Способ получения меченного тритием дициклогексилкарбодиимида

 

aepоювн 7 тйтентно т хи " "каю бмЯуио тека 1: = тД, 4 1ц 482439

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 23,04.74 (21) 2017573/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 30.08.75. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 04.01.76 (51) М. Кл. С 07с 119J04

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 547.491.6 (088.8) (72) Авторы изобретения Д. И. Городецкий, К. С. Михайлов, Н. Ф. Мясоедов и В. М. Степанов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕЧЕННОГО ТРИТИЕМ

ДИЦИКЛОГЕКСИЛКАРБОДИ ИМИДА

Изобретение относится к области меченных органических соединений и может быть использовано в органической химии и в биохимии при исследовании реакций дициклогексилкарбодиимида с органическими кислотами, протеолипидами и белками.

Известен способ получения дициклогексилкарбодиимида, меченного углеродом-14, путем карбоксилирования диэтилциклогексилфосфорамидата радиоактивной двуокисью углерода в среде 1,2-диметоксиэтана. В результате получают дициклогексилкарбодиимид-14 с выходом 53% и циклогексилицианат с выходом 24%.

Известный способ характеризуется трудоемкостью проведения многоступенчатого синтеза с радиоактивным изотопом, наличием побочного продукта, довольно низкой удельной активностью целевого продукта 2,9 мС/мМ и высокой стоимостью исходного 4СО2 (45000 рублей за 1 кюри).

Цель изобретения — разработка способа получения меченого тритием дициклогексилкарбодиимида.

Для этого предлагают дициклогексилмочевину подвергать обработке газообразным тритием в высокочастотном электрическом разряде и полученный при этом продукт оораоатывать тозилхлоридом в пиридине с последующим выделением и очисткой целевого продукта известными приемами.

Пример, 200 мг дициклогексилмочевины (ДЦГМ), перекристаллизованной из этилово5 го спирта, растворяют в 5 мл 96%-ной муравьиной кислоты. В реакционный сосуд вносят 1 г стекловаты, промытой хромовой смесью, ацетоном и высушенной при 80 С, Раствор ДЦГМ наносят на стекловату, упа1о ривают растворитель в вакууме водоструйного насоса и подвергают содержимое ампулы лиофильной сушке в высоком вакууме. После полного удаления муравьиной кислоты и эвакуирования в реакционный сосуд вводят

15 10 кюри 50%-ного трития при давлении

200 мм рт. ст. Процесс изотопного обмена проводят с внешним подводом энергии путем создания высокочастотного электрического разряда (V=2 кв; у=800 кгц). Затем в реак20 ционный сосуд заливают 50 мл муравьиной кислоты и переносят раствор ДЦГМ=Т (G) в выпарную колбу, где подвергают упариванию досуха в вакууме на ротационном выпарном аппарате, после чего трижды повторяют

25 отгонку с порциями муравьиной кислоты по

50 мл, а затем еще дважды с порциями этанола по 50 мл. При этой операции удаляют в виде НТО, НСООТ, С2Н5ОТ лабильный тритий, содержавшийся в ДЦГМ=Т (G). ОстаЗо ток после выпаривания растворяют в 50 мл

482439

Предмет изобретения

Составитель А. Прудченко

Редактор T. Никольская Техред T. Курилко

Корректор А. Дзесова

Заказ 3051/9 Изд. Хе 1751 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 этанола и хранят в этом растворе. Выход по радиоактивности ДЦГМ=Т (G) 26 мС.

К 200 мл ДЦГМ=Т (G) прибавляют 300 мг тозилхлорида (предварительно перегнанного в вакууме и перекристаллизован ного из хлористого метилена) и 0,6 мл сухого пиридина.

Смесь встряхивают в течение 1 час при 70 С.

В горячий раствор добавляют 1,5 г льда для

Гидролиза непрореагировавшего тозилхлориuа. Полученный при этом дициклогексилкарбодиимид ДЦК=Т (G) экстрагируют 4 раза хлористым метиленом порциями по 1 мл в пипетке Горбаха. Объединенную органическую фракцию переносят в стакан Эмииха и сушат пятиокисью фосфора. Смесь отфильтровывают, маточник переносят в пробирку на стекловату, упаривают растворитель, подключают пробирку к форвакуумному насосу

4 и перегоняют ДЦК=Т (G) при 120 С. Растворяют ДЦК=Т (G) в толуоле и повторяют перегонки до постоянной удельной активности. Таким способом получают 110,4 мг

5. ДЦК=Т (G) (выход 60% от теоретического) с удельной активностью 18,2 мС/мМ.

Способ получения меченного тритием дициклогексилкарбодиимида, отличающийся тем, что дициклогексилмочевину подвергают обработке газообразным тритием в высокочастотном электрическом разряде и полученный при этом продукт обрабатывают тозилхлоридом в пиридине с последующим выделением и очисткой целевого продукта известными приемами.