Способ получения -диэтил-мтолуидина

 

!!»ВВ ЬВВВ 1 » VMX

f- » ».-», «eTII eI ßÖX

:.: ЗС !1У»З11 Н Н (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлсно 12.06.75 (21) 2144180, 04 с присоединением заявки ЛЬ (23) Приоритет (51) М. Кл. - С 07С 87/62

ГссулВ!.".:."eèbié камнтв!

-света Гнннстрвв СССР

ПВ ДВЛ»»»:,»;;:01»» ВТВННН н атквытнй (53) УДК 547.552.1.07 (088.8) Опуоликовано 15.12.76. Бюллетень № 46 ! Дата опубликования описания 22.12.76 (72) Авторы изобретения

Э. A. Чалых, A. А. Сазанова и T. А. Тупица (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

N,N-ДИЭТИЛ-м-ТОЛУИДИ НА

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения N,IN-диэтил-д1-толуидина, использующегося в синтезе катионных красителей для крепления полиакрилонитрпльного волокна.

В литературе описаны способы получения

N,N-диэтил-11-толуидина, например алкилировапием я-толуидипа йодистым этилом в вод1Io-спиртовой среде в присутствии углекислого кальция с выходом 66% (1), или нагреванием под высоким давлением солянокпслой соли !1-толуидина и этилового спирта в присутствии солей хлористого кальция, бромистого натр11я и др. (2).

Известен также способ получения N,N-диэтил-л1-толуидина нагреванием л-толупдина с диэтилсульфатом до 120 С в отсутствие растворителей (3).

Однако целевой продукт по этому способу получается с невысоким выходом (53%), а также нежелательно проведение процесса при высокой температуре.

Предлагаемый способ получения N,N-диэтил-м-толуидина заключается в том, что

At-толуидин алкилируют диэтилсульфатом в водной среде при температуре 15 — 45 С и рН среды 5 — 7.

Выделяют целевой продукт отгонкой с паром. Выход целевого продукта 95% (содержанне третичного ам!ша в целевом продукте составляет 99 — 100%).

П р и м ер. В четырехгорлую колбу, снаб;кепнуio мсп!алкой» I».31le. lb!toÉ воронкой

5 термомстром, помещают 30 мл воды, 9,74 г .!1-толундина, эмульгируют 15 мин при 20 С, приливают 45 мл д 1этилсульфата тремя равными порц.!ямп в течение 2 ч, после чего дают выдержку 2 ч пр;! размешиванпи и тем1р пературе 20 С. Затем реакционную массу нагревают до 45 С и р":çìåøèâàþò 8 ч, поддерживая рН с помощью добавок 20Plp-IIolo раствор а ед! .Ого н атра (по мере за кпслеипя) .

По о конча!нп! этилироваиия в реакцион15 ную массу приливают 25,4 мл 40%-ной щелочи и кипятят 1 ч. — ДиэTè i-л-то Ióèäèí отгоняют с водяным паром, собирают в виде светло-желтого масла, отделяют от воды, сушат перлитом.

2р Получшот 14,2 г N,N-диэтил-.11-толуидина с сод ржанием третичного амина 99%. Выход целевого продукта составляет 95% от теоретического. Т. кпп. 235 С, по 1,533.

25 Формула изобретения

Способ получения N,N-диэтил-lt-толуид1тна взаимодействием At-толупдина с диэтилсульфатом, отличающийся тем, что, с целью

53903i

Составитель С. Ермишкина

Техред М. Семенов

Редактор Л. Емельянова

Корректор О. Тюрина

Заказ 2774/13 Изд. ¹ 1853 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 упрощения технологического процесса и увеличения выхода целевого продукта, процесс проводят в водной среде при рН 5 — 7 и температуре 15 — 45 С.

Источники информации, принятые вс внимание при экспертизе:

1. Захаров Н. А., Хромов-Бориeîâ Н. Л., l lсследование в ряду алкилированных аминов ароматического ряда, КОРХ, 6, ¹ 1, 116, 1970 г.

2. Губен И., Методы органической химии, IV, выпуск 1, книга 1, Госхимиздат, б34, 5 (1949 г.) .

3. Н. A. Fahim, A. М. Fleixel., J. Chem. Soc., Образование и разложение диэтилметиланилиновых солей, 27б1, 1951 г. (прототип).