Инсвктоакарицид

 

Л та О-, ...т:: ЛбФ

И НИЯ

Сомэ Советских

Соцнвлнстнческкх

Республик

К ПАТЕНТУ

Заявлено 25.1Х.1970 (№ 1479170 3 - 15) М. Кл. А 01п 9,36

Приоритет 08.Х.1969, № 15136/69, Швейцария

Комитет по делам

УДК 632.951.2(ОЬ3,8) Опубликовано 20.Ill.1973. Бюллетень № 15 иэобретеннй и открытий при Совете Министров

Дата опубликования описания ЗО.VI I I. 1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Генри Мартин (Швейцария) и Георг Писсиотас (Греция) Иностранная фирма

«Циба-Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель

ИНСЕ!КТОАКАРИЦИД

2 в которой Х,, Х и Хэ означают хлор или бром с условием, что минимум один из них представляет бром.

Например, 10

20

Способы получения подобных тригалогепимидазолов подробно описаны. Их можно поЗависимый от патента №.1

Изобретение относится к веществам, используемым для борьбы с вредителями-инсектами и представителями рода Акарина.

Известные инсектоакарицидные вещества относятся к группе фосфорорганических и других соединений и применяются для борьбы с клещами. Однако они обладают пребольшой эффективностью, Цель изобретения — использование инсектоакарицида, являющегося производным имидах, 1

1 1= С зола и отвечающего формуле I I КН (I)

C=C

x,„х, в которой Хт, Х> и Хэ — атомы галоида, причем минимум один из,них является фтором, бромом или иодом.

Особое значение имеют соединения формуХ, 1

11 = т. ! NH 111) лы II

C=C, I

Х, Х, Br

N С (т. пл. 221 — 222 С)

С=С

1 I

Br Вт

Rr

Я=с

ХН (т. пл. 229 — 230 С)

С=C

Cl C1

Вг

bI= С

1 И (т. пл. 212 — 214 С)

0=6

1 I

Br Cl

374 788

10 лучать,,например, галогенпрованием имидазола галоидотщепляющими соединениями, например гипогалогенидами.

Соединения формулы (I) проявляют биоцидную активность в широком спектре и могут быть использованы в борьбе против различных вредителей растений и животных. Их можно использовать против инсектов и представителей ряда Акарина, например против клещей,;на всех стадиях, развития, а также против домашних и складских вредителей: тараканов, например, Phyllo сlгоппа germanica, Pchiplaneta americana u PIatta orientaeis; жуков, например, Tenebric metitor, Dermates grisch, Attagenus picens H Sitophilus granarius; сверчков, например, Acheta demestica. Они оказывают также биоцидное действие на эктопаразитов животных (паразитирующих на животных) и вшей (на растениях).

Широко распространенной группой эктопаразитов является ряд Акарина: Eulaelaps Echiпоlае laps, Lae laps Haemogamasos, Dermanyssus, Orhithonyssus, Allaetermanyssus, особенно

Alsaugusmus, Pheumonyssus АгпЫу!апа, Apohomma, Boophilus Dermacentor, Haehuphysalis, Hyalomma, Ixodes, Margoropus, Khipieen halus

Ornithodorus, Otobius, ChegIetidae, например

Cheyeetus, Psorergates, Dermadicidoes Trombiculidae, например Trombicula, Eutrombi cula, Schongastia, Acomatacurus, Neoschongastia

Euschongastia, Sareoptiiorme, например Notoedres sarcoptes, Phemidokoptes, Psoroptidae, например Psoroptes, Choriopter, Otodcetes и т. д.

Сюда относятся также другие кусающиеся и переносящие различные заболевания инсекты, например Aedes aegypt, Lucilia, Sericata u т. д.

Эти соединения малотоксичны для теплокровных.

Соединения формулы (I) используют в чистом виде или вместе с соответствующим носителем или наполнителем или другими добавками, которые бывают твердыми или жидкими и широко применяются в этой области (например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, разбавители, диспергирующие вещества, смачивающие, клеящие, уплотнители, вяжущие, или удобрения).

