Фунгицидное средство

 

(61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 19.07.77 (23) 2502602/05 (51) N. Кл.

A 01 N 9/22

С 07 D 249/08

С 07 D 233/54 (2З) ПРноРнтет (32) 20а07.76

Г 2632602.3 07108 76

P 2632603,4

Р 2635663.8

Р 2635666,1

Опубликовано 15.1179оюллетень М 42

1 осуаарствениый комитет

СССР ио лелам изобретений и открь>ти и (%) УЛК 632 952 (088.8) Дата опубликований опнсаннн 15.1179 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Вольфганг Кремер, Карл-Гейнц Бюхель, Пауль-Эрнст Фробергер, Вильгельм Брандес, Ганс Шейнпфлуг, Йорг Штеттер,и Петер Крау. .. (ФРГ) Иностранная фирма

h (ФРГ) (7Ц Заивнтель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО о- н- со-х

Zn Вг

И зобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных азола.

Известен фунгицид, действующим веществом которого являются производные триазола (1).

Более близким по химической структуре к заявленному является фунгицид на основе 1-(1,2,4-триазол-1-ил) - о

-1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-бутан-2-она (21. Однако указанные фунгициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Целью изобретения является изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью.

Для достижения этой цели изобретение предусматривает использование в качестве производных азола соединений общей формулы I

0- qH —.А-I; — Х

1 к (В в которой и — кетогруппа или группа СН (OH) 1 ЗО

 — атом азота или группа СН;

R — метил, или метоксикарбонилметил1

Х вЂ” метил„,хлорметил, брамметил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил>

Е - фенил, 4-хлорфенил, хлор или нитрогруппа в положении 4 или хлор в положении 2 и 4} и- 0 — 2, или их солей, причем содержанке действующего начала в срвдствв составляет 0,1 - 95 вес.Ъ, пред почтительно 0,5 — 90 вес.%. под соединениями формулы ? понимаются как отдельные изомвры (когда они могут быть), так и смеси изомеров, Производные азола общей формулы

1 получают путем восстановления производного кетона формулы 11 ° где Х, Z и и имеют укаэанные вы638 >1 1

60 ше значения с азолом формулы ), 1

)) 1 (! 1 )

),1в в которой В имеет ук аз анные выше з н ачени я.

Действующие начала согласно изобретению имеют сильное фунгитоксическов действие ° При необходимой для борьбы с грибками концентрации они не вредят культур.ным растениям. Поэтому они моГут быть применены как средство для защиты растений при борьбе с грибками.

Соединения формулы 1 имеют широкий спектр действия и могут быть применены против паразитарных грибКоВ поражающих надземные и подземные части растений, а также против переносимых семенами возбудителей болезней.

Предлагаемые вещества хорошо переносимы растениями. Они имеют только незначительную токсичность для теплокровных и, вследствие их незначительного запаха и хорошей переносимости человеческой кожей, они омогут быть применены без неприятных осложнений.

Предлагаемые действующие начала могут быть переведены в обычные формы: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и гранулянты.

Эти препараты получают известными методами, например, путем смешивания действующих начал с наполнителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости, с применением поверхностно-активных веществ, т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пвнообразователей. В случае применения воды в качестве наполнителя, из вспомогательных растворителей можно использовать органические растворители в основном хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, алифатические углеводороды, спирты, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, сильно полярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду. Под сжиженными газообразными разбавителями или носителями следует понимать жидкости, газообразные при нормальной температуре и при нормальном давлении, например аэрозольные рабочие их газы, такие как дихлордифторметан и трихлорфтормвтан; под твердыми носителями — такие измельченные естественные минералы, как каолины, различные виды глинозема, тальк, мвл, кварц, :тапуль5

1 И I ЧОНТМОРИЛ!!О!ЕЕ! Т l! ЛЕ! ci ОМОВ <Л и земля и измельченные синтетические минералы, например высокодиснврсная кремневая кислота, окись алюминия и силикаты; под эмульгаторами неионогенные и анионныв змульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтиленового спирта, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также боковые гидролизаты: под диспергаторами - лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу.

Действующие начала могут находиться в препаратах в смеси с другими известными действующими началами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, нематициды, гербициды, защитные средства против поедания птицами, способствующие росту растений средства, питательные вещества для растений и улучшающие структуру земли средства.

