Способ получения 1
и а оюзнАя
М ". .;, т;ХИ1т1"..Cage
94м зте а Щ ф, ОП И A
Союз Советскик
Содиалистичесиик
Республии
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №вЂ”
М, Кл. С 07с 93/00
Заявлено ЗО.Ч11.1970 (№ 1469623!1665716/23-4)
Приоритет 08Х111.1969, № P 1940566.4, ФРГ
Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.233.07(088,8) Опубликовано 29Ч.1973. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 29Х111.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Герберт Кеппе, Карл Цейле и Вернер Траунэккер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«К. Х. Берингер Зон» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1 (2- Ц И А Н Ф Е Н О К С И ) -2-0 К С И -3-Э Т И Л АМ И Н О П Р О П А Н А
1 2
Изооретение относится к способу получения П р и м e ..р . 1- (2-Цианфенокси) -2 - окси - 3нового производного аминопропана, обладаю- этиламинопропан-гидрохлорид. щего физиологической активностью. 3,9 г (0,015 ноль) 1- (2-цианфенокси) -2-оксиОснованный на известной реакции дезацили- 3-N-этил-3-N-ацетпламинопропана кипятят рования аминов предлагаемый способ получе- 5 2 час с 40 лл 0,5 н. спиртовой КОН, охлаждания 1-(2-цианфепокси)-2-окси-3- этиламино- ют, подкисляют 20%-ной соляной кислотой, отпропана формулы гоняют растворитель,в вакууме, к остатку прибавляют воду и два раза экстрагируют
Щ эфиром. Водную фазу подщелачивают NaOH
ОСН вЂ” CHOH- СНг
10 и выделяющееся масло растворяют в эфире.
Оснг ° г Эфирный раствор промывают НгО, сушат,и выпар ивают. Остающееся основание,растворязаключается в том, что в третичном амине ют в спирте, подкисляют спиртовым раствоформулы ром соляной кислоты и кристаллизуют хлор15 гидрат добавлением эфира. Т. пл. 131 — 133 С.
CN
8ñÜ
О СНг — СН(ОН) — СНг — N — C гНь
Предмет изобретения
Способ получения 1-(2-цианфенокси) -2-окси3-этиламинопропапа формулы
„3
OCHг- CHOH- CHг — 3HC гНт
СН ЯсЪ
O !
ОСНг — СН(ОН) — Снг
30 где Sch — легко отщепляемая аминозащитная группа, например ацил или бензил, удаляют защитную группу одним из известных способов, например гидролит ически или гидрогенолитически.
Полученное соединение имеет асимметрический атом углерода .в группе — СНОН и поэтому может быть выделено в форме рацемата или оптически активных антиподов.
Полученное соединение можно переводить в кислотноаддитивные соли, используя соляную, серную, бромистоводродную, малеиновую, молочную и другие кислоты.
25 или его солей, отгичающийся тем, что защитную группу в амине об цей формулы
385434
Составитель И. Гудкова
Редактор Т. Шарганова Техред А, Камышникова Корректор Г. Агаян
Заказ 228779 Изд. № 721 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 где Sch — легко отщепляемая аминозащитная группа, замещают водородом известным способом с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, в виде рацемата или оптически-активного антипода обычными приемами.