Кроме того, композиции могут включать и другие биоцидные соединения, к которым относятся, например, производные мочевины, насыщенные и ненасыщенные галогенжирные кислоты, галогенбен зонитрил, галогенбензойные кислоты, феноксиалкарбоновые кислоты, карбаматы, триазины, нитроалкилфенолы, органические производные фосфорной кислоты, четвертичные аммонийные соли, сульфаминовые кислоты, арсенаты, арсениты, бораты или хлораты.

Производные фосфорной кислоты. Ангидрид бис-О,О-диэтилфосфорной кислоты (Тепп), 0,0,0,0-тетрапропилдитиодирофосфат, диметил (2,2,2-трихлор- l-оксиэтил) фосфонат (Три15

65 хлор фон), 1,2-дибром-2,2-дихлорэтилдиметилфосфат (Малед);

2,2 - дихлорвинилдиметилфосфат (Дихлорфос);

2-метоксикарбамил - 1 - метилвинилдиметилфосфат (Чевинфос); цис-диметил-1 - метил - 2-(метилкарбамоил) винилфосфат (Монокротофос); цис-3 — (диметоксифосфинилокси) -N - метилИ-метокси-кротон амид; цис-3- (диметоксифосфи нилокси) -N,N - диметилкротонамид (Дикротофос); 2-хлор - 2-диэтилкарбамоил - 1-метилвинил-диметилфосфат (Фосфамидол); 0,0 - днэтил - 0-2- (этилтио)этилтиофосфат (Деметон), О,О-диэтил-$-2(этилтио) -этилтиофосфат;

S-этилтиоэтил - 0,0 - диметил - дитиофосфат (Тиометон);

О,О-диэтил-$ - этилмеркаптометилдитиофосфат (Форат);

О,О-диэтил - S-2-((этилтио)этил)-дитиофосфат (Дисульфотон);

О,О-диметил - $-2- (этилсульфин ил) -этилтиофосфат (Оксидементонметил);

О,О-диметил - S-(1,2-дикарбэтоксиэтил) -дитиофосфат (Малатион);

0,0,0,0-тетраэтил-S,S -метилен-бис- (дитиофосфат) (Этион), О-этил-S,S-дипропилдитиофосфат;

О,О-диметил — S- (N-метил-N - формилкарбамоилметил) -дитиофосфат (Формотион);

О,О-диметил - S- (N-метилкарбамоилметил)дитиофосфат (Диметат);

О,О-диметил - S-(N - этилкарбамоилметил)дитиофосфат (Этоат-метил);

0,0 - диэтил-S-(iN - изопропилкарбамоилметил) -дитиофосфат (Протоат);

S-N-(1 - циано - 1-метилэтил) - карбамоилметилдиэтилтиолфосфат (Циантоат);

S - (2-ацетамидоэтил) - 0,0 - диметилдитиофосфат; триамид гексаметилфосфорной кислоты (,Гемпа);

0,0 - диметил - О-и - нитрофенилтиофосфат (Пар атион-метил);

О,О-диэтил-О-п-нитрофенилтиофосфат (Пар атион);

О-этил-О-и-нитрофенилтиофосфат (Эпн);

О,О-диметил - О- (4-.нитро-м-толил) - тиофосфат (Фенитротион);

О,О-диметил - О- (2-хлор-4-нитрофенил) -тиофосфат (Дикаптон);

0,0 - диметил - О - и - цианофенилтиофосфат (Цианокс);

0-этил-0-12-цианофенилфенилтиофосфат;

О,О-диэтил - О - 2,4 - дихлорфенилтиофосфат (Дихрофентион);

0-2,4-дихлорфен ил - О - метилизопропиламидотиофосфат;

О,О-диметил-0-2,4,5 трихлорфенилтиофосфат (Роннель);

О-этил-0-2,4,5 - трихлорфенилэтилтиофосфонат (Трихлоронат);

О,О-диметил-О - 2,5-дихлор-4-бромфенилтиофосфат (Бромофос);

374i788

О,О-диэтил-О - 2,5-дихлор-4 - бромфенилтиофосфат (Бромофос-этил);

0,0 — диметил-О- (2,5 - дихлор - 4-иодфенил)— тиофосфат (Иодофенфос);

4-трет-бутил-2 - хлорфенил-N-метил-О-метиламидофосфат (Круфомат); диметил-а- (мегилтио) -фенилфосфат;

