения I подтверждено 1Н и 19F ЯМР-спектроскопией и масс-спектрометрией. Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, стандарт ТМС), δ: 1.23 (т, 3Н, J=1 Гц, СН3); 3.30 (с, 3Н, NCH3); 4.27 (к, 2Н, J=7 Гц, СН2); 7.27-7.58 (м, 8Н, Ar); 7.81 (с, 1Н, ОН); 8.65 (уш. с, 1H, NH). Спектр ЯМР 19F (400 МГц, DMSO-d6, стандарт CCl3F), δ: -75.22 (с, CF3). Масс-спектр (электронный удар, 70 эВ), m/z (Iотн, %): 430 [М]+ (12); 204 [C9H9F3NO]+ (100); 134 [C8H8NO]+ (93); 107 [C7H9N]+ (14).

Приготовление препаративной формы соединения I для нанесения на семена. В фарфоровую ступку помещают 105 мг соединения I (с учетом 95%-го содержания основного вещества), добавляют 10,5 г полипропиленгликоля и растирают массу до образования опалесцирующей суспензии. Затем при постоянном перемешивании добавляют 105 мг ПАВ (Тренд-90) и 6,2 г 1%-го раствора Na-КМЦ и получают суспензионную массу кремовато-молочного цвета. Аликвоту этой суспензии в количестве 20 мг используют для приготовления рабочих растворов путем ее разбавления дистиллированной водой в 5 раз (100 г/т) и в 500 раз (1 г/т). Полученные растворы используют для обработки семян рапса: 0,1 г раствора на 5 г семян.

Препаративные формы других антидотов готовят аналогично.

Пример 2

Методика определения антидотного действия соединений формулы I по отношению к гербициду метсульфуронметилу (марки «Зингер СП») на рапсе (сорт «Ратник»).

В модельном опыте, проведенном в лаборатории искусственного климата, использовали черноземную почву, в которую до посадки ярового рапса вносили гербицид «Зингер СП» в дозе 1 г/га. Семена рапса за 3 суток до посева обрабатывали антидотами (таблица) в дозе 1 г/га, высевали в вегетационные сосуды с образцами черноземной почвы, загрязненными гербицидами, и помещали в камеру искусственного климата фирмы «Фетч» (ГДР) при следующих гидротермических условиях: долгота светового дня - 16 ч при 22 тыс. лк, ночи - 8 ч; температура воздуха в камере днем - 25°C, ночью - 20°C; влажность - 75%; влажность почвы (после ежедневного полива обессоленной водой) - 60%.

В указанных условиях эксперимент проводили в течение 25 суток, затем определяли надземную массу растений ярового рапса. Повторность опыта пятикратная, по три растения в каждом сосуде.

Установлено, что предпосевная обработка семян рапса заявляемым соединением формулы I в дозе 1 г/т семян эффективно ослабляет токсическое действие гербицида и приводит к увеличению надземной массы растений на 40,9% по сравнению с контрольным опытом. Антидоты-аналоги (фурилазол и 1,8-нафталевый ангидрид) в дозе 1 г/т лишь незначительно подавляют действие гербицида, что выражается в увеличении надземной массы растений на 5-14% по сравнению с контролем. Соединение II также проявляет антидотную активность по отношению к метсульфуронметилу на рапсе, но уступает соединению I на 4,5%.

Таким образом, соединение I представляет собой первый пример субстанции, эффективно защищающей рапс от токсического действия сульфонилмочевин при предпосевной обработке семян, причем в чрезвычайно низкой дозе - 1 г/т семян.

1. Применение этилового эфира 2-{4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты формулы I

в качестве антидота метсульфуронметила на рапсе для предпосевной обработки семян.

2. Применение по п.1, отличающееся тем, что используемая доза антидота формулы I составляет 1 г/т семян.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения N-алкоксикарбониламиноэтил-N'-арилмочевин общей формулы I, где R=втор-С4H9, R1=Н, R2=H, R3=СН3 (Ia), R=втор-С4H9, R1=СН3, R2=H, R3=H (Iб), R=изо-С3H7, R1=СН3, R2=H, R3=CH3 (Iв), R=н-C4H9, R1=CH3, R2=H, R3=H (Iг), R=изо-С3Н7, R1=H, R2=H, R3=CH3 (Iд), R=изо-С3Н7, R1=H, R2=H, R3=COOC2H5 (Ie), R=втор-С4H9, R1=CH3, R2=H, R3=CH3 (Iж), которые могут найти применение в сельском хозяйстве для повышения устойчивости растений к неблагоприятным факторам окружающей среды.

