Способ получения 1-йзопропиламино-2-окси-3- -
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента ¹
Заявлено ОЗ.Х1.1965 (№ 1036403/1496689/23-4) М. Кл. С 07с 91/02
Приоритет 05ХП1.19б5, № 11033, 65, Швейцария
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 14Х11.1972. Бюллетень Л 22
УДК 547.233.07(088.8) Дата опубликования описания 11.Х.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Шенкер, Ганс Ульрих Даеникер, Пауль Шмидт и Макс Вильгельм (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба — Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПО)1УЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИДАМИНО-2-ОКСИ-3-(2 -ИЗОПРОПОКСИФЕНОКСИ)-ПРОПАНА
0Н СН, !
СН вЂ” СН2 — NH — CH
СН, Н0
ОН СН ° !
0-СН2- СН -СН вЂ” NH — СН (1)
0-СН вЂ” СН
5 CH
3 сн
Изобретение относится к способу получения новых, неописанных в литературе аминов, обладающих физиологической активносгью и которые могут найти применение в медицине.
Известен способ получения амина формулы который под названием «изопреналин» находит применение в медицине в качестве фармакологического препарата.
Однако не известен сгисоб получения соединений формулы обладающих ценными фармакологическими свойствами.
По предлагаех!оо!у способу 1-изопропиламино-2-окси-3- (2 изопропоксифенокси) -пропан, у которого при атоме азота и или при 2-гидроксильной группе имеется легкоотгцеплгтемый остаток, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с последующим выделением коиечного продукта известным способом в виде о— нования илн соли, в виде рацемата или оптического антипода.
В качестве легкоотщепляехтого остатка мож5 но назвать, например, а-арилалкильные, такой, как бензильный, оксикарбонильные, такой, как бензилоксикарбонильный HJIH бутоксикарбонильный, или же ацильные остатки карбоновых кислот, например низшие
10 алканоильные, типа ацетильного.
Гидролиз и гидрогенолиз проводят обычным путем, в частности гидрогенолиз осуществляют путем каталитического гидрированпя.
Гидролиз проводят, как правило, в кислой
15 среде. В зависимости от условий и природы исходных веществ конечный продукт получают в свободном виде или в виде солей, которые обычным путем могут быть переведены друг в друга.
20 Пример 1. 5,0 г (12,75 лтлтоль) 1- (бензилпзопронпл) -амипо-2-окси-3- (2 изопропоксифеноксп) -пропан гидрохлорида растворяют в
100 лтл этанола и каталитически гидрируют при 40 С и нормальном давлении в присут25 ствии 0,5 г 10%-ного палладия на угле. После поглощения 290 лтл (12,8 лтлюль) водорода отфильтровывают от катализатора и фпльтрат вькпаривают в вакууме. Кристаллический остаток перекристаллизовывают из этанола и
30 получают 1-пзопропиламино-2-окси-3- (2 -изо345675
Предмет изобретения
Составитель Л. Иоффе
Тсхред Л. Евдонов
1 сдактор О. Филиппова
Корректор С. Сатагулова
Заказ 3334/13 Изд. № 1325 Тираж 406 Подписное
ЦНИИГ1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 пропоксифенокси)-пропангидрохлорид формулы
1 НЗ
ОСН2 СН- СН2-NH НС1
О- СНСН СН)
СН, в виде бесцветных игол, т. пл. 129 — 130 С.
П р и м с р 2. 10,0 г 3-изопропил-5- (о-изопропоксифеноксиметил) -оксазолидинона нагревают в течение 15 лшн с 50 л1л 10 н. щелочи цагрия и перемешивают до 120 С. Затем прибавляют 100 ял воды, подкисляют 5 н. соляной кислотой и экстрагируют простым эфиром.
После сушки и вы паривания растворителя остается 1-изопропиламино-2-окси-3- (2 -изопропоксифенокси) -пропан в виде бесцветного масла, которое медленно затвердевает, образуя кристаллы. При перекристаллизации EI3 уксусного эфира — петролейного эфира основание выпадает в виде бесцветных игол, т. пл
60 — 61 С. Гидрохлорид плавится при 129—
130 С.
Т0 Способ получения 1-изопропиламино-2-оксп3-(2 -изопропоксифенокси) -пропана, отличаюи ийся тем, что 1-изопропиламино-2-окси-3(2 -изопропоксифенокси)-пропан, у которого при атоме азота и, или при 2-гпдроксильпой
15 группе имеется легкоотщепляемый остаток, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с последующим выделением конечного продукта известным способом в рацемическом виде, или в виде оптического антипода, основания
20 или соли.