При применении в качестве листовых фунгицидов концентрации действующего начала в формах применения могут быть варьироВаны в широких пределах, обычно от 0,1 до

0,00001 вес.Ъ, предпочтительно от

0 05 до 0,0001 вес.Ъ.

При обработке посевного материала требуется в общем 0,001 — 50 г, предпочтительно 0,01 — 10 г действующегО начала íà каждЬ!й 1 кг посевного материала.

При обработке земли, на каждый

1 м земли требуется 1 — 1000 г, предпочтительно 10 — 200 г действующего начала.

Пример 1 ° Опыт с мучнистой росой яблони (защитное действие) .

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают до образования капель молодые сеянцы яблони, находящиеся в стадии развития от 4 до б-ти листьев. Растения остаются в течение 24 ч в теплице при 20 С и относительной влажности воздуха

70Ъ. Затем их инокулируют путем опыления конидиями возбудителя мучнистой росы яблони и ставят в теплицу при 21-23 С и относительной влажности воздуха 70%.

По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев. Полученные данные бонитировки пересчитывают в % поражения. 0 Ф означает, что нет никакого поражения, а 100% — что растения полностью поражены.

Действующие начала, концентр»ции их и результаты приведены В табл.1.

П р и м в р 2. Опыт с мунннс— той росой огурцов (защитн . лей!< !—

ВНЕ) . б 98513

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают до образования капель молодые растения огурцов приблизительно с тремя пластинчатыми листьями.

Огуречные растения для просыхания остаются в течение 24 ч в теплице.

Затем, для инокуляции их посыпают кинидиями грибка Er>s pbe с сЬогмсеся.цщ.

Растения ставят затем в теплицу при 23 до 24 С и относительной влажности 75Ъ.

По истечении .12 дней определяют поражение огуречных растений.

Полученные данные бонитировки пересчитывают в Ъ поражения. 0 Ъ означает, что нет никакого поражения, а 100Ъ, что растения полностью поражены.

Действующие начала, концентраций их и результаты приведены в табл.2.

Пример 3. Опыт с мучнистой росой огурцов (системное действие).

Выращенные в стандартной земле огуречные растения в стадии развития от 1 до 2 листьев поливают три раза в течение недели жидкостьюс укаэанными концентрациями в количестве 10см на 100 см земли.

Обработанные таким образом растения инокулируют конидиями грибка Г эз рЬе c cNor oceorurn. Затем растения ставят в теплицу при 23 до 24 С и относительной влажности воздуха 70Ъ.

По истечении 12 дней определяют поражение огуречных растений. Данные бонитировки пересчитывают в Ъ поражения. 0 Ъ означает, что нет никакого поражения, а 100Ъ, что растения полностью поражены.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.3.

П р и м в р 4. Опыт с паршей яблони (защитное действие).

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают до образования капель молодые свянцы яблони, находящиеся в стадии развития от 4 до б листьев.

В течение 24 ч растения остаются в теплице при 20 С и относительной влажности воздуха 70Ъ. Затем их инокулируют водной сусцензией конидий парши яблони и в течение 18 ч инкубируют в влажной камере с температурой 18 до 20"С при относительной влажности воздуха 100Ъ.

Затем растения поступают на 14 дней снова в теплицу.

По истечении 15 дней инокуляции определяют поражение сеянцев. Полученные данные бонитировки пересчитывают в Ъ поражения. 0 Ъ означает, что нет никакого поражения, а 100Ъ, что растения полностью поражены.

Действующие начала, концентрации их и результаты фзиведены в табл.4.

Пример 5,. Опыт с ржавчиной фасоли (защитное действие) „

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают до образования капель молодые растения фасоли, находящиеся в стадии развития 2 листьев. Для просыхания растения остаются в течение 24 ч в теплице при 20 до 22 С и относительной влажности воздуха

70Ъ. Затем их инокулируют водной суспензией уредоспор возбудителя ржавчины фасоли и инкубируют в течение 24 ч - в темной влажной камере при 20 до 22 С и относительной влажности воздуха 100Ъ.

Затем растения ставят в теплицу при интенсивном освещении, при

20-22 С и относительной влажности воздуха 70-80Ъ и оставляют стоять в течение 9 дней.

По истечении 10 дней после инокуляции определяют поражение растений. Полученные данные бонитировки пересчитывают в Ъ поражения.