Изобретение относится к соединению, представленному формулой II, или его фармацевтически приемлемым солям, где R6 представляет собой -СН2-(С6-10)арил или -СН2-гетероцикл, где гетероцикл представляет собой пиридин или индол; R7 представляет собой Н, F или метил; R8 представляет собой Br или F; R9 представляет собой Н, F или метил; R10 представляет собой ОН или NH2; и включая конкретные структуры или их фармацевтически приемлемые соли.

Изобретение относится к улучшенному способу получения фенилаланина с хиназолиндионовым циклом, формулы (1), или его фармацевтически приемлемой соли, которое может быть использовано для получения лекарственного средства, для лечения воспалительных заболеваний, в патологию которых вовлечен процесс -4-интегрин-зависимой адгезии, таких как артрит, воспалительный энтерит, рассеянный склероз и др.

Изобретение относится к способу получения соединения формулы I: или его соли, где: у представляет собой 0; R1 и R2 взяты вместе для образования 3-тетрагидрофуранового кольца; R9 представляет собой водород; R10 представляет собой 5-оксазолил; R11 представляет собой метокси-, этокси- или изопропоксигруппу; каждый V1 независимо выбирают из галогена, NO2, CN, OR 12, OC(O)R13, OC(O)R12, OC(O)OR 13, OC(O)OR12, OC(O)N(R13)2 , OP(O)(OR13)2, SR13, SR 12, S(O)R13, S(O)R12, SO2 R13, SO2R12, SO2N(R 13)2, SO2NR12R13 , SO3R13, C(O)R12, C(O)OR 12, C(O)R13, C(O)OR13, NC(O)C(O)R 13, NC(O)C(O)R12, NC(O)C(O)OR13, NC(O)C(O)N(R13)2, C(O)N(R13) 2, C(O)N(OR13)R13, C(O)N(OR13 )R12, C(NOR13)R13, C(NOR 13)R12, N(R13)2, NR 13C(O)R12, NR13C(O)R13 , NR13C(O)OR13, NR13C(O)OR 12, NR13C(O)N(R13)2, NR 13C(O)NR12R13, NR13SO 2R13, NR13SO2R12 , NR13SO2N(R13)2, NR13SO2NR12R13, N(OR 13)R13, N(OR13)R12, P(O)(OR 13)N(R13)2 и P(O)(OR13 )2; где каждый R12 представляет собой моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 4 гетероатомов, выбранных из N, О или S, и где CH2, расположенный рядом с указанным N, О или S, может быть замещен посредством С(O); а каждый R12 , необязательно, содержит вплоть до 3 заместителей, выбранных из R11; где каждый R13 независимо выбирают из Н, (С1-С4)-неразветвленного или разветвленного алкила или (С2-С4)-неразветвленного или разветвленного алкенила; и где каждый R13, необязательно, содержит заместитель, представляющий собой R14; где R14 представляет собой моноциклическую или бициклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 4 гетероатомов, выбранных из N, О или S, и где CH2 , расположенный рядом с указанным N, О или S, может быть замещен посредством С(O); а каждый R14, необязательно, содержит вплоть до 2 заместителей, независимо выбранных из Н, (С1 -С4)-неразветвленного или разветвленного алкила или (С2-С4)неразветвленного или разветвленного алкенила, 1,2-метилендиокси-, 1,2-этилендиоксигруппы или (CH 2)n-Z; где Z выбирают из галогена, CN, NO 2, CF3, OCF3, ОН, S(С1 -С4)алкила, SO(С1-С4)алкила, SO2(С1-С4)алкила, NH2 , NH(C1-C4)-алкила, N((С1-С 4)алкила)2, СООН, С(O)O(С1-С 4)алкила или O(C1-C4)-алкила; и где любой атом углерода в любом R13, необязательно, заменен на О, S, SO, SO2, NH или N(C1-C4 )алкил; где указанный способ включает стадию приведения во взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III в полярном или неполярном апротонном, практически безводном растворителе или их смеси, и необязательно в приемлемом основании, выбранном из органического основания, неорганического основания или сочетания органического основания и неорганического основания; и при нагревании реакционной смеси приблизительно от 30°С до приблизительно 180°С в течение приблизительно от одного часа до приблизительно сорока восьми часов в практически инертной атмосфере: где: LG представляет собой - OR16; где R16 представляет собой -(С1-С6 )-неразветвленный или разветвленный алкил; -(С2-С 6)-неразветвленный или разветвленный алкенил или алкинил; или моноциклическую кольцевую систему, состоящую из 5-6 членов в каждом кольце, где указанная кольцевая система, необязательно, содержит вплоть до 3 гетероатомов, выбранных из N, О или S, а каждый R16, необязательно, содержит вплоть до 5 заместителей, независимо выбранных из (С1-С4)-неразветвленного или разветвленного алкила, (С2-С4)-неразветвленного или разветвленного алкенила или (CH2)n-Z; n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; V1, y, Z, R 1, R2, R9, R10 и R 11 являются такими, как указано выше; и при условии, что R16 не является галогензамещенным (С2-С 3)-неразветвленным алкилом.

