П авторы изобретения

 

О П И С А Н И Е 406351

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Ркпублик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

М. Кл. С 07d 31/28

Заявлено 15.VI.1971 (№ 1673i053/23-4)

Приоритет 05Х1П.1970 № R 1-406, ВНР

Опубликовано 05.Х!.1973. Бюллетень ¹ 45

Дата опубликования описан ия бХ1.1974

Государственный комитет

Саввта Иинистрав СССР па делам изобретений и аткрытий

УДК 547.823.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Ференц Мораш, Ласло Тот, Ласло Шабо, Ференц Сос и Габор Шепези (Венгерская Народная Республика) ъ 1 >

Заявитель

Иностранное предприятие

«Рихтер Гедеон Вегешети Дьяр» (Венгерская Народная Республика) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-3,5-ДИХЛОР4-II ИP ИДИ НОЛ ЕНА 1 ы 1 2 Ф 11 +2

Н

Изобретение относится,к способу получения 2,6-диалмил-3,5-дихлор-4-пиридинолена, обладающего высокой физиологической ак тивностью.

Известен способ получения 2,6-диалкил-3,5дихлор-4-пиридинолена общей формулы 1 где R, и R2 — одинаковые,или различные алкилы с 1 — 5 атомами углерода; хлорированием 2,6-диалкил-4-пиридинолена общей формулы П где R> и R2 имеют указанные выше значения, газообразным хлором в соляноыислой среде. Недостатком способа является .низкая концентрация оооих реагентов в,реакционной массе, что о бусловлено, с одной стороны, плохой растворимостью газообразного хлора в водном, растворе соляной, кислоты, а с,другой — смещением таутомерного равновесия между пиридоном .и пириди нолом в cîëÿíîкислой среде в направлениями пиридон-гидрохло рида. Смещению этого равновесия в направлении пиридинола способствует только осаждение образующегося продукта из реак ционной среды, что приводит, однако, к увеличению продолжительности реакции,и потере хлорирующе,го средства.

С целью устранения указанных,недостат ков предложено хлори рование вести с помощью соединения, дающего положительные ,ионы хлора, например гипохлорита натрия, хлорамина, в,нейтральной или основной среде с последующим выделением целевого продукта,известными прои ем а ми.

Преимущество предлагаемого способа по сравнению с известными заключается в том, что,действительная, концентрация компонента, участвующего в реакции, больше, чем в случае кислых сред, в результате чего:повышается скорость,реакциями. Таутомерное равновесие соединений общей, формулы II зависит от величины рН; концентрация формы пири динола в нейтральной;и соответственно в основной среде выше, чем в кислых .раство406351

Предмет изобретения

ОН

О

ОН

R, N T . R y

30

Составитель И. Бочарова

Техред 3. Тараненко

Корректор А. Дзесова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 596 Изд. № 286 Тираж 5l1 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» рах. Концентрацию положительного хло рирования можно регулировать с помощью концентрации хлорирующего средства. Пре имуществами способа является также нексррозионность среды и возможность точного дозирования хлорирующего средства, используемого для ipea.кц.и,и.

По предлагаемому способу получают продукт такой высокой степенями чистоты, что дальнейшая очистка его не треоуется; цветные примеси окисляются хлорирующим средством, :используемым .в небольшом избытке, до бесцветных BîäoðàñòâîðHìых продуктов, которые можно удалить промывкой водой.

П р,и м е р 1. 123 г (1 моль) 2,6-диметпл-4пиридинола,растворяют в 2000 мл воды, а затем при перемешивании постепенно соединяют с 2670 г раствора едкого натра, содержащего

7%-ный:гипохлорит натрия (2,5 моль). Слабо нагретый раствор перемешивают 0,5 час, после .чего подкисляют соляной .кислотой до рН

2. Осаждаегмые,кристаллы отфильт1ровывают, промывают вэдой и высушивают. Получают

163 г 2,6-,диметил-3,5-дихлор-4-п иридинола.

Выход 85%; продукт не плавится до 350 С.

Найдено, %: С 43,71; Н 3,67; N 7,32;

08,30; С! 37,02, Вычислено, %: С 43,76; Н 3,64; N 7,29;

08,33; CI 36,98.

Пример 2. В растворе 60 г хлорамина (СвНз — SOg — NCINa . 1,5 Н20) в 300 лл холодной воды растворяют 12,3 г 2,6-гдимет1и4-пиридинола. Реакционную смесь выдерживают 1 — 2 час, а затем подкисляют соляной кислотой до ipH 2. Осаждаемый продукт отфильтровывают, прогмывают сначала водопроводной водой, а затем трижды с добавлением

100 мл этанола и высушивают. Получают

15,7 г 2,6-диметил-3,5 - дихлор-4-пиридинола, Выход 81 7%. Найдено, %: С 43,74; Н 3,68; N 7,34; 08,36;

С! 37,04.

Выч.ислено, %: С 43,76; Н 3,64; N 7,29;

Î8,33; Сl 36,98.

l0 Способ получения 2,6-диалкил-3,5-дихлор4-пиридинолена общей формулы

20 где R> и R2 — одинаковые,или различные алкилы с 1 — 5 атомами угле рода хлорированием

2,6-диалиил-4-пиридинолена общей формулы где К, и Rg имеют, вышеуказанные значения, отличающийся тем, что, с целью упроще.ния процесса, хлорирование ведут с помощью соединения, дающего положительные ионы хлора, например гипохлорита натрия,или хлорамина, в нейтральной,или основной среде с последующим выделением целевого продукта

40 известными приемами.