В птб
400082
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента «¹
Ч, Кл. С 07с 93/06
Заявлено 05.Х.1970 (ЛЪ 1481523/1705040/23-4) Приоритет 06.Х.1969, М Р1950351.6, ФРГ
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР па делам изаоретений и открытий
УДК 547.435.07(088.8) Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень М 39
Дата опубликования описания 12Л .1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Герберт Кеппе, Карл Цейле и Альбрехт Энгельхардт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«К. Х. Берингер ЗОН» (Федеративная Республика Германии) ВПТБ
ФИИ 3 ИЮПа
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО
ИЛИ РАЦЕМИЧЕСКОГО 1-(2-ЦИАНО-5-МЕТИЛФЕНОКСИ)2-ОКСИ-3-АЛКИЛAMHНОП POПАНА
CN OH !
О CH э CH CH2 Л
10 < 611
2 !
О CH) СН СН ХН В, СН;
Изобретение относится к способу получения новых производных алканоламина, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.
Известен способ получения оптически активного или рацемического 1-(2-нитрилфенокси)2-окси-З-этиламинопропана, заключающийся в том, что оптически активное нлп рацемпческое соединение общей формулы (I) где Sch — защитная аминогруппа, подвергают гидролизу или гидрогенолизу.
Полученное при этом основание выделяют или переводят известным способом в соль.
Предложенный способ получения оптически активного или рацемического 1- (2-циано-5метилфенокси) -2-окси - 3 - алкиламинопропана общей формулы (II) где R — насыщенный алкпл, содержащий
2 — 6 атомов углерода, основанньш на известной реакции, заключается в том, что оптически активное или рацемическое соединение формулы (РП) где  — галогенметил;
R имеет указанное значение, подвергают гпдрированшо. Полученное ос15 повапие вьтделя1от нли переводят в соль известным способом.
Описываемые соединения, отличающиеся от известных наличием в арильном ядре метильной группы, более эффективны по своему
20 физиологическому действию по сравнению с известнымп соединениями подобного действия.
Синтезированные соединения содержат ассиметрическнй атом углерода и могут су25 ществовать в виде рацемата и оптических антиподов. Их можно получить, используя оптические исходные соединения или посредством разделения рацемата. Для расщепления рацематов могут использоваться такие
400082
Точка плавления, С (гидрохлорид)
113 †1
180 †1
187 †1
231 †2 — СНг — СН(СНз) — СНз
--С(СНз) — CH -CH.„— CH., -- С(СНз)з — CH»- — (Нз — С(СНз)з
25
Составитель М. Меркулова
Редактор Н. Джарагетти Техред Е. Борисова Корректор В. Брыксина
Заказ 137475 Изд. № 205 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, по. Сапунова, 2 вспомогательные кислоты, как дибензоил-Dвинная кислота, дитолуил-D-винная или D-3бромкамфора-8-сульфоновая кислота. Полученные соединения формулы (II) могут быть переведены в соли известным способом минеральными (соляная, серная, бромистоводородная) или органическими (малеиновая, молочная, винная, уксусная и щавелевая) кислотами.
Пример. 1- (2-Циано-5-метилфенокси) -2окси-З-изопропиламинопропангидрохлорид.
14,1 г (0,2 моль) 1- (2-циано-5-хлорметилфенокси) -2- окси - 3 - изопропиламинопропана растворяют в 50 мл этанола и гидрируют в присутствии никеля Ренея при атмосферном давлении. После поглощения 0,2 моль водорода гидрирование прекращают, раствор отфильтровывают от катализатора и отгоняют в вакууме растворитель. Остаток обрабатывают разбавленной соляной кислотой, затем активированным углем и фильтруют. Фильтрат подщелачивают NaOH, причем полученное основание выпадает в виде кристаллов.
Его выделяют, высушивают и перекристаллизовывают из уксусной кислоты при добавлении петролейного эфира. Кристаллическую фазу растворяют в ацетонитриле, добавляют эфирный раствор соляной кислоты и отсасывают выпавший гидрохлорид.
Выход 8,3 г. Темп. пл. 160 — 162 С.
Полученные соединения формулы (11) имеют следующие значения радикала R u точку плавления.
Предмет изобретения
Способ получения оптически активного рацемического 1- (2-циано-5-метилфенокси) -2окси-3-алкиламинопропана общей формулы где R — насыщенный алкил, содержащий
2 — 6 атомов углерода, отличающийся тем, что оптически активное или рацемическое соединение формулы
30 где  — галогенметил, R имеет указанное значение, подвергают гидрированию с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известными способами.
