Способ получения 3-алкилциклоалкил (или арил)-5- хлорметилизоксазолов

 

Союз Советских

Социвлистицюских

Республик

ОПИСАНИЕ ! ИЗОБРЕТЕНИЯ 482455

И ЛВтОРСКОМ ЕВИДИЕЛЬЕтв ! (61) Зависимое от авт свидетельства— (22) 3 а явлено 04.07.72 (21) 1806249/23-4 (51) M. Кл. С 07d 85/22 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет—

Опубликовано 30.08.75. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 18.11.76

Гооударстеенный комитет

Соаеи 14иниетраа СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.787.07 (088.8) (72) Авторы изобретения И. И. Ибрагимов, С. И. Садых — заде, А. Н. Кост, М. А. Искендеров, С. П. Годжаев, А, Г. Алиев и Р. А. Гаджилы

Сумгаитский филиал института нефтехимических процессов

AH Азербайджанской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-(ЦИКЛОАЛКИЛ ИЛИ

АРИЛ)-5-ХЛОРМЕТИЛ ИЗОКСАЗОЛОВ!

СН,С1

Изобретение касается способа получения ранее не известных производных изоксазола, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известен способ получения 3-замсщепных изоксазолов, заключающийся в конденсации

Pi-хлорв|п|ил-кетонов с гидрокснламипом. Однако 3-замещеншяе 5-хлорметплизоксазолы получены не были.

Предлагают способ получения 3-замещенных 5-хлорметилизоксазолов оощей формулы где R — алкил, циклоалкил или арил, заключающийся в том, что 2, 3-дихлорпропенилалкил-(циклоалкил или арил)-кетоны подвергают взаимодействию с гидроксиламином, в среде растворителя, например, диоксана, при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Исходные 2, 3-дихлориропенилалкилкетоны могут быть получены известным способом: взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с 2, 3-дихлорпропепом или iëoðHñòûì прон аргилом.

Структура полученных 3-замещенных

5-хлорметилизоксазолов подтверждена элементарным анализом, ИК- и ПРМ-спектроскопией, а чистота их контролировалась газожидкостной хроматограммой.

Пример. Эквимолекуляр ыс количества

2, 3-дихлорпропенилалкпл- (цпклоалкил или арил) -кетона и сернокпслого (илп солянокислого) гидроксилампна в диоксапе (или в метаноле) перемешивают в тсчение 6 час, 1О поддерживая при этом температуру реакционной смеси в пределах 60 — 70 С.

По охлаждении реакционную массу нейтрализуют раствором соды (или поташа) и экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные вытяжки после промывки водой, сушки над сульфатом магния и отгонки эфира подвергают вакуумной перегонке.

Аналогично получают:

3 - метил - 5 - хлорметилизоксазол; выход

73 ф; т. кип. 56 — 57 С/2 мм; и -ее 1,4820;

d е 1,2092;

3 - пропил-5-хлорметилизоксазол; выход

69,6 0, т. кип. 83 — 84 С/2 мм; п о 1,4780;

25 г/ ю

3 - циклогексил-5-хлормстилизоксазол; вы. ход 76",о, т. кип. 119 — 120 С/3 мм; и,,о 1 5012

d" 1 Оо(3.

3 - фенил - 5 — хлорметилизоксазол; выход

482455

123 — 125 С/1 мм, п, о 1,5550;

57,4%, .т. кип. д о 1 2493

Предмет изобретения

Составитель Ф. Михайлицын

Техред 1. Миронова

Корректор E. Хмелева

Редактор Т. Никольская

Заказ 3657 Изд. № 1763 Тираж 529 -Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035. Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/о

МОТ, Загорский филиал

Способ получения 3-алкил- (циклоалкил или арил) -5-хлорметилизоксазолов общей формулы

4 где R — алкил, циклоалкил или арил, отлииаюи(ийся тем, что 2,3-дихлорпропенилалкил(циклоалкил или арил) -кетоны подвергают взаимодействию с гидроксиламином в среде растворителя, например, диоксана, при повыщенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами.