Патент ссср 421179

Авторы патента:


 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ п 42П79

Союз Советских

Сощиалкстимескиа

Республик (б1) Зависимый от патента (22) Заявлено 29.09.70 (21) 1480737/1691950/

23-4 (51) М. Кл. С 07с 91/04 (32) Приоритет 28.08.70 (31) Р 2042750.3 (33 ) ФРГ

Опубликовано 25.03.74. Бюллетень № 11

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретениЯ и открытий (531) УДК 547.233.07 (088.8) Дата опубликования описания 26.11.74 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Пипер, Герд Крюгер, Клаус-Рейнхольд Нолл, Иоханнес Кекк и Йоахим Кэлинг (ФРГI) Иностранная фирма

«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЗАМЕЩЕННЫХ

ТРЕТИЧНЫХ БУТАНОЛОВ

ОН

С-СН2 СЦ2 СН2-Ы

Hal

Н2Х ь где На1 — хлор или бром;

Ri —.водород, хлор или бром;

Ке и Кз могут быть одинаковыми или раз- 20 личными, неразветвленными или разветвленными алкильными, алкенильными, диалкиламиноалкильными, циклоалкильными, фенильными, аралкильными или адамантильными радикалами, причем один из радикалов Ке или

Кз — водород или вместе с азотом образует кольцо пирролидина, пиперидина, пиперазина, ОН

I В

С-Cff- СН- СН-N

2 2 2

Ве

ff al

Д -НХ

R, Предлагается способ получения новых аминозамещенных третичных бутанолов, обладающих фармакологической активностью, которые могут найти применение в медицине.

Способ, основанный на известной реакции деацилирования аминов, приводит к получению новых аминозамещенных третичных бутанолов общей формулы морфолина, гексаметиленимина или камфидина, которое может быть замещено окси-, алкокси-, фенильными или низшими алкильными радикалами;

5 R4 — неразветвленный или разветвленный алкильный, циклоалкилbHûé, циклоалкенильный, норборнильный, фенильный, аралкильный, нафтильный, пиридильный или тиенильный радикал, циклоалкильный радикал, заме10 щенный гидроксильными или низшими алкильными радикалами, или фенильный радикал, замещенный окси-, алкильными, алкоксильными, алкилтио-, трифторметильными, фенильными, феноксигруппами и фтором, хло15 ром или бромом, или их солей, которые обладают ценными свойствами.

Способ заключается в том, что в соединении общей формулы

421179

Предмет изобретения он

С-СН вЂ” СЦ-СЦ-Я а

Bq

10

ОН

1;,р

С-СН2 СН2 СН2 И

На1

Ас-HN

Составитель Т. Власова

Техред 3. Тараненко

Корректор О. Тюрина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3598/18 Изд. № 574 Тираж 591 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где Hal, R,, R, R3 и R4 имеют указанные значения; а Ас — ацильный остаток, отщепляют указанный остаток известным способом.

В качестве ацильного остатка используют любой ацильный радикал, например ацетилрадикал.

Отщепление ацильного радикала осуществляют предпочтительно щелочным гидролизом, например в присутствии гидроокиси щелочного металла, такой как гидроо кись натрия, в подходящем растворителе, например в воде или метаноле, и преимущественно при температуре кипения используемого растворителя.

Целевые продукты выделяют в свободном виде или переводят в соли неорганическими или органическими кислотами, например соляной, бромистоводородной, молочной, лимонной, серной, п-толуолсульфоновой, фосфорной, малеиновой, винной или щавелевой кислотой.

Пример 1. 4-Амино-а-циклогексил-3,5-дибром-а — (3 -,пиперидинопропил) бензоиловый спирт.

Смесь 1 г 4-ацетамино-а-циклогексил-3,5-дибром-а - (3 — пиперидинопропил) бензилового спирта, 50 мл метанола и 25 мл 10 н. натронного щелока в течение 20 час нагревают до температуры обратного холодильника. После охлаждения до комнатной температуры ее разбавляют водой и экстрагируют хлороформом. Органическую фазу выделяют, высушивают сульфатом натрия, а растворитель удаляют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этанола. Продукт плавится при 121—

124 С, т. пл. гидрохлорида 139 †1 С (разложение), т.,пл. и-толуолсульфоната 127,5—

129,5 С.

