Способ получения гем-дихлор-1,2диарилазиридинов

 

(i» 482448

О Л А::.Н.,И!Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.05.74 (21) 2026024/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опублш овано 30.08.75. Бюллетень ¹ 32

Дата опубликования описания 04.01.76 (51) М. Кл. С 070 23/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.717.07 (088.8) и открытий (72) Авторы изобретения

P. Р. Костиков, А. Ф. Хлебников и К. А. Оглоблин (71) Заявитель Ленинградский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени государственный университет им. А. А. Жданова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕМ-ДИХЛОР-1,2ДИАРИЛАЗИРИДИНОВ

25 Предмет изобретения

Изобретение относится к усовершенствованию известного способа получения гем-дихлор1,2-диарилазиридинов, которые могут быть использованы как исходные соединения в синтезе биологически активных веществ.

Известный способ получения гем-дихлор1,2-диарилазиридинов заключается B том, что бензилиденанилины подвергают взаимодействию с хлороформом в среде циклогексана при температуре от 0 до — 10 С в присутствии трет-бутилата калия. Однако известный способ связан с необходимостью предварительной осушки исходных соединений, что приводит к усложнению .процесса.

Предложенный способ получения гем-дихлор-1,2-диарилазиридинов позволяет использовать более доступное основание — гидроокись щелочного металла и заключается в том, что бензилиденанилины подвергают взаимодействию с хлороформом в присутствии водного раствора гидроокиси щелочного металла, например, гидроокиси натрия, с предпочтительной концентрацией 50 — 55% и хлористого триэтилбензиламмония в качестве катализатора с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример Гем-дихлор-1,2-дифенилазиридин.

В трехгорлую колбу на 250 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 17 r ((00,094 г. моль) бензилиденанилина, 0,25 г хлори стого триэтилбензиламмония в 40 мл гексана и раствор 14 r едкого патра в 14 мл воды. Затем при перемешивании к смеси добавляют

5 10 мл (0,12 г.моль) хлороформа и реакционную смесь нагревают на водяной бане при

40 С в течение 5 час или оставляют при комнатной температуре на двое суток. К полученной смеси добавляют 200 мл воды, орга10 нический слой отделяют, а из водного делают вытяжку гексаном (20 мл). Объединенные органические растворы сушат прокаленным хлористым кальцием. После испарения гексана остаток перекристаллизовывают из пет15 ролейного эфира.

Выход 3,3-дихлор-1,2 - дифенилазиридина

14 г (83 %от теоретического в расчете на бензилиденанилин); т. пл. 99 С.

По аналогичной методике из бензилиден20 N-n-хлоранилина и и-бромбензилиден-N--пхлоранилина получают гем-дихлоразиридины с выходом 79% (т. пл. 85 С) и 52% (т. пл.

139 С) .

1. Способ получения гем-дихлор-1,2-диарилазиридинов взаимодействием бензилиденанилинов с хлороформом в присутствии осно30 вания с последующим выделением целевого

482448

Составитель С. Дашкевич

Редактор Т. Никольская Техред T. Курилко Корректор О. Тюрина

Заказ 3051/11 Изд. № 1751 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 прод кта известными приемами, о т л и ч а ющ и и ся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве основания используют водный раствор гидроокиси щелочного металла, например гидроокиси натрия, и процесс осуществляют в присутствии хлористого триэтилбензиламмония в качестве катализатора.

2. Способ по гь 1, отличающийся тем, что используют водный раствор гидро5 окиси натрия концентрации 50 — 55 /о.