Способ получения (индолил-з)-фенилацетонитрила

Авторы патента:

Н. Н. Суворов, Ю. И. Смушкевич , В. Н. Русинова

C07D209/18 - радикалы, замещенные атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами

О П И С А Н И Е 355I64

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.Х11,1970 (№ 1603695/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.Х.1972. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 20.Х1.1972

М. Кл, С 07d 27/56

Комитет an делам изобретений и открытий при Совете Мииистрав

СССР

УДК 547.751.07(088.8) Авторы изобретения

H. H. Суворов, Ю. И. Смушкевич и В. Н. Русинова

Заявитель Московский химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (ИНДОЛИЛ-3)-ФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛА

Предмет изобретения

Изобретение относится к получению (индолил-3) -фенилацетонитрила, который может быть использован для синтеза (индолил-3)- ° фенилуксусной кислоты и р-фенилтриптамина, являющихся аналогами известных физиологи- б ческих активных препаратов.

Известен способ получения (индолил-3)фенилацетонитрила взаимодействием 3-(аметиламинобензил)-индола с цианидами щелочных металлов. Выход 10 вЂ” 11%, 10

С целью повышения выхода целевого продукта предлагается взаимодействие 3- (я-метиламинобензил)-индола с цианидами щелочных металлов вести в токе углекислого газа.

В этом случае выход количественный. 15

Проведение процесса в токе углекислого газа предотвращает окисление продуктов реакции кислородом воздуха, способствует созданию нейтральной среды реакции, что дает возможность избежать образования не>кела- 20 тельных побочных продуктов.

Пример 1. Раствор 9,6 г (0,04 моль)

3-(а-метиламинобензил)-индола в 100 ил метанола и 5 мл воды насыщают при 70 С углекислым газом и приливают раствор 6,5 г 25 (0,1 моль) цианистого калия в 20 ил воды.

Перемешивают 4 час в слабом токе углекислого газа и оставляют на 12 час. Неорганический осадок отфильтровывают и промывают метанолом. Отгоняют от фильтрата раствори- 30 тель, а остаток растворяют в бензоле, Бензольный раствор промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют бензол, оставшееся масло растворяют в эфире и высаживают продукт циклогексаном. Выход 8,25 г (95%). Т. пл. 113 вЂ” 114 С (эфир вЂ” циклогексан).

Найдено, %: С 82,81; Н 5,18; N 12,04.

CioHizNc

Вычислено, %: С 82,75; Н 5,17; N 12,06.

Для УФ-спектра приведены Х„акс в нм и в скобках 1дв: 272 (4,084); 278 (4,092); 288 (4,020). ИК-спектр (в см вЂ” ): 3390 (NH); 2270 (вЂ” С=N).

Пример 2. Используя те же количества реагентов и проводя опыт в тех же условиях, что и в примере 1, полученный неорганический осадок отфильтровывают и промывают спиртом. (Индолил-3) -фенилацетонитрил высаживают, добавляя воду к спиртовому фильтрату. Выход количественный.

Способ получения (индолил-3) -фенилацетонитрила взаимодействием 3- (а-метиламинобензил) -индола с цианидами щелочных металлов, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, процесс ведут в токе углекислого газа.

Способ получения (индолил-з)-фенилацетонитрила

Похожие патенты:

Патент 339542 // 339542

Патент 335246 // 335246

Патент 332625 // 332625

Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина // 299507

Способ получения гя?г-бутил-а- // 283064

Способ получения 3-индолил-(а-этил)уксусной кислоты или ее производных // 259890

Способ получения а- // 212856

Способ получения эфиров йлдолилдикарбоиовь'!хкислот // 194094

П. и. мушулов' .... п ' тг'г: ;:0- wвсесоюзный научно- исследовательский химико-фармацевтический'- ^ ..,^^с- -^г .: '•'^ \ институт им. с. орджоникидзе^, ;;};б;икп11;(; // 181119

Патент 160186 // 160186

Фармацевтическая композиция, способ ее получения, физическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил)амино-1- метилиндол-3-ил-метил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способы ее получения // 2106140