Пример 2. 4-Амино-3-бром-а-циклогексила- (3-пиперидинопропил) бензиловый спирт.

Смесь 6,2 r 4-ацетамино-3-бром-а-циклогексил-а- (3-пипоридинопропил) бензилового спирта, 260 мл метанола и 130 мл 10 н. натронного щелока в течение 4 час нагревают до температуры обратного холодильника, После охлаждения до комнатной температуры ее разбавляют водой, выпавший продукт отсасывают и перекристаллизовывают из этанола, т. Пл. 137 — 139 С.

Аналогично способам примеров 1 и 2 получают и другие производные аминозамещенных третичных бутанолов, Способ получения аминозамещенных третичных бутанолов общей формулы где Hal — хлор или бром;

R< — водород, хлор или бром;

15 R> и Кз — одинаковые или различные, разветвленные или неразветвленные алкильные, алкенильные, диалкиламиноалкильные, циклоалкильные, фенильные, аралкильные или адамантильные радикалы, причем один из ради20 калов Кз или Кз — |водород или вместе с азотом образует кольцо пирролидина, пиперидина, пиперазина, морфолина, гексаметиленимина или камфидина, которое может быть замещено окси-, алкокси-, фенильными или низ25 шими алкильными радикалами;

R4 — неразветвленный или разветвленный алкильный, циклоалкильный, циклоалкенильный, норборнильный, фенильный, аралкильный, нафтильный, пиридильный или тиениль30 ный радикал, циклоалкильный радикал, замещенный гидроксильными или низшими алкильными радикалами, или фенильный радикал, замещенный окси-, алкильными, алкоксильными, алкилтио-, трифторметильными, фе35 нильными, феноксигруппами и фтором, хлором или бромом, или их солей, отличающийся тем, что в соединении общей формулы где наl, R>, R2, 14 и R4 имеют указанные значения;

Ас — ацильный остаток, отщепляют указанный остаток известным способом с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Патент ссср 421179 Патент ссср 421179 

 

Похожие патенты:

Способ получения 2,4-динитрооксиэтиланилинаno,предложен способ получения 2,4-динитрооксиэтиланилина взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола или 2,4-динитроанизола с моноэтаноламииом.пример. к 0,01 г-моль 2,4- динитрохлорбензола или 2,4-динитроанизола добавляют 3--5 мл моноэтаноламина, через 10—15 мин к реакционной смеси добавляют 50 см^ воды, носле пере.мешиваиия вынадает осадок 2,4-динитрооксиэтил анилина.выход продукта 99%.полученное соединение представляет собой кристаллическое вещество оранжево-желтого цвета, с т. пл. 75° с.структурная формула этого соединения следующая:nhc.,m.,o1'\-n(>& .она предложена на основании определения элементарного состава, мол. веса, изучения электронных и инфракрасных спектров.элементарный анализ проведен по методу 30 сжигания с. о. коршун и н. э. гельман.cshgnaos.вычислено, %: с 42,28; н 3,96; n18,94. мол. вес определен криоскопически (найдено 224, рассчитано 227).электронные спектры поглощения 2,4- динитрооксиэтиланилина сняты на приборе сф-4 в этиловом спирте; обнаружены полосы поглощения с ямаке 256 ммк (е=1, 3' 10""*) и хмакс348 ммк. (е=1,4' ш-з). такие полосы поглощения характерны для диннтроаминов ароматического ряда.инфракрасные спектры поглощения сняты на приборе икс- 14 в вазелиновом масле. в спектрах обнаружены характеристические частоты он-группы (3640 c.m~i), бензольного кольца (1042 см-^, 1085 c^-i, 1135 сж-i), антисимметричного колебания ыоз-группы (1575 см~1). частоты колебания вторичной аминогруппы и симметричного колебания no-2-группы обнаружить нельзя, так как в этой области поглощается масло, в котором исследуются икс-спектры, поэтому икс-спектры снимают в растворителе (бензоле). в них обнаружены характеристические частоты колебания nh- группы (3435 см-1 и симметричного колебания ыоа-группы (1350сл1-1) .предмет изобретенияспособ получения 2,4- динитрооксиэтиланилина, отличающийся тем, что 2,4- динитрохлорбензол или 2,4-динитроанизол обрабатывают моноэтаноламином.10152025 // 164292