Изобретение относится к новым производным алкилмочевины формулы (I) или к их фармацевтически приемлемой соли, сольвату или гидрату, обладающим свойствами ретиноидных агонистов (RAR), фармацевтическим композициям и лекарственному средству.

Изобретение относится к соединениям формулы I в виде отдельных тереизомеров и их смесей или их физиологически приемлемым солям, обладающим действием ингибитора фактора VIa.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) где R1 является водородом или низшим алкилом; X1, X2 и X6 независимо представляют CR2; один из X3, X4 и X5 представляет CR3 и другие независимо представляют CR2, где R2 является водородом, низшим алкилом или низшим алкокси; и R3 представляет группу -L1-(CH2)n-C(=O)-NR4-CH2-CH2-Y, в которой R4 является арилом или гетероарилом, или R4 является алкилом или алкенилом, каждый необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из галогена, оксо, R5 или NH-C(=O)R7, или R4 является циклоалкилом или гетероциклоалкилом, каждый необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из оксо, R6 или -L-R6; R5 является карбокси, арилом, циклоалкилом, гетероарилом, гетероциклоалкилом, -ZR7 или -NY1Y2; R6 является арилом или гетероциклоалкилом; R7 является алкилом или арилом; L2 является алкиленом; Y1 и Y2 независимо являются водородом, алкилом или арилом; или группа -NY1Y2 может образовывать 5-7-членный циклический амин, который (i) может быть необязательно замещенным одним или более заместителем, выбранным из оксо или алкила; и (ii) может также содержать О в качестве дополнительного гетероатома; Z представляет О и L1 представляет R9-R10 - связь, в которой R9 является прямой или разветвленной C1-6 алкиленовой цепью, R10 является -C(=Z)-NR11-; R11 представляет водород или R4; Y представляет карбоксигруппу, n - целое число от 1 до 6; и его пролекарствам, и фармацевтически приемлемым солям, сольватам таких соединений и их пролекарствам; соединениям формулы Iа, где один из X4 или X5 группа C-R9-CON(R11)-CH2-CON(R4)-CH2-CH2-Y X1 и X2 - CR2; X3 и X6 = СН; другая группа X4 или X5 = СН; фармацевтической композиции, обладающей способностью регулировать взаимодействие VCAM-1 и фибронектина с интегрином VLA-4 (11); и способам лечения человека или животных, страдающих или предрасположенных к заболеваниям, которые можно лечить введением ингибитора клеточной адгезии.

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой тетразолил; R4, R5 и R2 каждый независимо выбраны из водорода, алкила, алкокси, гидрокси, галогена и т.д., или арила, возможно замещенного CON(R9)2, NHCOR9, SO2N(R9)2, CO2R9, где R9 представляет собой водород, алкил, циклоалкил и т.

Изобретение относится к соединению формулы (I) ,где R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С10-циклоалкил; R3 представляет собой Н или С1-С12-алкил; R4 представляет собой Н; W представляет собой связь; А представляет собой фенил, замещенный R8, R9 и R10; В представляет собой фенил, замещенный R11, R12 и R13; R8 R9 R10 независимо выбраны из Н, галоген-С1-С12-алкила, галогена; R11, R12 и R13 независимо выбраны из Н, галогена; или их фармацевтически приемлемые соли.