Изобретение относится к фармкомпозиции, содержащей N-[4-[5 (циклопентилоксикарбонил)амино 1-метилиндол-3 ил-метил] 3-метоксибензоил] 2-метилбензолсульфонамид, поливинилпирролидон и носитель при определенном весовом соотношении, способу ее получения путем смешивания и высушивания ингредиентов, физической форме действующего средства, характеризующейся максимумами поглощения при 1690, 1530, 1490, 1420, 1155, 1060, 862 и 550 см-1, а также к способам ее получения

Кристаллическая форма n-[4-[5-(циклопентилоксикарбонил) амино-1-метил-индол-3-илметил]-3-метоксибензоил]-2- метилбензолсульфонамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста лейкотриенов // 2107682

Производные 2-фенилиндола, смесь их изомеров, или отдельные изомеры, или их физиологически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, проявляющая антипролиферативную активность // 2162842

Изобретение относится к производным 2-фенилиндола, смеси их изомеров или отдельных изомеров общей формулы I, где R1 - неразветвленный или разветвленный C1-C8-алкил или водород; R2 - остаток формулы CO-NH2 или -CH2-OH

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

Гидроксииндолы, их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 и способ их получения // 2217422

Изобретение относится к новым гидроксииндолам общей формулы где R1 - С1-С12-алкил, линейный или разветвленный, в случае необходимости монозамещенный моноциклическим насыщенным или полиненасыщенным карбоцикленом с 6 кольцевыми членами, причем С6-арильная группа и замкнутые карбоциклические заместители со своей стороны в случае необходимости могут быть моно- или полизамещены R4; R5 - моноциклический полиненасыщенный карбоциклен с 6 кольцевыми членами, моно- или полизамещенный атомами галогена или моноциклический полиненасыщенный гетероциклен с 6 кольцевыми членами, один из которых N в качестве гетероатома, моно- или полизамещенный атомами галогена; R2 и R3 могут быть водородом или -ОН, причем по меньшей мере один или оба заместителя должны быть -ОН; R4 означает -Н, -ОН, -F, -Cl, -J, -Br, -O-C1-С6-алкил, -NO2; А - или связь, или -(CHOZ)m, -(С= 0)-, причем m= 0

Производные индолина и способ их получения // 2252213

Производные индол-3-ила // 2257380

Изобретение относится к новым производным индол-3-ила формулы I в которойА и В каждый, независимо друг от друга, представляют собой О, NH, CONH, NHCO или непосредственную связь; Х обозначает C1-С2алкилен, или непосредственную связь;R1 обозначает Н;R2 обозначает Н;R3 обозначает NHR6, -NR6-C(=NR6)-NHR6, -C(=NR 6)-NHR6, -NR6-C(=NR9)-NHR 6, -C(=NR9)-NHR6 или Het 1,R4 и R5 каждый, независимо друг от друга, представляют собой Н, R, -(СН2) о-Ar, Het, OR6R6 обозначает Н;R7 обозначает C1-С10 алкил, С3-С10циклоалкил;R8 обозначает Hal, NO2, CN, Z, -(СН2) о-Ar, COOR1, OR1, CF3, OCF3, NHR1;R9 обозначает CN или NO2;Z обозначает С1-С 2алкил,Ar обозначает арил, который может быть незамещенным, или монозамещенным либо полизамещенным R8;Hal обозначает F, Cl, Br, I;Het обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов, в котором присутствует 1 или 2 атома N и/или 1 атом S, и гетероциклический радикал может быть монозамещен фенилом,Het1 обозначает насыщенный, частично или полностью ненасыщенный моноциклический или бициклический гетероциклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых членов и от 1 до 4 атомов N, который может быть незамещенным, или монозамещенным NHZ или оксо;n равно 0, 1 или 2;m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;о обозначает 0, 1 или 2,и их физиологически приемлемые соли и сольваты

Высокомеченный тритием [3h]-флувастатин // 2291147

Изобретение относится к новому высокомеченному тритием [ 3H]-флувастатин формулы: с молярной радиактивностью 40-45 Ки/ммоль, которое может быть использовано в аналитической химии, биохимии, прикладной медицине

Способ получения ингибиторов hmg-coa редуктазы // 2299196

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы

Малонамидные производные в качестве ингибиторов -секретазы // 2330849

Изобретение относится к малонамидным производным формул (IA) или (IB) и к их фармацевтически приемлемым кислотным аддитивным солям, где R1, R 1', (R2)1,2,3 , R3, R4, R 14, L, и являются такими, как определено в настоящем изобретении