О,О-диметил - О- (3-метил-4 - метилмеркаптофенил) -тиофосфат (Фентион); изопропиламино - О-этил-О-(4-метилмеркапто-3 - метилфенил) -фосфат; 0,0 - диэтил - 0-а((метилсульфинил) фенил) -тиофосфат (Фенсульфотион);

0,О-диметил-0 - n-сульфамидофенилтиофосфат;

Π— (а-(диметилсульфамидо) -фенил)-О,О-диметилтиофосфат (Фампур);

0,0,0,О - тетраметил - 0,0 -тио- ди-а-фенилентиофосфат;

О- (n- (а - хлорфенил) -азофенил) - 0,0 - диметилтиофосфат (Лзотоат);

0-этил-S-фенил-этилдитиофосфат;

0-этил-S-4-хлорфенил-этилдитиофосфонат;

О - изобутил — S-а - хлорфенил-этилдитиофосфопат;

О,О-диметил-S-гг-хлорфепилтиофосфат;

О,О-диметил - S-(а-хлорфенилтиометил)-дитиофосфат;

О,О-диэтил - гг-хлорфенилмеркаптометил-дитиофосфат (Карбофенотион);

О,О-диэтил - S-а-хлорфенилтиометил-тиофосфат;

О,О-диметил -S- (карбэтокси - фенилметил)дитиофосфат (Фенотоат);

О,О-диэтил - S- (карбофторэтокси - фенилметил) -дитиофосфат;

О,О-диметил - S- (карбоизопропокси - фенилметил) -дитиофосфат;

О,О-диметил - О-(сс-метилбензил-3-оксикаротонил)-фосфат;

2-хлор - 1-(2,4-дихлорфенил)-винил - диэтилфосфат (Хлорфенвинфос);

2-хлор-1- (2,4,5 - трихлорфенил) -винил-диметилфосфат;

О- (2-хлор-1- (2,5 - дихлорфенил) -винил) -0,0диэтилтио фосфат; фенилглиоксилонитрилоксим-О,О-диэтилтиофосфат (Фоксим);

О,О-диэтил - О- (3-хлор-4-метил - 2-оксо-2-Н1-бензопиран-7-ил) -тиофосфат (Кумафос);

О,О-этил-7-окси-3,4 - тетраметилен - кумаринил-тиофосфат (Кумитотат);

2,3-п-диоксандитиол - S,S,-бис- (0,0 - диэтилдитиофосфат) (Диоксатион);

2-метокси-4-Н-1,3,2 - бензодиоксафосфорин-2сульфид;

О,О-диэтил - О-(5-фенил - 3 — изооксизолил)тиофосфат;

S-((6 - хлор-2- оксо-3- бензоксазолинил)-метил) -О,О-диэтилдитиофосфат (Фосалон);

2- (диэтоксифосфиниламино) -4 - метил-1,3-дитиола,н;

О,О-диметил-S- (2-метокси - 1,3,4-тиадиазол5- (4Н) -онил- (4) -метил) -дитиофосфат; трис-(2-метил - 1-азиридинил) - фосфиноксид (Метела); ангидрид бис-О,О-диэтилтиофосфорной кис30 лоты (Сульфотеп); диметил - (2,2,2 - трихлор - 1-бутиролилоксиэтил) -фоофонат (Бутонат);

О,О-диметил - О- (2,2 - дихлор-1 - метокси-винил) -фосфат;

35 О,О-диметил - О- (3-хлор-4-нитрофенил) -тиофосфат (Хлортион);

О,О-диметил - О- (или) -2- (этилтиоэтил) -тиофосфат (Деметон|-S-метил), бис- (диметиламидо) -фторфосфат (Димефокс); 2- (0,0-диметил40 фосфорил-тиометил) -5-метокси-пирон-4-, хлористый 3,4-дихлорбензил-трифенилфосфоний; диметил-N - метоксиметилкарбамоилметил-дитиофосфат (Формокарбан);

О,О-диэтил - 0-(2,2-дихлор-1- хлорэтоксиви45 нил) -фосфат;

О,О-диметил - О- (2,2-дихлор-1-хлорэтоксивинил) -фосфат;

О-этил-S,S-дифенилдитиолфосфат;

О-этил-S-бензил-гиолфосфат;

