5>&оь.сигозь!ап
ОП И САНИ E
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советскин
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено ЗО.VI I.1970 (№ 1469623/1670581/
23-4) М, Кл. С 07с 93/00
Приоритет 08.VIII.1969, № P 1940566.4, ФРГ
Опубликовано 14.VI.1973. Бюллетень № 26
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий
УДК 547.233.07 (088.8) Дата опубликования описания 5.1.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Герберт Кение, Карл Цейле и Вернер Траунэккер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«К. Х. Берингер Зон» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ЦИАНФЕНОКСИ)-2-ОКСИ-3-ЭТИЛАМИНОПРОПАНА
СИ
OC H; CHOH- CH<-МНС Не
-CN ОС
OCHg-CH-CH MHC Е, (!
Изобретение относится к способу получения нового производного этиламинопропана, обладающего фармакологической активностью, и который в связи с этим может найти применение в медицинской практике.
Способ основан на известной реакции дезацилирования аминов, однако с использованием этой реакции в изобретении получено неописанное в литературе соединение, обладающее ценными свойствами.
В соответствии с изобретением описывается способ получения 1-(2-цианфенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулы или его солей, заключающийся в том, что в соединении формулы где G означает гидролитически легко отщепляемую защитную группу, например, ацильную или остаток ацеталя, замещают эту группу на водород известным способом. Полученное соединение имеет асимметрический атом углерода в группировке — СНОН н поэтому может иметь форму рацемата илн оптически-активных антиподов.
Оптически-активные соединения можно получить либо исходя из оптически-активных исходных соединений, либо путем расщепления рацемата полученного соединения обыч1о ным образом, например с помощью дибензоилвинной или бромкамфорной кислот. Полученное соединение выделяют или в свободном виде, или в виде кислотноаддитивных солей.
Пригодными для этих целей кислотами явля15 ются, например, соляная, серная, бромистоводородная, метансульфокнслота, малсиновая, молочная, винная н другие.
Пример. 1- (2-цнанфенокси) -2-окси-3-этнламинопропан гидрохлорид. 1,08 г (0,03 л оль)
20 соли щавелевой кислоты 1-этиламино-3- (2цианофенокси) - 2 - пропанол-тетрагидропнранилэфира растворяют в 15 .ил 1 н. НС1 н нагревают в течение 30 лин в кипящей водяной бане. После охлаждения подщелачивают
25 20%-ным NaOH. Выпавшее основание поглощают хлороформом. Экстракт СНС!з промывают Н О, сушат MgSO, и сгущают. Остающееся основание растворяют в спирте и подвергают кристаллизации эфиром. Выход ги30 дрохлорнда 300 яг, т. пл. 130 — 132 С, 386507
Предмет изобретения
Способ пол чения 1- (2-цианфенокси) -2-or C)l ОСН2-СНОН вЂ” СН2-МК,Н5 б Составитель Л. Иоффе Техред Е. Борисова Редактор T. Девятко Корректор Е. Михеева Заказ 3463 IO Изд. № 1854 Тира>к 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 где G означает гидролитически легко отщепляемую защитную группу, например ацильную, замещают эту группу на водород известным способом и полученный продукт выделяlo ют в виде свободного соединения или соли, или его солей, отличающийся тем, что в со- в виде рацемата или оптически-активных анединении формулы типодов обычными приемами.