0 Ъ означает, что нет никакого поражения, а 100Ъ, что растения полностью поражены.

Действующие начала, концентрации их и результаты приведены в табл.5.

Пример б. Опыт с обработкой побегов (мучнистая роса злаков)., действие защитной (разрушающие. листья-микоэы).

Для проверки защитного действия жидкостью для опрыскивания опрыскивают до влажности росы молодые однолиственные растения ячменя сорта Лмэель. После просыхания растения ячменя опыляют спорами Егъ" ,siphe огат1п1з аг. lorelei.

Для проверки лечебного действия поступают соответствующим образом только в обратном порядке.

Обработку однолиственных молодых ,растений ячменя жидкостью с действующим началом проводят по истечении 48,ч после инокуляции, когда инфекция уже проявилась.

По истечении 6 дней пребывания растений при 21-22ОС и влажности воздуха 80-90Ъ, определяют поражение растений пустулами мучнистой . росы. Степень поражения выражают в Ъ к поражению- необработанных койтрольных растений. При Этом 0 Ъ означает, что нет никакого поражения, а 100Ъ, что степень поражения такая же, как и у необработанного контроля. Чем эффективней действующее начало, тем меньше поражение мучнистой росой.

Действующие начала, концентрации их в,жидкости для опрыскивания и степень поражения приведены в табл.6.

Пример 7. Опыт с мучнистой росой ячм яя, системное действие (грибковые заболевания побегов ячменя).

698513

Для обработки семена ячменя встря хивают в закрытой стеклянной бутыли с изготовленным из дейстнующего начала средством. Семена сеят 3 х 12 в цветочные горшки 2 см глубиной н смесь из одной объемной части стандартной земли Фрусторфера и одной объемной части кварцевого песку. Прорастание и всход протекают в благоприятных условиях в теплице. По истечении 7 дней после высева, когда растения ячменя выпускают первый лист, их опыляют свежими спорами ЕгчМрФе gгат ь маг. согде и культивйруют при 21-22 С и влажности воздуха 80-90Ъ при освещении в течение 16 ч. B течение 6 дней на листьях образуются типичные для мучнистой росы пустулы.

Степень поражения выражают в процентах к поражению необработанных контрольных растений. 0 Ъ означает, что нет никакого поражения, а 100Ъ, что степень поражения такая же, как у необработанного контроля. Чем меньше поражение мучнистой росой, тем эффективней действующее начало.

Действующие начала, концентра.ции их н средстве для обработки семян, примененное количество и процентное поражение мучнистой росой приведены в табл,7.

Пример 8. Опыт с обработкой побегов (хлебная ржавчина), действие защитное (разрушающие листья микозы).

Для проверки защитного действия, однолистные молодые растения.пшеницы сорта Мичиген Эмбер инокулируют суспензией уредоспор Puccinia геcondI a н 0,1Ъ-ном нодном агаре. После подсыхания суспензии спор растения пшеницы опрыскивают до влажности росы препаратом действующего начала и на 24 ч ставят в теплицу для инкубации при температуре приблизительно 20 С и влажности воздуха 100Ъ.

По истечении 10 дней пребывания растений при 20 С и влажности воздуха 80-90Ъ определяют поражение . растений пустулами ржавчины. Сте.пень поражения выражают в Ъ к поражению необработанных контрольных растений. При этом 0 Ъ означает, ! что зет никакого поражения, а

100Ъ, что степень поражения такая же, как у необработанных контрольных растений. Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективней действующее начало.

Действующие начала, концентрации их в жидкости для опрыскивания и степень поражения приведены в табл,8.

Пример 9. Опыт с PwriculaI.ia, Pel?Kicu аг1а

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают 2 х 30 до образования капель растения риса в возрасте приблизительно 2-4 недель. Растения остаются для просыхания в теплице при 22-24 С и относительной влажности воздуха "70Ъ. Затем часть растений инокулируют водной суспензией спор Рчг снбаг а огчгае в количестве от 100 000 до 200 000 спор/мл и ставят в помещение с температурой 24-26 С и относительной влажностью воздуха 100Ъ. Другую часть .. растений заражают выращенной на солодовом агаре культурой Ре 6 Execu K a г1а завам и оставляют стоять при

28-30 С и относительной влажности воздуха 100Ъ.