50 О,О-диэтил-$-бензил-тиолфосфат;

О,О-диметил - S- (4-хлорфенилтиометил) -дитиофосфат (Метилкарбофенотион);

0,0 - диметил - S-(этилтиометил)- дитиофосфат, диизопропиламинофторфосфат (Мипа55 фокс);

О,О-диметил - S- (морфолинилкарбамоилметил) -дитиофосфат (Морфотион), бис-метиламидо-фенилфосфат;

О,О-диметил - S- (бензолсульфонил) -дитио60 фосфат;

О,О-диметил- (5 и О) -этилсульфинилэтилтиофосфат;

О,О-диэтил-0-4-нитрофенилфосфат;

О,О-диэтил - S-(2,5- дихлорфенилтиометил)65

6

О,О-диметил-S - фталимидометил-дитиофосфат;

S-(2-хлор-2 — фталимидоэтил) -0,0 — ди- (тилдитиофосфат; ,N-гидроксинафтиламино-диэтилфосфат; диметил-3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфат;

0,0 - диэтил - 0-(3,5,6-трихлор — 2-пиридил)тиофосфат;

О,О-диметил-О-(3,5,6 - трихлор-2- пиридил)тиофосфат;

О,О-диэтил-0-2-пиразинилтиофосфат (Тионазин);

О,О-диэтил - О-(2-изопропил - 4-метил - 6-пиримидпл) -тиофосфат (Диазинон);

О,О-диэтил-О- (2-хиноксилил) -тиофосфат;

О,О-диметил-S-(4-оксо - 1,2,3-бензотриазин3(4Н)-или-метил)-дитиофосфат (Азинфосметил);

0,0 - диэтил-S- (4 — оксо-1,2,3 - бензотриазин3(4Н) - ил — метил) - дитиофосфат (Азаинфосэтил);

S - ((4,6 - диамино-S - триазин-2-ил)-метил)О,О-диметилдитиофосфат (Меназон);

S-(2 - (этилсульфонил) - этил) - диметилтиофосфат (Диоксидеметон-S-метил), диэтил-S(2- (этилсульфинил) этил)-дитиофосфат (Оксидисульфотон); дитиофосфат (Фендаптон);

3747i88

40 триэтокси - изопропокси-бис-(тиофосфинил)дисулырнд;

0,0 - диэтнл-0-(4-метил - кумаринил-7) -тиофосфат (Потазан);

2-метокси-4Н-1,3,2 - бензодиоксафосфорин-2- 5 оксид; октаметилпирофосфорамид (Шрадан); бис - (диметокситиофосфинилсульфидо) - фенилметан ;

5-амино - бис-(диметиламидо)-фосфинил - 3фенил-1,2,4-триазол (Трнамифос); 10

N-метил - 5-(0,0- диметилтиолфосфорил)-3тиаваперамид (Вамидотион);

N,N,N,N - тетраметилдиамидофторфосфат (Димефокс);

Проазводные карбалшновой кислоты: 15

l-Нафтил-N-метилка рбамат (Карбарил);

2-бутинил-4-хлорфенилкарбамат;

4-диметиламино - 3,5-ксилил-М-метилкарбамат;

4-диметиламино - 3-толил-N - метилкарбама г 20 (Лмн,нокарб);

4-метилтио - 3,5 - ксилнл - N - метилкарбамат (Четиокарб);

3,4,5-триметилфенил-N-метилкарбамат;

2-хлорфеннл-N-метилкарбамат (СРМС); 25

5-хлор-6-оксо - 2-норборнан-карбонитрил-0(метилкарбамоил) -оксим;

1 - (диметилкарбамоил) - 5-метил — З-.пиразолил-N,N-диметилкарбамат (Диметилан);

2,3-дигидро - 2,2-диметил-7-бензофуранил-N- 30 метилкарбамат (Карбофуран);

2-метил-2-метилтио -пропиональдегид-0- (метилкарбамоил) -ксим (Лльдикарб);

8-хинальдил-N-метилкарбамат и его соли; метиловый эфир 2-изопропил-4- (метилкарба- 35 моилоксн) -кярбаниловой кислоты; м- (1-этилпропнл) -фенил-N-метилкарбамат;

3,5-ди-трет-бутил-N-метилкарба мат; м-(метилбутил) -фенил-N-метилкарбамат;

