Способ получения 2,2-диметил-4-спиро-(3-пиперидил) тетрагидропирана

 

»1 482456

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 28.02.74 (21) 2000511/23-4 (51) М. Кл. С 07d 99/04 с присоединением заявки №

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (32) Приоритет

Опубликовано 30.08.75. Бюллетень № 32

Дата опубликования описания 04.01.76 (53) УДК 547.811.07:

:547.822.3..07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

С. А. Вартанян, А. С, Норавян, Э. С. Саркисян и P. А. Куроян

Ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна

1 ° Г (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИМЕТИЛ-4-СПИРО-(3ПИПЕРИДИЛ)-ТЕТРАГИДРОПИРАНА

Изобретение относится к области получения нового спиропиперидинового соединения, которое может найти применение в синтезе биологически активных препаратов.

В литературе известна реакция восстановления продуктов взаимодействия альдегидов и кетонов с аминами. Однако отсутствуют сведения о реакции восстановления с одновременной циклизацией альдегидонитрилов с образованием спиропиперидинового ядра.

Предлагают способ получения 2,2-диметил4-спиро (3-пиперидил) -тетрагидропирана, заключающийся в восстановлении 2,2-диметил4-формил-4Р-цианэтилтетрагидропирана водородом в присутствии никеля Ренея в качестве катализатора при нагревании и повышенном давлении. Процесс ведут при температуре

60 С и давлении 100 атм.

Пример В автоклав емкостью 250 мл помещают 10 r (0,05 моль) 2,2-диметил-4формил-4р-цианэтилтетрагидропирана, 100 мл сухого этилового спирта и 5 г катализатора

Ренея. После удаления воздуха из автоклава его заполняют водородом до первоначального давления 100 атм и нагревают до 60 С в течение 7,5 час. Затем дают автоклаву охладиться до комнатной температуры и осторожно спускают давление. Разгрузив автоклав, раствор отфильтровывают от катализатора и отгоняют растворитель. Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 118 — 120 С/7 мм.

Выход 4,36 г (46,5% ст теоретического; и

1 4865. d2o 09857

МРд найдено 52,74; вычислено 52,87, Найдено %: С 72,38; Н 12,00; N 7,53.

C»Hz>NQ.

Вычислено, %: С 72,09; Н 11,48; N 7,65.

Температура плавления гидрохлорида

167= 168 С.

Найдено, %: N6,,10; С1 16,66.

C»Hg>NO HC1.

В ыч и сл е но, %: N 6,39; С1 16,43.

В ИК-спектре найдена характерная полоса поглощения NH-группы в области 3250—

15 3450 см — .

Молекулярный вес, найденный масс-спектрометрическим методом, равен 183.

20 Предмет изобретения

1. Способ получения 2,2-диметил-4-спиро(З-пиперидил-тетрагидропирана, о т л и ч а юшийся тем, что 2,2-диметил-4-формил-4Рцианэтилтетрагидропиран восстанавливают водородом при нагревании и повышенном давлении в присутствии никеля Ренея с одновременной циклизацией и с выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что восстановление ведут при температур

60 С и давлении 100 атм.