По истечении 5-8 дней после инокуляции определяют поражение всех имевшихся во время инокуляции спорами Рчг сч Lamia oIч1ае листьен в Ъ к необработанным, но также инокулированным контрольным растениям. у зараженных культурой Pe6NcvEavia заваМ1 .растений определяют по истечении такого же времени, но на, листовых влагалищах, также в отношении необработанного, но зараженногоо контроля.

Оценка: 1 означает 100Ъ-ное действие, 3 — хорошее действие, 5 умеренное действие, а 9 — никакого действия.

Действующие начала концентрации их и результаты приведены в табл.9.

Зб Пример 10 Опыт с ростом мицелий, Примененная питательная среда, вес.ч.

Агар-агар 20

4() Картофельный отвар 200

Солод

Декстроза 15

Пептон 5

Динатрийфосфат 2

45 НитРат кальция 0,3

Отношение растворителя к питательной среде:

2 вес.ч. смеси растворителей, 100 вес.ч. агаровой питательной сРеды. Состав смеси растворителей вес.ч.

ДМФ ли ацетон 0,19

Алкиларилполигликолевый эфир (как эмульгатор) 0,01

Смеси растворителей 1 80

Необходимое для желаемой концентрации в питательной среде количество действующего начала смешивают с укаэанным количеством смеси растворителей. Концентрат в указанном количественном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлажденной до 42ОС питательной средой и разлив вают в чашки Петри с диаметром

9 см, Кроме того, устананп IB:Iã с

698513

Таблица 1

100 (иИест,) Н, C0-(- СНуй

$0,Н

79 м

Х1/2 о н

СН> о- Сн-С0-С- Снф!

СНЗ

Н Хф контрольные пластины без примеси препарата.

КЬгда питательная среда остыла. и затвердела, пластины заражают укаэанными в таблице родами грибов и инкубируют при21 С.

Оценку производят по скорости роста грибков после 4-10 дней.

При оценке сравнивают радиально рост мицелий на обработанной питательной среде с.ростом на контрольной питательной среде. Бонитировку роста грибков осуществляют следующими показателями:

1 - никакого роста грибков; до 3 - очень сильная задержкà роста; до 5 - средняя задержка роста; до 7 — слабая задержка роста1

9 — рост такой же, как у необработанного контроля.

Действующие начала, концентрация их и результаты приведены в табл.10

Пример 11. Протрава для посевного материала (пыльная головня ячменя) .

Для протравливания встряхивают посевной материал ячменя, поражен\ (СН Р ОМН-СН- С(СН,, н он

$0 Н

СН, С1 Г О-CH-СН- С- СНуС1 ! I он Сн

С1 14

СН3

С1 о-Сн-Со-С- Сн,а (! ный пыльной головнью ячменя с протравой в закрытой сТеклянной бутылке„

Посевной материал высеивают 2 х 100 зерен в ящики на глубину 2 см в смеси из 1 об.ч. стандартиой почвы

Фрусторфера и 1 об.ч. кварцевого песка. Ящики ставят в теплицу при

I18 С, поддерживают нормальную влажность и ежедневно ставят их в тече ние 16 ч на свет. После 10-12 не О дель ячмень начинает расцветать и имеет непораженные и пораженные колосы.

Определяют пораженные колосы в Ъ, 0 Ъ означает, что нет пораженных колос, а 1003 означает, что все колосы поражены. Действующее начало тем эффективнее, чем меньще пораженных колос.

Действующие начала, их концентрация в протраве, используемое количество протравы и количество пораженных колос приведены в табл.11.

Таким образом, соединения формулы 1 имеют высокую фунгицидную ак25 тивность при невысоких концентрациях. б 98513

66 (us8ee ) 29

100

$оР

22

$одн

$9 3M

Действующее начало р, C o-Сн-Сн-САз), Г

Cl г, Q o-cz-ги-г бнг)г ом

ы м — (usmc ) (Сн,),C о-Сн- Сн-С 1Сн ) Ъ " (иЗЯЕСгггигг)

Сн

Й о-Сн-Со-С- Снгс1

1н, я — Х1)г о м

Сн, о-CM-C î-C- Сн,С1

1 г г Снз

СН3

1 о- Сн- Са- С вЂ” Сн,с1

1 н, о-Сн-Со- С- Сн С1

Снз ОР xif<

См, l

Й о-Сн- Со-С- Снгс1

1 я СнЗ г хг/г

Т а б л и ц а 2 концентрации

B ° BPC Ъ,00031 0,00025 б 98513

62 бб

$03+

$O3M

16

СМ3 (О- СН- СО-С- CM2CL !

