Способ получения 1ч2-цианфенокси)-2-окси-;3-этил-
3748I4
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено ЗО.VII.1970 (№ 146962l3/1677651/234) М. Кл. С 07с 93/ОО
Приоритет 08.VIII.1969, № P 1940,566.4, ФРГ
Комитет по делам иаобретекий и открмти. . при Совете соикистров
СССР
Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 7.V.1973
УДК 547.333.07(088.8) Авторы изобретения
Иностранцы
Герберт Кеппе, Карл Цейле и Вернер Траунэущр (Федеративная Республика Германии) ф у бк)Я т я %
Иностранная фирма 38?l6
«К. Х. Берингер Зон» Фм4юмоте М (Федеративная Республика Германии) отенц М
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-.(2-ЦИАНФЕНОКСИ)-2-ОКСИ- З-ЭТИЛАМИНОПРОПАНА
С3
0(",H<- CH(0H)--СН -МНС гН алкилированием амина формулы
CN ЮСН СЦОН-СН,-КН
Изобретение относится к способу получения нового производного аминопропана, которое обладает физиологичеокой активностью.
Способ получения этого соединения основан на реакции алкилирования первичных аминов до получения соответствующих вторичных аминов. Однако по предлагаемому способу с использованием этой реакции получено новое соединение, которое обладает ценными свойствамп и может найти применение в .медицинской практике.
Предлагается получать 1- (2 цианфенокси)2-окси-3-этил а мин опроп ан,формулы соединением формулы СхН5Х, где Х вЂ” легко отщепляемая группа, например атом галоге на, алкил или арилсульфонилоксил.
Полученное по предлагаемому способу соединение имеет асимметрический атом углерода в группировке-СНОН и поэтому может иметь форму рацемата или оптически активных антиподов. Окгтически активные соединения можно получить, исходя из оптически активных исходных продуктов, или расщеплением полученного рацемата с помощью обычных методик, например с использованием дибензоил10 винной или бромкамфарной кислот.
Полученные соединения можно переводить известным способом в соли обрабоп ой соляной, серной, бромистоводородной, малеиновой, молочной и другими кислотами.
15 Пример. 1-(2-г1ианфенокси) — 2 — окси-8этиламино)гротган-гидрохлорид. 1,14 г (0,005 моль) хлоргидрата 1-(2-цианфенокси)-2-окси3-аминопропана растворяют в 2 мл Н О и прибавляют 1,06 г (0,01 моль) соды. После
20 прибавления 12 мл этанола и 1,08 г (0,01мо,гь) этилбромида нагревают при размешивании до кипения с обратным холодильником. После кипячения в течение 1 час реакционную смесь концентрируют в вакууме и остаток хромато25 графируют на колонне с сили кагелем, применяя смесь из 70 этилацетата, 30 ч. изопропанола и 10 ч. аммиака. Очищенное основание осаждается в этаноле как хлоргидрат и плавится при 134 — 135,5 С.
Предмет изобретения
СТч ,с
)- ОСН вЂ” СН (ОН) — СН2 — NHC2Hg
Составитель г1. Гудкова
Редактор А. Батыгии Техред Е. Борисова Корректор В. Жолудева
Заказ 1150/б Изд. № 371 Тираж 523 Подписное
Ц11ИИ1ТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-35, Раушская наб., д 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 1- (2-циан фено1сси) -2-окси3-этиламино ппо пана общей формулы или его солей, отличающийся тем, что в аминопропан формулы вводят этилвный радикал реакцией обменного разложения с соединением формулы С>НзХ, в которой Х вЂ” легко отщепляемый радикал, например атом галогена, с последующим выlO делением целевого продукта известным способом в свободном .виде или в виде соли, в рац-мической или оптичеоки активной форме.
