Способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3

 

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ 482453

К АВТОРСКОМУ (; ВИДЕ в ЕЛЬСТВМ (61) Зависимое от авт свидетельства— (22) Заявлено 04.02.74 (21) 1992692/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет—

Опубликовано 30.08.75. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 1811.76 (51) М. Кл. С 07d 51/78

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.863. 16.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ю. С. Андрейчиков, Ю. A Налимова, С. П. Тендрякова и Г. Д. Плахина

Пермский фармацевтический институт (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛХИНОКСАЛОНОВ-3

2 г 0

СН вЂ” СОР

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-фенацилхиноксалонов-3 формулы где R — С6Нз, п=СНзСвН4, п=СНзОС6Н4 нли n=ВгС Н4 R Н или СОС6Нв кото рые применяют в качестве промежуточных продуктов для синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3, заключающийся в том, что арил- или алкилэтинилглиоксалевые кислоты подвергают взаимодействию с о-фенилендиамином в присутствии растворителя, содержащего воду.

Однако при известном способе сложно получать исходные арил- или алкилэтинилглиоксалевые кислоты (из которых получают соединения указанной формулы, где R имеет указанное значение, кроме водорода).

С целью упрощения процесса предлагают в качестве исходного соединения применять

5-фенилфурандион-2, 3 формулы где R и R имеют указанные значения.

Предлагаемый способ получения 2-фенацилхиноксалонов-3 указанной общей формулы заключается в том, что о-фенилендиамин

1о подвергают взаимодействию с 5-фенилфурандионом-2,3 в соотношении 1: 1 в среде безводного органического растворителя, например бензола.

П р и и е р 1. Получение 2-фенацилхинок15 салона-3.

К 1,7 г (0,01 моль) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенного в 200 мл сухого бензола, приливают 1,08 г (0,01 моль) о-фенилендиамина, растворенного в 50 мл сухого бензола. Выпавший осадок через несколько часов отфильтровывают и получают 1,9 г (75%) желтого кристаллического 2-фенацилхиноксалона-3 с т. пл. 267 — 268 С (из этилового спирта).

Вычислено: N 10,60%.

С16Н!2К 202.

Найдено: N 10,50%.

Проба смешения полученного соединения с 2-фенацилхиноксалоном-3, полученным из о-фенилендиамина и метилового эфира бен"«Ъ ю."

f.

482443

Предмет изобретения

Н вЂ” C03

25

Выход 0,3 г (76%) Составитель Т. Якунина

Техред Т Миронова

Корректор А. Степанова

Редактор Т. Никольская

Заказ 3657 Изд. № 1763 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал зоилпировиноградпой кислоты, не показывает депрессии температуры плавления, Пример 2. Получение 2- (4 -метилфенацил)-хиноксалона-3.

К 1,1 г (0,005 моль) 5-и-толилфурандиона-2, 3, растворенного в 150 мл сухого бензола, приливают 0,5 г (0,005 моль) о-фенилендиамина, растворенного в 50 мл сухого бензола. Выпавший осадок через несколько часов отфильтровывают и получают 1,4 г (80%) желтого кристаллического 2- (4 -метилфенацил) -хиноксалона-3 с т. пл. 246 — 247 С (из изопропилового спирта).

Вычислено: N 10,06%.

C>zHi4NzOz, Найдено: N 10,10%.

Проба смешения полученного соединения с 2- (4 -метилфенацил) -хиноксалоном-3, полученным из о-фенилендиамина и метилового эфира и-метилбензоилпировиноградной кислоты не показывает депрессии температуры плавления.

Пример 3. Получение дибензоил-(хиноксалон-3-ил-2) -метана.

К 0,3 г (0,00107 моль) 4-бензоил-5-фенилфурандиону-2, 3, растворенного в 250 мл сухого бензола, приливают 0,12г (0,00107 моль) о-фенилендиамина, растворенного в 50 мл сухого бензола. После удаления растворителя осадок перекристаллизовывают из этилового спирта.

4 дибензоил- (хиноксалон-3-ил-2) -метана; т, пл.

229 — 230 С (желтые кристаллы).

Вычислено: N 7,61%.

С зНиЫвОз.

5 Найдено: N 7,59%.

Способ получения 2-фенацилхиноксало10 нов-3 формулы где R — СаН1, п=СНзСвН4, п=СНзОСвН или и ВгСеН4

R — H или — СОСвНв, с использованием о-фенилендиамина, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, о-фенилендиамин подвергают взаимодействию с 5-фенилфурандионом-2, 3 формулы где R и R имеют указанные значения, в соотношении 1: 1 в среде безводного органического растворителя, например бензола.