Способ получения оптического или рацел\ического 1-

 

38I2I8

Союз Советскиз

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬРЕтЕНИЯ

К ПАУEHl Ó

Социалистически а

Республик

Зависимый от патента . е—

Заявлено 30.VII.1970 (№ 1469623 1670582/23-4)

11риоритет 08Х111.1969, ¹ Р 1940566.4, ФРГ

Опубликовано 15.V.1973. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 20Х11.1973

М. Кл. С 07с 93, 06

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДтх 547.4.21 4 5.07 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Герберт Кеппе, Карл Цейле и Вернер Траунэккер (Федеративная Республика Германии) Заявитель

Иностранная фирма

«К. Х. Берингер Зон» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКОГО ИЛИ РАЦЕМИЧЕСКОГО

1-(2-НИТРИЛОФЕНОКСИ)-2-ОКСИ-3-ЭТИЛАМИ НОПРОПАНА

ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ

1 2

CH

OCH„— СН вЂ” Сн !

10,Зт

QCH — СН вЂ” СН9 — ЫR

0Н

Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе основного эфира аминопропанола или его солей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения основных эфиров а-нафтола обшей формулы где Ri и К, — водород или С1 — С,-алкил, путем обработки а-нафтола сначала эпихлоргидри»ом и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде хлористоводородной соли.

ГIредлагается основанный на известной реакции способ получения оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-оксп-3этилами»опропана формулы

СМ

«/ }-осн,— снсн-сн;чнс,н, или его солей, заключающийся в том, что оптический нл» рацемсическпй 3-этил-5- (2-нитрилофеноксимет».1) -оксазолпдппон формулы подвергают г»дролизу, желательно в водноспиртовой среде, в присутствии щелочи и при кипении.

Г1олучен»ое при этом основание выделяют или переводят в соль действием таких кислот, как соляная, серная, бромистоводород»ая, метансульфокислота, мале»новая, молочная, винная, уксусная и щавелевая.

1- (2 - Нптрилофенокси) - окси - 3-эт»лам»нопропан менее токсичен и более эффективен по физиологическому действию, чем извест1 - (1-нафто кc» ) -2-окси-3-a. l l«»lл а м и нопропан.

Синтезированное соединение содержит асимметрический атом углерода и может присутствовать как в визе рацемата, так и оптических антиподов; последние можно получить, 381218

CN

ОСН,— СНОН-СН,-NHC Í, /

CN осн;-сн — сн, ! 1 о z— - с н,С

II

20

Предмет изобретения

С=ставятс.-ь Ч. Меркулова

Техред Т. Курилко

Корректор А. Дзесова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 378/1173 Изд. Ае 551 Тираж 523 Подписное ь1Н11ИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фнл. пред. «Патент» используя оптические исходные соединения пли разделяя рацемат такими кислотами, как дибензоилвинная или бромкамфарная.

Пример. 1- (2-Нитрилофенокси) -2-гидрокси-2-этиламинопропан-гидрохлорид. 5

Смесь 4,92 г (0,02 моль) 3-этил-5- (2-питрилофеноксиметил) — оксазолидинона, 2,56 г (0,1 моль) КОН, 12 мл Н20 и 30 мл С Н,-,ОН кипятят с обратным холодильником в течение

3 час прп размешивании. Затем растворитель 10 отгоняют в вакууме, остаток растворяют в разбавленной НС1 и промывают два раза эфиром. Далее фазу НС1 подщелачивают и выделившееся масло поглощают эфиром. После промывки, сушки и выпаривания эфира 15 оставшееся основание растворяют в спирте, подкисляют спиртовой НС1 и гидрохлорид подогревают при добавлении эфира. Выход

2,1 г, т. пл. 130 — 133 С.

1. Способ получения оптического или рац»мического 1-2- (2-нитролофенокси) -2-окси-3этиламинопропана формулы или его солей, отличающийся тем, что оптический пли рацемический 3-этил-5-(2-нитрилофеноксиметил) -оксазолидипон формулы подвергают гидролизу с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличаюшийся тем, что гпдролиз ведут в присутствии щелочи.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличаюшийся тем, что гидролиз ведут при кипении.