Всесоюзная

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К П АТЕНТУ

Свез Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М, Кл. С 07с 93/06

Заявлено ЗО.Ч11.1970 (№ 1469623/1670580/23-4)

Приоритет 08.VIII.1969, № P 1940566.4, ФРГ

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 01.111.1973, Бюллетень № 13

УДК 547.4.214/5.07 (088,8) Дата опубликования описания 31,V.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Герберт Кеппе, Карл Цейле и Вернер Траунэккер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«К. Х. Берингер Зон» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКОГО ИЛИ РАЦЕМИЧЕСКОГО

1-(2-Н ИТРИЛОФ ЕН О КСИ)-2-ОКСИ-3-ЭТ ИЛАМИ НОП РОПА НА

ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ

10 где R> и R — могут быть одинаковыми или различными и обозначают водород, алкил, аралкил, арил, подвергают гидролизу при нагревании в присутствии водного раствора щелочи или термическому расщеплению в среде органического растворителя, предпочтительно в среде высококипящего инертного растворителя, например тетралина.

Термическое расщепление можно проводить как в присутствии катализатора, так и без него.

Полученное при этом основание выделяют или переводят в соль действием таких кислот, как соляная, серная, бромистоводородная, меЖ5 тансульфокислота, малеиновая, молочная, винная, уксусная, щавелевая.

1- (2-Нитрилофенокси) -2 - окси-3- этиламинопропан менее токсичен и более эффективен по своему физиологическому действию, чем изгде 1, и R2 — водород или алкил, содержашии от 1 до 4 атомов углерода, заключающийся в том, что я-нафтол обрабатывают сначала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде хлористоводородной соли.

Предлагается способ получения оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулы

СХ б

ОСН - СНОБ-СН -ХНт. Нэ

Изобретение относится к новому способу получения не описанного в литературе основного эфира аминопропанола или его солей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения основных эфиров а-нафтола общей формулы или его солей, заключающийся в том, что оптическое или рацемическое производное мочевины формулы

372805 аминопропана формулы

CN

ОСНОВ-CHOH-СНо-NHC Í

CN

ОСНОВ- CH0H-N- C-NRqRy !

C Í, Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Редактор 3. Горбунова Техред Е. Борисова Корректор О, Тюрина

Заказ 1551/10 Изд. Ха 448 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 вестный 1- (1-нафтокси) -2-окси-3-алкиламинопропан. Синтезированное соединение содержит ассиметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и в виде оптических антиподов; последние можно получить, используя оптические исходные соединения, или разделением рацемата такими кислотами, как дибензоилвинная или бромкамфарная.

Пример. Смесь 3,05 г (0,01 моль) N-изопропил — N -этил-2-окси-3-(2-нитрилфенокси)пропилмочевины, 20 мл тетралина, 100 мл хлорида лития нагревают 1,5 час в масляной ванне и после разбавления 30 мг эфира экстрагируют (2><15 мл) 1 и. раствором НС1. Объединенные водные экстракты подщелачивают

NaOH и выделяющееся масло поглогцают эфиром. Раствор эфира промывают, сушат и выпаривают. Остаток растворяют в спирте, подкисляют спиртовой соляной кислотой и гидрохлорид кристаллизуют при добавлении эфира.

Температура плавления полученного продукта

130 — 133,5 С.

1. Способ получения оптического или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-3-этилили его солей отличаюи1ийся тем, что оптическое или рацемическое производное мочевины общей фор10 мулы где К! и R> могут быть одинаковыми или различными и обозначают водород, алкил, аралкил, арил, подвергают гидролизу в присутствии щелочи или термическому расщеплению в среде органического растворителя и полученное основание выделяют или переводят известным способом в соль.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что термическое расщепление ведут в присутствии катализатора.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что термическое расщепление ведут в среде высококипящего инертного растворителя.