Фунгицидное средство

 

ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент - производные о1-азолил-о1-фенилуксусной кислоты и эмульгатор - лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат , от.личающеес я тем, что, с целью увеличения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных ci-азолил-ot-фенилуксусной кислоты соединения общей формулы хт (Л где X - хлор в положении 2 и/или 4; m - О,1 или 2; А - группа -OR, где R - трет-бутил , трет-амил, или группа NRR 2, где R- изопропил, бутил, втор-бутинил, циклогексил , фенил, бензил, п-хлорфенил , я2 метил, изопропил , изобутил, трет-бутил, или R и R совместно с атомом азота образуют 2,6-диметилпиперидиновое кольцо, а 01 равно 2; СП AZ - имидазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил , причем,.если го С равно О, то А означает NR1R2, при следующем соотношении компонентов , вес.%: Указанные производные oL-азоли-л-оС-фенилуксусной кислоты80 Лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат 20 со 4

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

Г

) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н llATEHTY (т)

20

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ХОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2836783/05 (22) 12. 10. 79 (31) P 2845293.9 (32) 18.10.78 (33) ФРГ (46) 07. 04. 83. Бюл. Р 13 (72) Хуберт Саутер, Бернд Цее, Костин Ренцеа и Эрнст-Хайнрих Поммеа (ФРГ) (71) "БАСФ АГ" (ФРГ) (53) 632 952(088.8) (56) 1. -Патент ФРГ Р 2600799, кл. С 07 D 224499//0088, выкл. 1977.

2. Патент ФРГ Р 2638470, кл. С 07 0 249/08, выкл. 1977 (прототип) . (54) (57) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО s форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент — производные ot,-азолил-е фенилуксусной кислоты и эмульгатор — лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат, о т,л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью увеличения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производных о(.-аэолил-с(фенилуксусной кислоты соединения общей формулы

„„SU „„1011034 A

3(51) А 01 М 43/56; А 01 М 43/64;

С 07 0 231/12; С 07 0 249/08

\ где Х вЂ” хлор в положении 2 и/или 4;

m — - 0,1 или 2;

А — группа -0R, где R — трет-бутил, трет-амил, или группа NR R2, где В"- иэопропил, бутил, втор-бутинил, циклогексил, фенил, бензил, п-хлорфенил, 8 — метил, иэопропил, изобутил, трет-бутил, или R1 и R< совместно с атомом азота образуют 2,6-диметилпиперидиновое. кольцо, I а а равно 2;

Аz — имидазол-1-ил, 1,2,4-триазол-1-ил, причем,,если m равно О, то А означает

NR К -, при следующем соотношении компонентов, вес.а:

Укаэанные производные М б

cL-азолил-с(;фенилуксусной кислоты 80

Лигнинсульфонат натрия или полиоксиэти- 9ии4 ленсорбитанмоноолеат

10110 34

О

II <П)

Coe-! М 1 т. пл., ОC

Аz

2,. 4-0 12

1,2,4-триазол-1-ил

104-107

117-120

157-161 ь у

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к Фунгицидному средству на основе ;-.роизводных о — азолил-ь -фенилуксусБОЙ кислоты и эмуль атора, И",çññòко фунгицидное средство, 5 действ пищим веществом которого являются производные азола (1 j. наиболее близким к предлагаемому являe=:ñÿ фунгнцидкое средство Hà основе производных с .-фенил-d.-1,2,4- )Q

-триазол-" -ил-уксусной кислоты и

=-мульгатopa — лигнинсульфоната натpHF или полиоксиэтиленсорбитанмоно г олеата, 2, Однако указанные фукгицидные сред- ства обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Цель изобретекия — увеличение фунгицидной: активности с помощью изыскания новых фунгицидных средств.

Дл" "дости;кения поставленной цели фукгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата содержит активный икгредиент — производкые с(.-азолил-Д Фекилуксусной кислоты формулы

7 хт:ор в положении 2 и, или 4;

0.1ил f

::" póï" Tа — 0 R, в которой 3 Д трет-бутил, трет-амил, и. и группа N R 1R2 „в которой

Л -и зопропил, бутил, втор-бутикил, циклогексил, фенил, бензил, п-хлорфенил, R 2— ме "ил. кзогропил,- изобутил,.

-;",, т-бу;ил, или R и R совме стH0 с атомом азота обра, ют 2, б-диметилпиперидиновое кольцо, à nl pBHHo 2!

