Способ получения йодметилата 4-диметиламиносалициловой кислоты
(ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (11) 51 668 О (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 16.12.71(21) 1726598/04 (51) М. Кл.н.
С 07 С 87/68 с присоединением заявки №Государственный комитет
Соната Министров СССР по делам нэооретений н открытий (23) Приоритет(43) Опубликовано05.06,76.Бюллетень № 21 (45) Дата опубликования описания04.08.77 (53) УДК 547,233.07 (088.8) (72) Автор изобретения
О.М. Лернер (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПСИУЧЕНИЯ ЙОДМЕТИЛАТА 4-ДИМЕТИЛАМИНОСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе йоцметилвтв 4-циметиламиносвлициловой кислоты, обладающего физиологической активностью, который может найти применение в мецицине. 5
Известен способ исчерпывающего N — алкилироввния т1-вминооалициловой ки=лоты циметилсульфвтом в среце слабого вкцептора протонов. Конечным процуктом реакции является метилмонометвнсульфонвт метилово-10 го эфира 4-циметилвмино-о-анисовой кислоты. Алкилироввние тЪ-аминосалициловой кислоты протекает по всем трем функциональным группам.
Прецлагается способ избирательного 15 й-алкилирования й-аминосалициловой кислоты. При этом алкилированию подвергается лишь вминогруппа П.-аминосалициловой кислоты, в то время квк цругие функциональные группы — фенольная и карбоксильная-не за- 20 трагиваются.
Предлагаемый способ получения йоцметилвтв 4-циметиламиносвлициловой кислоты заключается в том, что й-аминосалициловув кислоту поцвергают Ю- влкилированию циал килсульфатом в среде слабого акцептора протонов, такого, квк бикарбонат натрия. реакционную массу по окончании процесса обрабатывают йоцистовоцороцной кислотой.
Выход целевого процуктв более 80% от теории.
П р н м е р. Йоцметилат 4-циметиламиносвлициловой кислочът.
К смеси 21,1 r (0,1 моль) п-аминосалицилатв натрия, 25 r (0,3 моль) бикаро боната натрия и 60 мл вовы ттрн 20-25 С в течение 1 час добавляют 33 мл (+ ) диметилсульфата и затем выдерживают 2 чвс при той же температуре. Далее
;массу отделяют фильтрованием от небольшого осадка, который после промывки криствллизуют из воцной уксусной кислоты. Получают 0,7 г (3,5%) метилового эфира 4-циметиламиносалициловой кислоты, т.пл. 85 С.
Неразбавленный основной водный фильт,рат при оклажцении на лецяной бане подкисляют воцным раствором йоцистовоцородной кислоты цо кислой реакции на конго. Выце..516680
Составитель Л. Иоффе
Рецактор Н. Бороцкина Техред 3. Фанта Корректор Л. Веселовская
Заказ 1627/141 Тираж 554 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по цепам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., ц. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
3 лившийся осацок йоцметилата 4-диметил,.— аминосалициловай кислоты нагреванием пере воцят в раствор, который поеле обесцвечивания небольшой цобавкой метабисульфита калия оставляют на кристаллизацию. Выцелившийся в вице крупных бесцветных игл йоцметилат отфильтровывают и промывают небольшим количеством ледяной воды.
Получают 26,7 г (827) продукта, т.пл. 143-144 С (c пдзл.).
Температура плавления аналитической пробы 144-145 С (с оазл.) (из воды) о
Найцено, %: Ji38,9; Й 4,52, ЭИО .
Вычислено. %:,Х 39,2; И 4;36.
Ф ормула изобое тания
Способ получения йоцметилата 4--циметиламиносалициловой кислоты, о т л и ч а ю шийся тем, что 1l-аминосалициловук
Кислоту поцвергают К-алкилированию циалкилсульфатом в среце слабого акцептора прощ тонов; например бикарбоната натрия, с послецующей обработкой полученного продукта йоцистовоцороцной кислотой.