2-изопро пилфеннл-М-метилкарбамат", 2-втор-бутнлфенил-N-мстилкарбамат; м-толил-N-метилкарбам ат;

2,3-ксилнл-N-метилкарбамат;

3-нзопропилфенил-N-метилкарбамат;

3-трет-бутилфснил-N-метилкарбамат; 45

З-втор-оутилфенил-,N-метилкарбамат;

3-изопропил - 5-метилфен ил - N-метилкарбамат (Промекарб);

3,5-диизопропилфенил-N-метилкарбамат;

2-хлор-5-изопропилфенил-N- метилкарбамат; 50

2-хлор-4,5-диметилфенил-N-метилкарбамат;

2- (1,3-диоксолан — 2-ил) -фенил-N-метилкарбамат (Диоксикарб);

2-(4,5-диметил - 1,3-диоксолан - 2-ил)-фенилN-метилкарбамат; 55

2- (1,3-диоксан-2-ил) -фенил - N-метилкарбамат;

2- (1,3-дитиолан-2-ил) -фенил - iV-метилкарбамат", 2- (1,3 - дитиолан-2-ил) -фенил-N,N - диметил- 60 карбамат;

2 - изопропоксифенил — N - метилкарбамат (Лрпрокарб);

2-(2-пропиннлокси) - фенил-N - метилкарбамат; 65

2 - (2-пропип илокси) -фенил-N - метилкарбамат;

3- (2 - пропинилокси) -фенил - N-метилкарбамат;

2-диметиламинофенил-N-метилкарбамат;

2-диаллиламинофенил-И-метилкарбамат;

4-диаллиламино - 3,5-ксилил-N — метилкарбамат (Ллликсикарб);

4-бензотиенил-N-метилкарбамат;

2,3-дигидро-2 - метил-7-бензофуранил-N-метилкарбамат;

3-метил-1 - фенилпиразол-5-ил-N,N-диметилкарбамат;

1-изопропил-3 - метилпиразол-5 - ил-N,N-диметилкарбамат (Изолан);

2- (N,N-диметилкарбамоил) - 3-метилпиразол5-ил-N,N-диметилкарбамат;

2 — диметиламино-5,6 - диметилпиримидин-4ил-N,N-диметилкарба мат;

3 - метил - 4 - диметиламинометилениминофенил-N-метилкарбамат;

3-диметиламино - метилениминофенил-N-метилкарбамат;

1 - метилтио - этиламино - N, - метилкарбамат (Метоксимил);

2-метилкарбамоилоксиимино-1,3-дитиолан;

5-метил-2 - метилкарбамоилоксимино - 1,3-оксатиолан;

2-(1-метокси - 2-прококси) -фенил - iN-метилкарбамат;

2- (1-бутин-3-ил-окси) -фенил - N-метилкарбамат;

3-метил - 4- (диметилам ино - метилмеркаптометиленимино) -фенилметилкарбамат; гидрохлорид 1,3-бис-(карбамоилтио) -2- (N,Nдиметиламино) -пропана;

5,5 - диметилгидрорезорцинолдиметилкарбамат;

2 - (пропаргилэтиламино) - фенил-N - метилкарбамат;

2- (пропаргилметиламнно)-фенил - N-метилкарбамат;

2- (дипропаргиламино) - фенил-N-метилкарбамат;

3-метил - 4- (дипропаргиламино) -фенил-N-метилкарбамат;

3,5-диметил — 4-(дипро паргпламппо) - фе IHJIN-метилкарбамат;

2-(аллил - изопропиламино)-фенил-N-метилкарбамат;

3- (аллил - изопропиламино) -фенил-N-метилка.рбамат.