$,к

СН Н3

C,М Q C-CS-CC-g-СН,С

Сн ((- 1(. Х 1/2 " ( о н

СН3

С1 о- Сн- н- — См 2С1 Н3

С1

Сн и 0-Си-Со-С вЂ” Си С1

Сн, 1 "1(У Х 1!2

$03Н

СМ3

С1 О-CH-Co- — COOC R3

Н3

М Х1/г (l

$03М н3

С1 O- СН-CO- С- СООС,Н, СМ3 н ПРодолжение таблицы 2 б 9851 3

100 (иЗ В Е С Л0.) 100

$993H

43

Действующее начало

О- СН вЂ” СН вЂ” С (СН )!

Cl Д О

Н м Л (изъест.)

СН3

Й 1 1 О-CH-СО-С-СН,С1

1

N СН5

М

Я l/.

$05HH

СН3

О Н 0-Сн-СО-C-СнгС1 г

СН3

О-СН вЂ” I, O-6-СН С1

l 1

М Сн, 24 (+(х1/г

Действующее начало

T а б л и ц а 3 ние при концентрации ующего начала 1 ч млн, 0

Т а б л и ц а и концентрации ала

690513

1В

Действующее

$03Н

$о и

59

26 о,н оЛ

Ен3

1 и Г1 о-бм-оо-С-Сн,С1

I 1

С11 я

Г

1Нэ о-Сн-Co-(-он,й ц СН3 $0,н

1 3 1, $003HH (H3 о-Сн-Со-C-Cz< й!

Се5

1 и () О-СН-ОО-С-tOOC>H

1 сн, 3

 и 3

О-Сн-СΠ— 1-лоос!н5 э

Сн

Д х НС1

ОН )Ha

Q о- и-сн-с-coocz>s

СКу

fHä д о-СБ-CO-C- С00< унт

Сн, 1 х i/ã

Чродач;кение табл. 4.

19

6 98513

59

3оэн

Зо,н

12

29 (Снэ) С О-Сн-CH- С(Снэ) (""! " (u>8e e rn.)

С1

ОН

I о Q о-он-он-о(сн,), (изФеслннноо)

Снэ ! и Q о-сн-он-)-он,а ! н ° !

Нэ

О-СН-СО- С - Сн С! " Ъ

g0,Н

jH3

О-Сн-CÎ- С- Сн,ft !

Ql) х i/z

Сн !

С1 О- СН-CO- С вЂ” СООС Нэ ! ! (Снэ

С1 О- СН-СО-С -СООС2Нн

Ъ хнС он нэ

С1 О- СН-СН-С- СООС,Н, (э нэ

С! Π— Сн-С0-6 — СООСнэ!

СН3

Таблица

699513

22

66,3

0,01

OiOI

50,0

Oi01

17,4

OiOOl

91,3

Oi 001

82,5.0,01

33,8 (иИесл o) 100,0

0,0 5 но) Не обработанное

Он

0-CH — С

«нС

N (иИьс п)

С1

0 — Сн — (Ъ (издат .)

К лнС) (избыл)

Cl

Q o- к- со- с(сн,, С1 rì и

I (иьЮюс.) Q о- бн- си-с(бн,), ОН и (иь/ге .) Таблица 6 б 9 3513

23 еб «ое

0,0

0,0

0i01

О 3Н

$о,н

0,0

0,0

0,01

$03Н

7,5

0,0

Ор01

$00Ü

$03Н

$о,н

2113

0,01

0,0

0,0

0,01

0,0

0,001

0,0

0,001 действуюшее Зачало

СН

0-Сн-СO-С- СНА 1 Н3

С1 о-Сн-Со-с-Сн,с1

Сн (3 Н3

0-СН-СО-С-СН С1

f 2 1

Х 1/г

С1 ,Н3 о- Сн-СО- С вЂ” Сн 3 С1

СН, " 1

Х 1/г

$о н

СН3

С1 о — Сн-Сн-С вЂ” Сн с1

С1 о-CM-CO С вЂ” СН2С1 !

