Способ получения фенилаланинавлт!«l^imk?ni

 

О Il И С А Н И Е (и) 432)32

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 30.06.72 (21) 1806126/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 15.06.74. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 13.11.74 (51) М. Кл. С 07с 101/08

Гваударетввииый комитет

Ooesra Мииистров СССР ив делам изосрвтвиий и сткрытий (53) УДК 547.466.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Э. В. Запорожец, И. А. Авруцкая, М. Я. Фиошин, К. К. Бабиевский и В. М. Беликов

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛАЛАНИНА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения фенилаланина, являющегося незаменимой аминокислотой.

Известен способ получения фенилаланлна восстановлением этилового эфира а-нитроакриловой кислоты водородом в присутствии палладиевого катализатора, нанесенного на окись алюминия, с последующим гидролизом продукта восстановления. Выход целевого продукта при этом достигает 60%.

Согласно изобретению предлагается осуществлять восстановление эфиров-а-нитрокоричной кислоты электрохимически на катоде, что позволяет повысить выход целевого продукта до 84%.

Предлагаемый способ заключается в том, что эфиры а-нитрокоричной кислоты в водноспиртовой среде в присутствии концентрированной соляной кислоты подвергают электрохимическому восстановлению с использованием свинцового или ртутного катода.

В процессе электролиза для поддержания кислого значения рН среды в раствор периодически добавляют концентрированную соляную кислоту.

После окончания электролиза спирт отгоняют, смесь разбавляют водой и нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН

8 — 9 и проводят гидролиз, фенилаланин выделяют хроматографически на колонке с катионитом.

Пример 1. 0,25 г метилового эфира а-нитрокоричной кислоты растворяют в смеси

5 33 мл этилового спирта и 3 мл воды, подкисленной концентрированной соляной кислотой до рН 1. Раствор заливают в катодное пространство ячейки, отделенное от анодного керамической диафрагмой. Анолит — 20%-ный ра10 створ серной кислоты. Анод — свинец.

Электролиз ведут на свинцовом катоде при плотности тока б А/дм- в течение 30 мин при

18 — 20 С и силе тока 1,2А.

В процессе электролиза для поддержания

15 рН в раствор периодически добавляют конпентрированную соляную кислоту.

После окончания электролиза спирт отгоняют на роторном испарителе, раствор разбавляют водой и нейтрализуют 20%-ным ра20 створом едкого натра до рН 8 — 9, гидролизуют в течение 1 час. Фенилаланин выделяют хроматографически на колонке с катионитом

КУ-2, выход 0,135 г фенилаланина (69%).

Пример 2. 0,05 г метилового эфира

25 а-нитрокоричной кислоты растворяют в смеси

33 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной соляной кислоты. Раствор помещают в катодное пространство ячейки. Электролиз ведут на ртутном катоде прн плотности тока

432132

Со с га вп тель 3. Комова

Текрсд Л. Акимова

Корректор Н. Учакина

Рсд.".ктор E. Хорина

Заказ 2914 6 Изд. № 1756 Тираж 506 Подписное

Ц1-1ИИПИ Г:;сударстве гпого комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

51осква, Я-35, Раушскан наб., д. 4/5 и ппография, пр. Сапунова, 2

3 А/дм- . Сила тока О,б А, время электролиза

12 мин, температура 18 — 20 С. Раствор оорабатывают, как в предыдущем примере, выход фенилаланина 84%.

П р и и е р 3. 0,25 г метилового эфира и-нитрокоричной кислоты растворяют в смеси

33 мл этилового спирта и 3 мл концентрированной соляной кислоты. Электролиз ведут на ртутном катоде при плотности тока 4 А/дм -, силе тока 0,8 А и температуре 18 — 20 С в течение 45 мин. Раствор обрабатывают, как в примере 1, Выход фенилаланина 70%.

Предмет изобретения

5 Способ получения фенилаланина восстановлением эфиров а-нитрокоричной кислоты с последующим гидролизом продукта восстановления, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восста10 новление проводят электрохимически на катоде.