Хлорированные углеводород» у-Гексахлорциклогексан (Гa»>.;ic-,.,ксан, Линдан, у-НСН);

1.2,4.,5,6,7.,8,8 -окстахлор-3-я-4,7,7-а-тетрагндро-4,7-метилениндан (Хлордан);

1,4,5,6,7,8,8 — гептахлор-З-а-тствагвдро-4,7,7а-тетрагидро-4,7-метилениндан (1 счтахлор);

1, 2,3,4,10,10-гексахлор-1,4,4-а-5,8,8-а - гексагидро-эндо-1,4 - экзо-5,8 - диметанонафталин (Ллдрин);

1,2,3,4,10,10 - гексахлор-6,7 - эпокси-1,4 4 - а5,6,7,8,8-п-октагидро-экзо - 1,4-эндо-5 8-диметанонафталин (Диельдрин);

374788

6,7,8,9,10,10-гексахлор - 1,5,5-а-6,9,9-а-гексагндро-6,9 -метано-2 3,4-бензо (e) -диокса-тиепен3-оксид (-; хлоркамфора (Токсафен); ,декахлороктагидро — 1,3,4-метено-2Н - циклобута (е,d) пентален-2-он; додекахлороктагидро - 1,3,4-метено - 1Н-циклобута (с,d) пентален (Мирекс); этиловый эфир 1,1-а-3,3-а-4,5,5,5-а-5-п-6-дикахлороктагидро-2 - окси-1,3,4-метено - 1Н-циклобута (с,d) пентален-2-левулиновой кислоты; бис-пентахлор-2,4-циклопентадиен-1-ил; диноктон-о;

1,1,1 - трихлор-2,2-бис-(n-хлорфенил) - этан (ДДТ); дихлордифенил-дихлорэтан (ТДЕ); ди - (Iz - хлорфенил) - трихлорметилкарбинол (Дикофол); этил-4,4 -дихлорфенилгликолят (Хлорбензилат);

4,4 -дибромбензил-этиловый эфир (Бромбензилат);

4.4-дихлорбензил-изо нропиловый эфир;

I,1,1-трихлор - 2,2-бис-(метоксифенил) - этан (Метоксихлор); диэтил-дифенил-дихлорэтан; декахлорпентацнкло - (3,3,2,0г 6,0 »,0г 0) декан-4-он (Хлордекон) .

Нитрофено;гы и их производные:

4,6-Динитро-6-метилфенол, натриевая соль (Динитрокрезол); динитробутилфенол, его триэтаноламиновая соль;

2-циклогексил-4,6-динитрофенол (Динекс);

2- (1-метилгентил) -4,6 - динитрофенил-кротонат (Динокап);

2-втор-бутил-4,6 - динитрофенил-3-метил-бутеноат (Бнапакрил);

2-втор - бутил-4,6 - динитрофенил-циклопропионат;

2-втор-бутил - 4,6-динитрофенил - изопропилкарбонат (Д инобутон) .

Различные: сабадилла; ротенон, цевадин, всратридин, риания пиретрин;

3-аллил-2-метил4-оксо-2 -циклопентен-1-илихризантемат (Лллетрин);

6-хлорпиперонил-хризантемат (Бартр ин);

2,4-диметилбензил-хризантемат (Диметрин); (5-бензил - З-фу.рил)-метил - 2,2-диметил -3(2-метилпропанил) -циклопропанкарбоксилат; никотин, дициклогексилкарбодиимид, дифенилдиимид (Лзобевзол), 4-хлорбензнл-4-хлорфенилсульфид (Хлорбензид); креозотовое масло;

6-метил — 2-оксо-1,3-дитил-(4,5-b)-хиноксалин (Квинометионат); моно- (1) -3- (2-фу рфурил) -2метил-4-оксоциклопентен-2-ил (1) -овый эфир; ггис, транс-хризантемовой кислоты (Фуретрин);

2-пи валоил-ипдан-1,3-дион (Пиндон);

2-фторэтил (4-бисфенил) -апетат;

2-фтор-N- (1-нафтил) -ацетамид; пентахлорфенол, его соли;

2,2,2 - трихлор - N-(пен тахлорфенил) - ацетимидоил-хлорид;

20 (Тно

S5

N- (4-хлор-2-метилфенил) -N,N-ди метилформамидин (Хлорфенамидин);

4-хлорбензил-4-фторфенил сульфид (Фторбензид);

5,6-дихлор-1-феноксикарбанил - 2-трифторметил-бензимидазол (Фенозафлор); трициклогексил-гидроокись олова;

2-раданэтиловый эфир лаурнновой кислоты;

13-бутокси+родандиэтиловый эфир; изоборнил-роданоацетат; и - хлорфен ил п - хлорбензолсульфонат (Овекс);