Изобретение относится к биохимии, в частности, к применению известных замещенных N-(2-аминобензил)циклогексиламинов общей формулы, где R=Cl или Br, R1=Н или ОН, и их фармакологически-приемлемых солей в качестве ингибитора NO-зависимой активации растворимой формы гуанилатциклазы (рГЦ)

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Изобретение относится к новым триароматическим соединениям, аналогам витамина D, общей формулы (I): в которой значения для R1 , R2, R3, X, Y определены в п.1 формулы

Изобретение относится к способу получения 3,4'-диамино-4-R-бензофенонов общей формулы где R=Cl, Br, F, СН3, ОСН 3, которые используются в качестве полупродуктов в синтезе азокрасителей, пригодных для крашения белковых волокон и обладающих уникальными показателями термостабильности

Изобретение относится к способу получения 3,4'-диамино-4-R-бензгидролов общей формулы где R1=Cl (1); R1 =Br (2); R1= которые используются в качестве полупродуктов в синтезе азокрасителей, заключающемуся в одновременном восстановлении нитро- и карбонильной групп соответствующих динитробензофенонов общей формулы где R1=Cl; R1=Br; R1= восстанавливающей системой Zn-NaBH 4 в спирте при мольном соотношении субстрат: цинк:тетрагидридоборат натрия, равном 1:6:0.5

Изобретение относится к способу получения замещенных аминобензгидролов, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе лекарственных препаратов, общей формулы где R1=R3=H, R 2=NH2, R4=Cl (1); R1=R 3=H, R2=NH2, R 4=Br (2); R1=R3=H, R2=NH 2, R4=OCH3 (3); R1=R 4=H, R2=NH2, R3=Cl (4); R1=H, R2=NH2, R3=Cl, R4=Cl (5); R1=NH2, R2 =Cl, R3=R4=H (6); R1=NH 2, , R3=R4=H (7); R 1=NH2, R2=Cl, R3=H, R 4=Cl (8); R1=NH2, , R3=H, R4=Cl (9); R1=NH2, R3=Cl, R2 =R4=H (10); R1=NH2, , R2=R4=H (11); R 1=NH2, R2=H, R3=Cl, R 4=Cl (12); R1=NH2, R2=H, , R4=Cl (13), заключающийся в одновременном восстановлении нитро- и карбонильной групп соответствующих нитробензофенонов общей формулы ,где R1=R3=H, R 2=NO2, R4=Cl; R1=R 3=H, R2=NO2, R4=Br; R 1=R3=H, R2=NO2, R 4=OCH3; R1=R4=H, R 2=NO2, R3=Cl; R1=H, R 2=NO2, R3=Cl, R4=Cl; R 1=NO2, R2=Cl, R3=R 4=H; R1=NO2, , R3=R4=H; R 1=NO2, R2=Cl, R3=H, R 4=Cl; R1=NO2, , R3=H, R4=Cl; R 1=NO2, R3=Cl, R2=R 4=H; R1=NO2, , R2=R4=H; R 1=NO2, R2=H, R3=Cl, R 4=Cl; R1=NO2, R2=H, , R4=Cl, восстанавливающей системой Zn-NaBH4 в спирте при мольном соотношении субстрат: цинк: тетрагидридоборат натрия, равном 1:3.5:0.25

Изобретение относится к новым оптически активным соединениям фенилэтаноаминов формулы (I), имеющим (-)-конфигурацию, или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают эффектом агониста 2-рецептора и могут использоваться для лечения астмы или бронхита

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-19T04:28:56
Наверх