Способ получения 2-а1рил-1-галоидалканов

 

1 би бл и о тека 45 4

38907l ("-оюз .оеетских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Зависимое от авт. свидетельства:¹

Заявлено 05.I II.1971 (¹ 1629237/23-4) .Ч. Кл. С 07с 17/14

С 07с 25/11 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министрсв СССР па делам изабретений и аткрытий

Приоритет

Опублико.",ано 05Х1!.1973. Б1ол.н Tclli. № 29

Дата опубликования описания 15.Х!.1973

УД K 547.5 3 9.2 (088.8) Авторы изобретения

В. А. Левин, Л. А. Мухина, Л. Л. Грачев и А. М. Ким

Новосибирский государственный педагогический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-1-ГАЛОИДАЛКАНОВ

Изобретение относится к способу получення1

2-арил-l-галоидалканов, широко используемых .в органическом синтезе для получения физиологически активных веществ, например родственных адреналину гомологов стирола.

Известен способ получения 2-арил-1-галондалканов путем гидробромпрования арилалкенов.

Недостатком этого метода является использование труднодоступного сырья.

С целью расширения сырьевой базы предлагается алкилароматические углеводороды обрабатывать окисями олефинов в присутствии конденсирующего агента, предпочтительно кислот Льюиса нли Hx смесей, при (— 50)— (+100) С с последующим насыщением полученной реакционной смеси галоидводородом, например HF, НСI, НВг, HI или нх смесью.

Пример 1. Получение 2-фенил-1-хлорпропана.

В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой и трубкой, соединенной с водоструйным насосом, заливают гомогенную смесь 51 л л безводного ЬпС1, и 100м,г бензола, помещают в баню, заполненную смесью из льда и соли, и непрерывно встряхивают. При работающем водоструйном насосе,в колбу постепенно (15 иин) добавляют раствор 10 мл (8,8 г) окиси пропилена и

100 мл бензола, поддерживая таким образом скорость подачи, чтобы температура реакционной смеси была 10 — 15 С.

Затем в течение 15 мин подают сильный ток осушенного над концентрированной серной

5 кислотой хлористого водорода, выдерживают при комнатной температуре 12 час в отсутствии влаги, смешивают с 200 л л воды, отделяют органический слой, промывают водой, сушат над сернокпслым натрием и прн 203—

10 211 С отгоняют 8,5 г су.,ого продукта. Вы. .од

37+-5% (на окись пропилена).

П р и м ер 2. 1-Бром-2-феиилпропан получают аналогично примеру 1, используя в качестве катализатора 50 г А1Вг и пропуская

15 бромпстьш водород. Т. кип. 112 — 114 C/20 .ил, выход 30 5% (на окись пропилена).

II р и м е р 3. 1-Бром-2-фенплэтан получают, !

Пример 4. 1-Хлор-2-фенилэтан получают аналогично примеру 3, используя в качестве катализатора 25 л г SnCI; и пропуская хлорпстый водород. 1 . кип. 190 †2 С, выход

25 20+-5 /о (на окись этилена) .

При м ер 5. 1- Бром-2- (2,5 -диметилфе;пил)-пропан получают аналогично примеру 2 при использовании и-ксилола. Г. кпп. 111—

115 С/4 ля, выход 30 5% (»a окись пропи30 лена) .

389È!

Предмет изобретения

Составитель М. оарга мова

Редактор T. Шарганова Техред Л. Грачева Корректоры: А. Николаева и Е. Давыдкина

Заказ 3002/11 Изд. № 793 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская, наб., д. 4(5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения 2-арил-1-галоидалканов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, алкилароматические у"леводороды обрабатывают окисями олефинов в присутствии конденсирующего агента при (— 50) — (+100) С с последующим насыщением полученной реакционной смеси галоидводородом и выделением целевого продукта 113вестными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве конденсирующего агента используют кислоты Льюиса или их смеси.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве галоидводорода используют Нг, НС1, HBr, HI или их смеси.