2,4-дихлорфснил-бензолсульфонат; п-хлор фен IJI-бензолсульфонат (Фенсон);

lz - хлорфенил — 2,4,5 - трихлорфеннлсульфон (Тетради фон); п - хлорфенил - 2,4,5- трихлорфенилсульфид (Тетрасул); метил боромид; и-хлорфеннл-фенилсульфон; и-хлороензил-п-хлорфеHèëñóëüôèд (Хлорбензпд);

4-хлсрфеннл-2 4 5 -трихлорфенилазосульфид;

2 - (и-трет - бутилфеноксп) - 1-метилэтил - 2хлорэтнл-сульфит;

2- (zz-трет -бутилфенокси) -циклогекснл-2-пропинил-сульфит;

4,4 -дихлор-N-метилбензолсульфонанилид;

N-(2-фтор-1,1,2 2 - тетрахлорэтилтио)-метансульфонанилид;

2-тно-1,3-дитиол- (4,5,6) -хнноксалпн кипокс); хлорметил-и-хлорфенплсульфон;

1,3,6,8-тетранитрокарбазол; пронин-2 - ил-(4-трет - бутилфенокси)-циклогексплсульфнт (пропаргпл).

Эти средства можно выпускать в виде растворов, эмульсий, суспензий, гранулятов и ти дустов. Форма применения зависит от цели, действующее начало должно быть равномерно распределено.

Для получения растворов используют растворители, в особенности спирты (этанол илн изопропанол), кетоны (ацетон или циклогексапон), алифатнческие углеводороды (керосин), циклические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, тетрагидронафталин, алкилнафталины), хлорированные углеводороды (тетрахлорэтан, хлористый этилен), а также минеральные и растительные масла или смеси указанных веществ.

Водные препараты готовят преимущественно в виде дисперсий. Действующее начало как таковое (или в виде раствора в одном из упомянутых растворителей) при помощи смачнвающего или диспергируюшего средства гомогенизируют в воде. Из катионактивных диспергирующих средств применяют четвертичные соли аммониевых соединений, из анионоактивных — мыла, моно-алифатические эфиры серной кислоты с длинной цепью, алифатическиа роматические сульфокислоты, алкоксиуксусные кислоты с,длинной цепью, из неионогенYblx — полигликолевые эфиры жирных спиртов.

3747i88

Пример 1. Формулирование (изготовление форм применения).

Дуст. Тщательно измельченные равные количества действующего начала и осажденного кремнезема (кремнекислоты) смешивают:с каолином или тальком. Полученный дуст содержит 1 — 6% от ден твующего начала.

Сл!ачиваел!ь!й порошок. его получают путем смешивания и тщательного измельчения следующих компонен!тов, вес. ч.: действующее начало F0 высокоадсорбционная кремнекислота каолпн натриеьая соль 1-бензил-2стеарилбензимидазол - 6,3 — дисульфокислоты 1,5 продукт конденсации окиси этилена с п-трет-октил!реноJI O М 3 5.

Эл!ульсио!чный концентрат. EI о получают из следующих компонентов, вес. ч,: действующее начало 20

КСИ nOJ! 70 смесь продукта реакции окиси этилена и алкил!ренола с додсцилбснзолс льфонатоь(1 альЦИЯ 10.

Путем смешивания компонентов и разбавленин и." : и "л" ча!от эму льси10 зада!!нои концентр:.:. и, 20

11

Концентраты содержат действующее и ачало и эмульгирующее или диспергирующее средство, которые перед употреблением разбавляют водой.

Дусты готовят путем смешивания или совместного размола действующего начала и твердого носителя. Из носителей или наполнителей могут быть использованы, например, тальк, диатомовая земля, каолин, бентонит, карбонат кальция, трикальцийфосфат, а также древесная и пробковая мука, уголь .и другие материалы растительного происхождения. Действующее начало путем распыления наносят на твердый наполнитель. Порошкообразные препараты и пасты суспендируют в воде с добавкой смачивающих средств и защитных коллоидов и используют для опрыскивания.

В связи с равномерным,и продолжительным использованием действующего начала часто употребляют грануляты. Последние получают путем растворения действующего начала в органическом растворителе, абсорбции раствора гранулированным минеральным веществом, например аттапульгитом или кремнеземом, и удаления растворителя. Грануляты получают смешением действующего начала формулы (1) со способными полимеризоваться соединениями, после чего осуществляют полимеризацию, причем действующее начало остается без изменений.

