Производные пиридазино-(3,4- @ )-индола и способ их получения

 

1. Производные пИридазино-

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ н ввтоввнввт свндвтвъатвн

АР

О сн, N=-Х вЂ” А1

СН2СООС2Н5

I сн

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ГЮ ДЕЛАМ ИЗОЬРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21)2382874/23-04 (22) 09.07,7б (46) 15., 01. 85. Бюл. И 2 (72) Ф.АвТрофимов, В.И. Гарнова, Н.Г.Цышкова и А.Н.Гринев . (71) Всесоюзный- научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе и Научно"исследовательский институт медицинской радиологии АИН СССР (53) 547.752(088.8) (56) . 1.Патент СИА Р 3592813, кл. С 07 d 51/04, опублик. 1974.

4(51) С 07 D 487/04 С 07 D 237/26 (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДАЗИНО-(3,4-Ь)ИНДОЛА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, (57) 1. Производные пиридазино-(3,4-Ъ)-индола общей формулы где Ar — фенил или п-толил.

2. Способ получения соединений поп. 1, отличающийся тем, что этиловый эфир 1-метил-3-арилазоиндолил-2-уксусной кислоты общей формулы где Ar имеет вышеуказанные значения, подвергают циклизации едкой щелочью в спиртовой среде при кипячении.

632191

Изобретение относится к новым химическим соединениям — производным пиридазино-(3,4-Ь)-индола общей формулы

Al

О

10 где Ar — Аенил или п-толил, и способу их получения.

Эти соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ °

Известен способ получения 3-Аенил-9Н-пиридазино-(3,4-Ь)-индола общей формулы

А. 20

ВОО

25 где К вЂ” водород или низший алкил, К вЂ” галоген, низший алкил или алкоксигруппа, водород, три- фторметил, заключающийся в том, что 2,3-диокси- З0 индолинкарбоновые-7 кислоты переводят в 3-окси-3-фенацил-2-оксосоедикения с последующей дегидратацией последних и замыканием кольца. с по- мощью гидразина(1) . 35

Целью изобретения является получе. ние химических соединений нового класса, содержащих новое сочетание известных типов связей между двумя гетероциклическими ядрами — индоль- 40 ным и пиридазиновым.

Способ получения производных пиридазино-(3,4-Ъ)-индола заключается в том, что этиловый зАир 1-метил-3-арилазоиндолил-2-уксусной кисло- 45 ты общей формулыN=N — Аг ! д СН СООС Н5

Сн где Ar имеет вышеуказанные значения, подвергают циклизации едкой щелочью в спиртовой среде при кипячении.

ЩЦЩЩ(Заказ 92/2

4илиал HHG Ивтеат, Полученные соединения представляют собой бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в низших спиртах, хлороформе, т. пл. их 212219 С.

Структура соединений общей Аормулы (1) доказана данными ИК-, ПМР-, масс-спектров.

Пример 1. 2,3-Дигидро-2-фенил-3-кето-5-метилпиридазино(3;4-Ь)-индол.

Раствор 1,6 r (0,005 моль) этилового эАира 1-метил-3-Аенилазоиндолил-2-уксусной кислоты и 1 г едкого натра в 50 мп спирта кипятят 30 мин.

Затем спирт упаривают в вакууме, образовавшийся осадок отАнльтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Выход продукта 1, 1 r (81Х), т. лл. 217-219 С (из спирта).

Найдено, Х: С 74, 1 Н 4,8, N 15 4

C„„Н13N30

Вычислено, 7.: С 74,2 < Н 4,8;

N 15,3

ИК-спектр, см- (KBr); 1660, 1630 (С=О, амид) .

В масс-спектре молекулярный ион (N)> = 275. В ПИР-спектре наблюдают,ся синглетный сигнал при 6,33 м.д., принадлежащий протону Н, и сигналы ароматических протонов (9Н) в области

7,5-7,9 м.д.

Пример 2. 2,3-Дигидро-2-п-толил-З-кето-5-метилпиридазино-(3,4-Ъ)-индол.

Это соединение получают по примеру 1 из 1,7 (0,005 моль) этилового эАира 1-метил-3-и-толилазоиндолил-2-уксусной кислоты и 1 r едкого натра в 50 мл спирта. Выход 1,2 г (83X), т. пл. 212 С (из спирта).

Найдено, 7: С 74,9, Н 5,4;

N 14,6

C18 H1%N30

Вычислено, X: С 74,7, Н 5,2

N 14,5

ИК-спектр, см "(KBr): 1670, 1630 (С=О, амид).

В масс-спектре имеется молекулярный ион (М)+ = 289.

В ПИР-спектре наблюдаются синглетный сигнал при 6,35 м.д.,принадлежащий протону Н, и сигналы ароматических протонов(8Н)в области 7,02-7,95 м.д.

Ти аж 384 Подписное

r.Óì îðîä, ул.Проектная, 4