Сн о

Сн, 1 о-сн-Сн- C-- сн,с«

O«1 CH ж

Продол же«ие табл, 6

6 98513

0,0

0,001

0,0

0,001

0,001

0,0

0,00025

21,3

0,00025

0,0

0,01

0,0

0,0

0,0

0,01

0,0

u,О1

0,0

0,025

0,0

$0gt

9иэ и Г о-Сн- Ск- С- Сы,с

1 он Ск, м хнС1

Си, С1 О-CK-СО-C- СН CI

Скз о,н

Р Р

1ози (+3

О- Си-Со-С вЂ” Си,С1 из (М и, и o— - Си- Со- С вЂ” Сн,sr

ling .„„

Сн, С1 о-Сн-CK-t — CKg3r

1 ок Ск, СК3

1 и О-6Н-СО-C-COOC H

t 1

С" з

С1 О-СН-Со- С вЂ” СООС2и&

«и Снз

N — хИС1 н с Q о- н-(o-с — соосн, 1

СН3

94

С1 0-СН-СО-С-Сну-0-Со-Сн

1 сн, Г (o,ì х 1/й

Продолжение табл, 6

698513

28 е к необому контЪ лечеблое

0,025

50i0

0,025

50 0

0,025

16,3

100,0

100,0 (иэВео .) 50

100,0

25 рзВееm.) (2

300,0

Действующее на

С1 3

О Ю О- СН-СО-С-СН,-о-CO-Сн

2 3 м %

Действующие на

Не протравлено о — Сн- Со- С(Сй )

I з

К. l (СНз) С О- СН- СЫ-С(Сиз) 3

f/

0- Н- С0 — С(СНь)g

Qli (извесm.) Продолжение табл. 6

Т а б л и ц а 7 ние Ь Ъ к ботаннотролю

698513

Зо

48,8

25 (rralcc m.) 88,8

25

/ издеетма)

С1

0,0

0,0

0,0

Х S(2

0,0

25

0,0

10 фо,н

0,0

25

С (o-Сн-Сн-Е(Сн,)

1 I зэ

w он (M3 о- Сн-Со-С-Сн,С1

1 м Снэ I

Сн ъ

I о м о-Сн-Со — С-Сн,й г

С11 3

Си, Q о-фн-do-c-сн,а нз

$о,н нз

С1 0- СИ- СН- C — CHgCl

1 н„оя Сн, ПРРдолжениг табл, 7

69851 3

25

0,0

$03Н

10

8,8

О ЗН

10

33,8

0,0

25

0,0

$03н л 1/2

$03Н

10

0,0

10

0,0

0,0

С" 3

С1 0- СН- CO- С вЂ” COOC Н3

) у

Сн

С1 о-СН-СО- С-СООС2Н5

СН3 (Сн

Cl О-СН-СО-С-СооС,нg (ОН Н3

t1 Д -о-сн-сн-с-соос,н

Н3

С1 О- Сн-Со-C-CH,- о-Со-Сн, СН3

1 (Ъ

СН3

p g 1 1 0- Сн-Со-С-сн -о-Со-сн г

СН3

/ "ъ

С1 С ,Н3 со Q о-сн-со-с-снсо-со-сн, CH "ъ о

tH3 о-Сн-Со-C - Сн -о-со-сн

4, 25 м

ПРОЙОЛЖР ЦЕ 3 Л

6985l3

25

27,5

10

3,8

0,0

25

55,0

25

Не обработано

100, 0

0,025

75,0

90,0

0,025

50,0

0,025

/извес ) 82,5

100,0

0,025

0,01 (и З8Е с с он со) 1

ОоУ О-СН-СО-С-СН О-СО-At u г !!

С1 Нз

С! О-At-CO-!,-СН;О-СО-СН, l с

М3 и Q о-сн-eo-t- сн,—.о- со- сн, СН

l о-Сн-СО-С- Сн -О- СО- Сиз ("

Действующее начало (сн,1с Q о-сн-сн-с(со,i

ОН и

l (ta8ecm. ) О- Сн-СΠ— С(Си,) l з (извесrn) С! О-СН Н С(СН (!

СН3 ОН

С! О-СН-СМ-t (tH lç! с" »

Концентрация действующего начала в жидкости для опрыскивания, вес. Ъ

Продолжение табл. 7

Таблица 8

Поражение к необработанному контролю, В

6 98513

36 35

8,8

0,025

S0 H л 1/2

0,0

0,025

$о,н

0,025

33,8

0,025

41,3 „ ро3н

0,025

50,0 х1/2

0,0

0,025

0,0

0,025

0,025

0,0 хнС1

Сн, и о-Сн- Со- С вЂ” СН,С1

Сн, ri (Ю) Снъ

О- СН-Со4 СН,Cl

1 и

Сн з и о- Сн-со-С вЂ” Сн,й !"