В вышеописанных препаратах содержится десйтвующего начала 0,1 — 95%, концентрация же его может быть доведена до 99,5 .,,12

Гранулят. 7,5 г действующего, начала формулы (I) растворяют в 100 мл ацетона и полученным раствором обрабатывают 92 г гранулированного аттапульгита. Все вместе хорошо

5 перемешивают, после чего в .ротационном испарителе отгоняют растворитель. Полученный гран улят содержит 7,5 действующего начала.

Пример 2. Проверяют действие соединений формул

Bl

8=" Н

=с

1-,=С

ВГ

В!!

1 =С..

1 NH (!

С1 й

15 соединен и я

IlI 100

40 IV 100

В. Boophilus n(isroplus (личга!ки). Подооным образом проводят опыт (повторяют дважды) !! а 10 чувств!!тельн ых к эфирам фосфорной кислоты и 10 резистентных к ним личинках

45 .—. .оорЫ!цв microp! us (рсзистентность проявляется в отношении переносимости диазинона).

После двух недель отмечена 100 /о-ная гибель при концен т!рациях дс ствующего начала, приведенных в таблице.

Концент(.ац: я действуон!его начала (в иром; лл") в гоед нен!!ях

Личинк!!

55 (I((I (V

Резистентные

Чувствительные

100 100

1ОО 1ОО

С. Dermanyssus gallinae. Опыт проводят

olIIIIcaHHbIM в п. А методом I! a 10 клещах.

65 Оценку производят через 72 час. 100%-ная ги20 на Rhipicephalues bursa, а также на чувствительных к эфирам фосфорной кислоты и резистентных к ним BOOphilus microplus u DerIuanyssus gall i!!ac.

Л. Rhipicephalus bursa. Пять взрослых го25 лодных клещей опускают в стеклянную !пробирку и в течение 1 — 2 мин выдерживают в

2 мл водной эмульсии действующего начала, Водн|ые эмульсии содержат соответственно

100; 50; 10; 1; 0,5 или 0,1 промиле действующеЗО ro начала. Пробирку закрывают ватным тампоном и вращают таким образом, чтобы действу!ощее начало могло быть поглощено ватой. Оценку производят через 2 недели. Каждый опыт повторяют дважды.

З5 100%-ная гибель отмечается при следующих концентрациях действующего начала, промилле:

3747 88

Х, 1

И=С г 1 (;=С

1 3

III

100

Вг !

N=C Н !

Br Вз

1,5

100

4. Применение по п.

2 соединений формулы

Br

С

NH

С

01

200

1 1 = !

С=

С1

Предмет изобретения

Составитель Р. Махнюк

Редактор H. Джарагетти Техред E. Борисова Корректор А. Степанова

Заказ 2650/2 Изд. № 572 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 13 бель следует при следующих концентрациях, действующего начала, промилле: соед.инения:

П р.и м е р 3. Полученный описанным в примере 1 способом дуст,на основе талька, содержащи"; соединение формулы наносят на фильтровальную бумагу в концентрации 200; 100; 50; 25; 12; 6; 3; 1,5 и 0,8 мг действующего начала на 1 м, На обработанную таким образом бумагу помещают по 5 насекомых нижеуказанных видов. После 24 час производят оценку, причем 100%-ная гибель отмечается при следующих концентрациях действующего начала, мг/м .

Phul1adromia germanica

Poriplaneta americana

BIatta oriental is

1 enebrio

МеИог

Frischu

Atta genus pielus

Acheta olkmestilus

Dermistes (личинки на 5-ой стадии)

Sitopbilus granarius

1. Применение соединений формулы I в которой Ль Л2, Ха каждый представляет га10 лоид в качестве инсектоакарицида.

2. Применение по п. 1 соединений формулы II х, 15

N=С

1 11Н (Д)

1 I 3

20 в которой Хь Х., Хв каждый означает хлор или бром при условии, что минимум один из заместителей означает бром.

3. Применение по п. 2 соединений формулы

25 Br !

2Ч= С ! iNH

С=С

30 }

Br Вг