Изобретение относится к соединению формулы (I) ,где R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С10-циклоалкил; R3 представляет собой Н или С1-С12-алкил; R4 представляет собой Н; W представляет собой связь; А представляет собой фенил, замещенный R8, R9 и R10; В представляет собой фенил, замещенный R11, R12 и R13; R8 R9 R10 независимо выбраны из Н, галоген-С1-С12-алкила, галогена; R11, R12 и R13 независимо выбраны из Н, галогена; или их фармацевтически приемлемые соли.

Изобретение относится к полимерной композиции для получения формованных изделий, для которых желательными являются хорошие оптические свойства. Полимерная композиция содержит, по меньшей мере, один полиамид и, по меньшей мере, одно соединение формулы I в котором х является 1, 2 или 3; R1 и R2 независимо друг от друга выбирают из водорода, линейного С1-С7-алкила, разветвленного С3-С10-алкила, незамещенного или замещенного С3-С12-циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-С12-циклоалкил-С1-С4-алкила, незамещенного или замещенного арила и незамещенного или замещенного арил-С1-С4-алкила; и Z является транс 1,4-циклогександиилом.

Изобретение относится к способу получения N-алкоксикарбониламиноэтил-N'-арилмочевин общей формулы I, где R=втор-С4H9, R1=Н, R2=H, R3=СН3 (Ia), R=втор-С4H9, R1=СН3, R2=H, R3=H (Iб), R=изо-С3H7, R1=СН3, R2=H, R3=CH3 (Iв), R=н-C4H9, R1=CH3, R2=H, R3=H (Iг), R=изо-С3Н7, R1=H, R2=H, R3=CH3 (Iд), R=изо-С3Н7, R1=H, R2=H, R3=COOC2H5 (Ie), R=втор-С4H9, R1=CH3, R2=H, R3=CH3 (Iж), которые могут найти применение в сельском хозяйстве для повышения устойчивости растений к неблагоприятным факторам окружающей среды.
Изобретение относится к способу получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%.

Изобретение относится к способу получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:4 соответственно в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%.

Изобретение относится к получению новых производных димеризованной жирной кислоты, а именно ее полиамидомочевинных производных, которые могут быть использованы в качестве термостойких клеев-расплавов.

Изобретение относится к способу получения Nδ-нитрозо-Nδ-[(2-хлорэтил)карбамоил]-L-орнитина формулы 1, обладающего противоопухолевым действием. Согласно предлагаемому способу Nδ-нитрозо-Nδ-[(2-хлорэтил)карбамоил]-L-орнитин получают из смеси изомеров Nδ-нитрозо-Nδ-[(2-хлорэтил)карбамоил]-L-орнитина и Nδ-[(2-хлорэтил)-N-нитрозокарбамоил]-L-орнитина, при этом раствор смеси изомеров в воде выдерживают в течение 50 ч при +37°С, концентрируют реакционную массу и выдерживают 8 ч при +8°С.
Изобретение относится к способу получения тонкодисперсных частиц полимочевины, необязательно, микронного размера или наночастиц, а также к самим тонкодисперсным частицам полимочевины, необязательно, микронного размера или к наночастицам.

Изобретение относится к способу получения мета-хлорбензгидрилмочевины(галодифа) с использованием магнитных наночастиц, модифицированных сульфогруппами. Способ включает конденсацию мета-хлорбензгидриламина, закрепленного на магнитных наночастицах Fe2O3@SO3H, с цианатами щелочных металлов при комнатной температуре в водно-спиртовой среде в течение 1 часа.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция содержит смесь, включающую гербицидно-эффективное количество соединения формулы (I): или, его приемлемых для применения в сельском хозяйстве соли, сложного эфира или амида по кислотному эквиваленту, (b) флуроксипира или его пригодных для применения в сельском хозяйстве сложного эфира, амида или соли по кислотному эквиваленту, и (c) одного или нескольких феноксиауксинов или их пригодных для применения в сельском хозяйстве сложного эфира, амида или соли.

Изобретение относится к применению этилового эфира 2-{4-[3--1-метилуреидо]фенил}-2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты формулы I в сельском хозяйстве в качестве антидота метсульфуронметила на рапсе для предпосевной обработки семян. Соединение формулы I применяют в дозе 1 гт семян. Обработка семян рапса указанным антидотом эффективно ослабляет токсическое действие гербицида и приводит к увеличению надземной массы растений. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Наверх