4 ) Az — имидазол-1-ил, 1,2,4-триазол-i-ил, причем, если равно О, то А означает, 1 2, и эмульга-.ор — лигнинсульфонат натрия или полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат при следующем соотношении компонентов, вес.Ъ:

Указанные производные

g-аз олил — с/:- фенилуксусной кислоты

Ли гни нсуль фон ат натрия или полиоксиэтиленсорби натмоноолеат 20

Предлагаемое фунгицидкое средство получают известными методами, например смешиванием соединений (I ) с э мул ь гат ором.

Соединения формулы () получают в з аимодей ст вием соединений формулы где Х, m и А имеют вышеуказанные значения; атом хлора или брома, с 0,5 — 2 эквивалентами соли щелочного соответствующего азола при 0-200 С, предпочтительно 20-1бО С, в присутствии (в случае необходимости) оснований, растворителей и/или разбавителей. В качестве растворителей или разбавителей используют метанол, этанол, изопропанол„ н-бутанол, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, диметилсульфоксид, хлороФорм, метиленхлорид, толуол и предпочтительно ацетон, ацетонитрил или диметилформамид. В качестве оснований используют органические амины или неорганические соединения.

Соединения, полученные этим способом, представлены в табл. 1. .таблиц а 1

1011034

83-85

116-119

121" 123

111-112 и

93-97

81-92

130-131

148-151

99-101

° l

115

16 Н

106

4 2, 4-С1

15 4-С1

1i2,4-Триазол-1-ил

О нн 3

1 ф

Продолжение табл.1

ИК (пленка):

2965, 1743, 1465, 1260

1130, 1002

865, 812, 672 см- 1

HK (пленка):

1670, 1483, 1380, 1271, 1131, 1096

1087 1008, 799 см

Продолжение табл. 1

2 4-Триа3GJI — 1-HJI

20

102-105

60-62

Имидазол-1-ил

89 — 91

Продолжение табл ° 2

С t

6Î ,006

Пример 1. Листья сеянцев 4О пц1еницы сортa "СагiЬо", выращенные в е ор чк а х DHphlc KHB ают водными э мул ь сиями из 80 вес.%, соединения (I) и 20;- эмульгатора полиоксиэтиленсорбитанмоноолеата и через два дня после высушки расггрыснутого покрытия опыливают спорами мучнистой росы пшеницы (Erysiphe gramir vartritici).

Потом подог.ытные растения помещают в теплицу при 18-24 C. Через 10 дней определяют размер развития грибов мучнистой росы.

Данные представлены B табл. 2 (Π— никакого роста грибов, 5 — полное горажение листьев).

Т а б л v ц а 25 действу- порражение листьев после ющее опрыскивания раствором действующего начала концентраии Ъ.!

01025 0,012 0

ИК (пленка):

2961, 1659, 1490, 1393, 1272, 1112, 724, 702, 675 см

ИК (пленка):

3290, 2920, 1655, 1490, 1274, 1088, 1014, 672 см

Действу- Поражение листьев после ющее опрыскивания раствором действующего начала концентрации, Ъ

0,025 0,012 0,006

1011034

Продолжение табл. 2

Дейс юшее оражение листьев после прыскивания раствором дейстующего начала концентрации, 5

0,012 0,006

0,025

0 0 0

10

14

0

16

18

20

Таблица 3

25 Действующее

Поражение листьев после опрыскивания раствором действующего начала концентрации, Ъ

23

0,025

0 05

10

П р и м е ч а н и е. А — трет-бутиловый эфир О;фенил-К-1, 2, 4- триазол-1-ил-уксусной кислоты; Б — трет- 45

-бутиламид с(-фенил-с6-1,2,4-триозол-1-ил-уксусной кислоты.

Контроль (необработан) Составитель А. Максимов

Редактор Л. Филь Техред С.Мигунова Корректор М, Коста

Заказ 2505/43 " ираж 719 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

A (известно)

Б (известно)

Контроль (необработан) Пример 2. Листья виноградной лозы сорта Muller -Thurgau, вырашенной в горшках, опрыскивают водными суспензиями, содержащими

80 вес.Ъ соединения (I) и 20Ъ лигнинсульфоната. Используют 0,05 и

0,025Ъ-ные растворы для опрыскивания.

После того, как листья высохнут, их заражают взвесью зооспор Р1asmopara чitlcolа. Потом растения на 16 ч помешают в насыщенную водяным паром камеру при 20 С, а затем на 8 сут .в теплицу при 20-30 С. После этого для ускорения и усиления развития спорангиафор растения опять помещают во влажную камеру на 16 ч. Потом определяют поражение грибами, причем 0 — никакого поражения грибами, 5 — полное поражение (контроль).

Данные представлены в табл. 3.

Таким образом, предлагаемое средство обладает высокой фунгицидной активностью при малых концентрациях.