Способ получения 1-изопропилами но- 2-окси-3-(о- пропаргилокси)-пропана

 

Э- .1 .,<..т а н, Oh a " х.--ЩХФЧЕЕМ

10 it 2 г и х т ф

350249 союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 16.Х11.1965 (№ 1044892/1496688/23-4) М. Кл. С 07с 93/00

Г1риоритет 09.1Х.1965, № 12573, 65, Швейцария

Комитет по делам изобретений и открмтий при Совете Министров

СССР

УДК 547.233.07(088.8) Опубликовано 04.IX.1972. Бюллетень Л 26

Дата опубликования описаш|я 11.Х11.1972

Автор изобретения

Иностранец

Макс Вильгельм (Швейцария) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛАМИНО2-ОКСИ-3-(о-ПРОПАРГИЛОКСИ)-ПРОПАНА

H 0 ., сн»

l- сн-сн;мн-сн.. I

Н(1 (1. 1

0Н

2 — О-СН,- СН- С11.;-ХН -Ся

Изобретение относится к способу получения новых, нс описанных в литературе ам|шов, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.

В литературе описан способ получения амина общей формулы который находит применение в медицине в качестве лечебного препарата иод названием

«изонрсналин».

Однако в литературе отсутствуют сведения о получении соединений формулы 1 обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Предлагается способ получения соединений формулы 1 или его солей, заключающийся в том, что соединение формулы 11 .:Ы !

l О СН2 СН CP2 NHf

О СН2 с=сн подвергают реакции обмена с реакциониоспособным сложным эфиром изопропанола.

В зависимости от условий, ири которых осуществляется способ, и от исходных про10 дуктов конечный продукт получают либо в свободном виде, либо в виде cto солей. Соли можно перевести в свободные основания, например, с помощью щелочей или с помощью ионообмснника. Из свободного основания можно получить соли, обрабатывая его органическими или неорганическими кислотами.

В качестве таких кислот можно использовать, например, галогснводородныс, серные, фосфорные, азотную, хлорную, алифатические, алициклическис, ароматические или гстсроциклические ка1збоиовые 11Jlll L ульфоновыс лоты и др.

Эти н друвис соли нового соединения, например пикраты, могут служить также для

25 очистки полученного свободного основания: свободное основание иерсводят в соли, которые отделяют, и из солей затем снова получают свободное основание.

Целевой продукт может быть получен в

30 виде рацемата или в виде оптически актив350249 ных антиподов. Рацем ат можно разложить обычным образом па антиподы.

ГI р и м е р 1. K раствору 11 г 1-амнпо-2окси-3- (о-пропаргилокспфепоксн) -прои III c1 и 7 г

Х-этилдиизопроппламппа в 100 лл алко оля 5 прибавляют Ilp0 комнатной температуре и прп перемешпвапии по каплям 7 г изопропилбромида. После 4 час выпаривают при

120 С (12 им рт. ст.) .

Остаток растьоряют в небольшом количестве 10 этанола, приливают 3 кил 10 и раствора хлористого водорода в этаноле и прибавляют простой эфир. Гпдрохлорид 1-пзопроппламино-2-окси-3 - (о-пропаргплоксифенокси) - пропана формулы

Предмет изобретения

ОН

0-CH - СН- С11.-gH-CH..

C}1

О(. Н -С=;014 !. 11 °

0V отличающийся тем, что соединение формулы II

2 2 ! "Н

0- Н,- - Н.,- H- . "

0CH „-C:-СН

ОН !

О-CHq-СН-СН2-NH2

О- СН,-C=-CH

25 подвергают реакции обмена с реакционцоспособным сложным эфиром изопропанола и выделяют целевой продукт известным способом в виде основания пли соли.

Составитель Л. Иоффе

Техред E. Борисова

Корректорьв Л. Царькова и И, Стельмах

Редактор E. Хорина

Заказ 3931/15 Изд. № 1611 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий нрн Совете Министров СССР

Москва, .>К-35, Рауьиская наб., д. 4 5

Типография, пр, Сапунова, 2 кристаллизируется в виде белых кристаллов, т. пл. 96 — 97 С.

Свободное соединение плавится при 48—

52 С.

Применяемый в качестве исходного соединенияя 1-амино-2-окси-3-(о-пропаргилоксифеноксн) -пропан можно получить взаимодействием 3 -(о-пропаргилоксифенокси) - 1,2-эпоксипропана с аммиаком в спирте при повышенной температуре. После упаривания спирта остается сырой амин, применяемый непосредственно для алкплпрования.

Способ получения 1-изопропиламино-2-окси3- (о-пропаргилокси) -пропана общей формулы 1