Сн, ! ого о- Сн-Со-С -Сн,й

Сн

1Ч З

rl

Сн, о

I о-Сн-Со — С вЂ” СнгС1 ,/ у Сн5 яозн

Сн

С1 О- СН-СО-С вЂ” Сн,C1

Снз

Г

СН3

Q -ся сн+ы,ei он Сн, г

Г2 " 3

С1 О-СН- CH- С вЂ” CHzC1 / 1

11 он Сн, Продолжение табл. 8

2 3

698513

8,8

0,025 л ИС1

0,0

0,025 х1(2

0,0

0,025 о Зн

li х1/г

40,0

0,025

$ер

0,025

0,0

03н о,н

0,025

25,0 х1)г

$0,Н

0,025

25,0 йо йн

0,01

12,5

Х 1/Z 3

a Q о-сн-со-н-он,ог

Снз

1 я

Сн и Q o-нн-p-f-нн,во

0N C 3

l фнъ о-СИ-Со-С-СИ,С1

Снз

Снз

С1 0-Сн-Со-Ч-СнгС1 он

С! Сн ! и о — Сн-Со-С- Сн,й (1

Х1JZ + 3

С1 о-Сн — Со- С вЂ” СооС,н, Сн, 1

Й о-Сн-со-с-соос ванн

Й си, С1 0- Сн-СО-С-СООС,Н

Ы, ") Продолжение табл. 8

39 б 98513

$оэи

Х1/2

Фо эи

N фоэн х1/2

Действующее на

Q с- сн- сн- с (с»,1, он (иЗ8а С сс . )

Снэ

С1 о- сн-со-С-сн, с1

Си э

rim

Сн

1 о-Cz-Со-С-Сн С1

C 3

1 Н

СН э

С1 1 1 О-Си — Со-С- Сн,С1

Сиъ

Сиэ

С1 о- Си-СО-С-СООС2нэ

СН5

Сн

С1 1 О-СН-СО- С-СООС Н, 6нэ ("

Сн, I

С! о-CH CO- с- Соосуну

Снэ

Сн, С1 0- См-Со-С вЂ” СООС,н

Снэ

"3i

Таблиц а 9

6 98513

Т а б л и и а 1! нтрация д го начала аве, вес. ичество поенных колос общего калитва колос, %

Действующее начало

11,4

Не протравлено

12,3

25

10

9,2

10

0,0

0,0

25 х НС1 к 45) К

0 — Н вЂ” А-6 — х

E у 3

0R

С1 Г e=eH бц-@ся,1

Г " (< из8е с гни)

0Н

sr 0 о- -eE-c(CHAL(, I и 3

CI Q 6-CH — СО-$-СОО(Н

1 сн, (39)

e1i3

0-011-С0 с- CooC Hg

t((Формула изобретения

Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных азола, а также вспомогательные компоненты из группы твердых или жидких ноСителей, о т л и ч а ющ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных азола соединеение обшей формулы 1 в которой A — кетогруппа или группа СК(0H);

 — атом азота или группапа СН;

R — метил или метоксикарбонилметил

Х вЂ” метил, хлорметил,бромметил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил;

Z — фенил, 4-хлорфенил, хлор или нитрогруппа в положении 4 или хлор в положении 2 и 4; п = 0 — 2, или их солей, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1

95 вес.Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ 9 1795249, кл. С 07 D 249/08, опубл. 19 76.

2. Патент ФРГ 9 2201063, кл, С 07 D 249/08, опубл. 1976. (прототип) .

Приоритет по признакам

60 20а07.76 — при A-кетогруппа или

СН(OH) группа; В группа CH атом азота, R — метин; х — хлорметил, бромметил;

2 — фенил, 4-хлорфе49

698513

Составитель А,Максимов

Редактор Jl. Новожилов а Техред M. Петко Корректор A. Гриценко

Заказ б944/38

Тираж 755 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, _#_-35, Раушская наб,, д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4 нил, хлор или нитрогруппа в положении 4, хлор в положении 2 и 4;n = 0 - 2. при Х вЂ” метил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил.