Способ пшгучеюи фосфороргашяеских сощ-шений
ОП И
ИЗОБРЕТЕНИЯ (11), 4 33 I55
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства— (22) Заявлено I5.04. 72 (21) Е775ЕОЗ/23- -4 (51) М Кл.
С07 9/О о с присоединением заявки—
Государственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (32) ПриоритетОпубликовано 25.06.74 Бюллетень № 23 (53) УИК
547. 26. П8.07 (45) .Дата опубликования описания 22.И.74 (088.8} (T2) втоРы g,È.ÐÀÇÓÌÎÂ, Б Г.ЛИОРБЕР, М.П.COICQJIOH и Т.А.ТАРЗИВ(1ПОВА изобретения (71) Заявитель КАЗАНСКИЙ ХИ1ПБО-ТЕХКЯЕОГИЧЕСИЙ ИНСТИТУТ zM. С.й1.КИРОВА (54) СПОСОБ ПСЛУЧЕНРИ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе фосфорорганических соединений общей формулы
II 5
П 1l о я (о}„ где И вЂ” алкоксил или арил, Я вЂ” алкил или арил, Е
R — алкил, алкенил или алкоксил, l1»
) — О-I.
Эти соединения могут найти применение как потенциальные физи- 15 ологически активные вещества °
Способ получения фосфорорганических соединениИ приведенной общей формулы основан на известной реакции получения фосфорилирован- gp ных амидов, которая однако ранее не применялась для синтеза соединений аналогичной структуры.
Предлагаемый способ заключается в том, что хлорангидриды кис лот фосфора общей формулы: 1 г
Г
С РВ, (о)„ где Я вЂ” алкил, алкенил или алкоксил; д — О-I, подвергают взаимодействию с иминами фосфорилированных уксусных альдегидов общер формулы
Rã,I CH — (-Н =М В
П
О где R — алкоксил или арил;
8 — алкил или арил.
Процесс проводят в среде четыреххлористого углерода в присутствии акцептора хлористого водорода,например, триэтиламина.
1Еелевые продукты выделяют известными приемами.
Выход до 65ф.
П P И М E P I. Получение hl- = З=ТФ- - Ф о нил)-виниламида дибутилфосфино вой кислоты: (j,— СвН,О),РСН1 — СН=МСаН, (i СвНуО)вРСН=СНННСаНа
СП, ц 11
О О (1 СьНгО) Р СН вЂ” СН NHC6Н + СЦ K>H>} + M(C H )
Il ll
0 Π— (i — СвН,О} ГСН =CH — N Р(СлНо) + Н(СгНв)ъ НС1
11 1 1!
О Сби 0
3 r. фенилимина диизопропоксиосфонилуксусного альдегида в
Осм llосле окончания реакции смесь обрабатывают ацетоном, фильтруют и многократно промывают кристаллический остаток водой. Выделяют 3,07 г. (65 З ) целевого продукта. Т.пл. 130-1с)2 С Найдено %: ф 3,26; 3,15; P IB 84; ЕЗ, О C22}139hl 04Ð2 Вычислено,%: 3,15 P 13 99. Строение йолуче} ного продукта подтверждено ИV и IIMP- спектрами. П и м е 2. получение hl- о=нитро енил- М - P — (диизопропоксифосфонил)-виниламида дипропоксифосфористой кислоты. К 0,3 г о-нитрофенилимина диизопройоксифосфонилуксусного альдегида В 10 см Я прибавляют 0,168 г хлорангидрида дицропоксифосфористой кислоты и 0,95 F. тризтиламина. По окончании реакции удаляют СИ, а остаток дважды промывают водой. 1)олучают 0,27 r. 62,5%) целевого продукта. .пл. — 161 — 162 С Найдено %: /4 5,58; 5,51; Р 12,88; 12 с}3. СР0НЗ 20712 Вычислено,%: И 5,88; Р 13,02. ll и м е 3. Получение lV- бутил-,(— дифе нилфосфинил) виниламида диаллилфосфиновой кисл от. К 1 Г.,У (дифени фосфинил) винилбутиламину в 10 см ССР, прибавляют 0,57 г хлорангидрида диаллилфосфийовой кислоты и 0,35 г триэтиламина. После окончания реакции удаляют ССС„, а остаток промывают многократно водой. Выделяют 0,55 г, {оо 3(fi целевого пролукга. T.ïë. I90-1с)1 С. 5 Найдено $: h1 3,62; 3,63; Р II 9I II 95. С2C 31>20212 Вычислено,%: И 3,26; Р 12,17. Структура полученного продукта подтверждена ИК- спектрами. Предмет изобретения Способ получения фосфорорганических соединений общей формулы я,рсн = сн-н — р " н f () О к (0). где  — алкоксил или арил; 31- алкил или арил; R — алкил, алкенил или алкокП СИЛ е Я д — 0-I отличающийся тем, что хлорангидриды кислот фосфора общей формулы CtPR Ю П (o) „ где ЗП и h, имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодейст35 Вию с иминами фосфорилированных уксусных альдегидов общей формулы КРСН,-СН = Ия If 9 40) где R u R имеют вышеуказанные значения в среде четыреххлористого углерода в присутствии акцептора хлористого водорода с последующим 45 выделением целевого продукта известными приемами.
