2,6-диметил-3,5-дикарбметокси-4(0-дифторметоксифенил)-1,4- дигидропиридин,обладающий выраженной гипотензивной активностью и оказывающий действие на функции вегетативной нервной системы

 

Союэ Советских

С©цивлистичесмих

Республик (61) Дополиительиое к авт. свид-ву(22) Зелвлеио 110178(21) 2569286дз-04 (51)М. Кл.

С 07 D 211/90

А 61 К 31/435 с арисоединЕИИЕм Заявки Ио

Государственный комитет

СССР оо дезам изобретений и открытий (23) Приоритет (53) УДИ 547.822.07 (088. 8) «)иубликовеио 3012-79 Бюллетень Ио 48

Дата опубликования описания 301279 (72) Авторы изобретения

В.В.Кастрон, P.Î.Âèòîëèíü, IO.A.Ôèàëêîâ, С.B.Øeëeæeíêo, Г.Я.Дубур, A.A.Êèìåíèñ и Л.М.Ягупольский (71) Заявители.

Ордена Трудового Красного 3 "амени институт органического синтеза AH Латвийской ССР и Институт органической химии

; АН Украинской ССР

Г (54) 2 р б-ДИМЕТИЛ-3 5ДИКАРБМЕТОКСИ-4- (o-ДИФТОРМЕТОКСИФЕНИЛ)—

-1, 4-ДИГИДРОПИРИДИН ОБЛАДАЮЩИЙ ВЫРАЖЕННОЙ ГИПОТЕНЗИВ НОЙ

АКТИВНОСТЬЮ И ОКАЗЫВАНМЦИЙ ДЕЙСТВИЕ HA. ÔÓÍÊÖÈH ВЕГЕТАТИВНОЙ

НЕРВНОЙ СИСТЕМЫ H3COOC

СООСН

Изобретение относится к новому химическому соединению, которое может найти применение в медицине.

Описаны производные 1,4-дигидропиридинов, которые также проявляют гипотензивную активность

Цель предлагаемого изобретения является расширение ассортимента фармакологически активных соединений.

Поставленная цель достигается новым 2,б-диметил-3 5-дикарбметокси-4-(о-дифторметоксифенил)-1,4-дигидропиридином формулы н с.

И 3

СН обладающим выраженной гипотензивной активностью и оказывающим действие на функции вегетативной нервной системы.

2,6-Диметил-3,5-дикарбметокси-4-(о-дифторметоксифенил) -1, 4-дигидропиридин получают конденсацией метилового эфира ацетоуксусной кислоты о-дифторметоксибензальдегида а аммиака при кипячении s растворе этанола или метанола, Пример. Получение 2,6-диметил-3,5-дикарбметокси-4-(о-дифторметоксифенил)-1,4-дигидропиридина, 2,40 г {0,0139 моль) о-дифтор.метоксибензальдегида, 3,23 г (0,0278 моль) метилового эфира ацетоуксусной кислоты, 5 мл водного раствора аммиака и 10 мл метанола кипятят 3 ч. После охлаждения и добавления 40 мл гексана выпадает светло-желтый осадок 2,6-диметил-3,5-дикарбометокси-4-{о-дифторметоксифенил)-1,4-дигидропиридина. Кристаллизуют из метанола и получают

2,03 r (403) бесцветного вещества; т.пл. 153-154

УФ-спектр:. А,„от, нм (Igf): 205 (4,36) у 243 (4,26) р 366 (3,82);

HK-спектр, см s 1619,1642,1682,3340.

Спектр ПМР, д м.д. CDCI>. 2,26 (2,6-СНз); 3,54 (ONe); 5,21 (4-Н);

5,7 (N-Н); 7,02 (СНУ ); 7,18 (аром. ) .

Вычислено, Ъ: С 58,8; Н 5,2; N 3,8.

С.,вн„Р йо .

Найдено, %: С 58,5; Н 5,1; N 4,5.

Соединение изобретения проявляет выраженную гипотензивную активность, 706410 оснг : . сооск, е соос нc

Составитель Г.Иосина

Редактор Л.Герасимова Техред H. ьабурка

Корректор И.Стец

Тираж 513 Подписное

ЦНИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 8157/20

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, которая в 10 раз превышает активность " й»айавер»и»на и не уступает активности описанных 1,4-дигидропиридинов. При этом 2,б-диметил-3,5-дикарбметокси-4

-(о-дифторметоксифенил)-1,4-дигидропиридин обладает большей стабиль ностью по сравнению с известными веществами.

Формула изобретения

2, б-Диметил-3, 5-дикарбметокси-4†(о-дифторметоксифенил)-1,4-дигидропиридин формулы обладающий выраженной гипотензивной активностью и оказывающий действие на функции вегетативной нервной системы.