Способ получения 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"- пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей
482945
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Соаетских
Социалистических
Республик (61) Зависимый от патента— (22) Заявлено 14.11.73 (21) 1970163/23-4 (32) Пр иор итет 16. 11.72 (31) 14872/72 (33) Швеция
Опубликовано 30.08.75. Бюллетень № 32
Дата опубликования описания 15.09.76 (51) М,Кл, С 07с1 31/24
Государственна1й комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.821.2.07. (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Педер Бернхард Бернтсон, Пер Арвид Эмиль Карлсон и Ганс Рудольф Корроди (Швеция)
Иностранная фирма
«АБ Хессле» (Швеция) (71) 3апвитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(4 -БРОМ-(ИЛИ 3,4 -ДИБРОМ)ФЕН ИЛ)-3-(3"-П И РИДИЛ)-1-(ДИМЕТИЛАМИ НО)-ПРОПАНА ИЛИ
ЕГО СОЛЕЙ
СИ CH;CH,N ./ СЕ1,, 10,,Qi( сиси си.он
I..Y!
В, Сн, CHCHãCНЛ.
С
1Iзобрстсние относится к области получения новых производных пиридинового ряда, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
В патс1ггпой литературс известны сосдннения общей фомулы где Х вЂ” хлор плп бром, R — водород или метил, которые обладают биологической актигн остью.
Однако в литературе отсутствуют сведения о получении соединений общей формулы П где пиридиновое ядро в метаположении связано со смежным атомом водорода;
R водород или бром; обладающих высокоэффективной биологической активностью.
Согласно изобретению предлагается способ получения сосдинений формулы I, заключающийся в том, что соединснис формулы 1I
20 где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с диметиламином, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде пли перевсдением его в соль известными приемами.
Процесс протекаст при температуре ниже комнатной, например прп + 3" С.
Соединения формулы II получают гидрироЗ0 ванпем соединений общей формулы
482945
С СН-СООС,Нь ! Щ
Предмет изобретения
Bf н C,Hs
СНСН,СН25
ССНз
15 )
СНСН CH ÎÍ
30
Составитель С. Дашкевич
Техред Н. Куклина
Корректор Л. Котова
Редактор Л. Герасимова
Заки: М 3102 Изд. М !754 Тираж 529 Подписное
Ц!И1ИИИ ос«дарственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений н открытий
113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5
МОТ, Загорский филиал где К имеет вышеуказанные значения. Гидрирование проводят с помощью ZIAIH4 при пониженной температуре.
Пример 1. Получение 3-(4 -бромфенил)3-(3 -пиридил)-1-(диметиламино)-пропана.
2,85 r 3- (4 -бромфенил) -3- (3"-пиридил) -акриловой кислоты растворяют в 700 мл эфира и охлаждают до — 65 С и затем добавляют
3,9 г ZiAIH4. Спустя 2 час добавляют 1,5 л воды, эфирную фазу сушат и упаривают. Остаток, 2,3 г желтоватой жидкости, применяют непосредственно для осуществления следующих ступеней.
Смесь из 1,5 г желтоватой жидкости 3-(4 бромфенил) -3- (3"-пиридил) -пропанола-1, 25 мл пиридина и 2 г п-толуолсульфонилхлорида в течение суток выдерживают при + 3 С. 3атем отфильтровывают образовавшийся гидрохлорид пиридина и добавляют 50 мл диметиламина. Смесь в течение 18 час выдерживают прн +3 С и затем ее упаривают. 1«остатку добавляют 50 мл эфира, эфирную фазу экстрагируют 50 мл 2н. НС1 и затем подшелачивают 2н. ХаОН. Основную водную фазу экстрагируют 50 мл эфира, эфирную фазу сушат, упарива;от, причем получают 1,6 г сырого целевого продукта. Сырой продукт «роматографируют на SION-колонне и согласно анализу в масс-спектрофотометре получают 0,8 г чистого продукта. Вешество представляет собой бесцвстное масло.
Аналогично получают 3- (-3,1 -дибромфенил) -3- (3"-пиридил) - 1- (диметиламино) -про пан.
1. Способ получения 3-f4 -бром-(или 3,4 дибром) -фенил)-3-(3"-пиридил) - 1- (диметиламино) -пропана где пиридиновое ядро связано в метаположении со смежным атомом углерода, 20 R — водород или бром; или его солей, отличающийся тем, что соединение формулы где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с диметиламипом
35 с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением его в соль известными приемами.
2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при температуре ниже
40 комнатной температуры, например + 3 С.
