Способ получения 5-бром-2-аминопиридина

Авторы патента:

C07D213/73 - незамещенные амино- или иминогруппами

C07D213/61 - атомы галогенов или нитрогруппы

366195

ОП И САНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскиз

Социалистические

Респуйлие

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20.1.1971 (№ 1613556/23-4) М. Кл. С 076 31/42 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16.1,1973. Бюллетень ¹ 7

Дата опубликования описания 2.III.1973

Комитет по делам изооретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.822.7.07(088.8) 1

Г. Л. Папаян и Г. Е. Габриелян !

„*,„„„, l "

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМ-2-АМИНОПИРИДИНА

Изобретение относится к способам получения бромпроизводных аминопиридинов, которые могут применяться в качестве биологич еск и а кти вп ых веществ.

Известен способ получения 5-бром-2-аминопиридина бромированием 2-аминопиридина в присутствии ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Выход 50 вЂ” 60% .

Также известно бромирование 2-аминопирндина в водных растворах как без кислоты, так и с добавлением различных количеств серной кислоты. В этом случае наряду с

5-бром-2-аминопиридином получаются и 3,5дибромпроизводные.

Цель изобретения вЂ” повышение выхода целевого продукта.

Для этого 2-аминопиридин подвергают бромированию N-бромсукцинимидом в среде сухого хлороформа. Выход 65%.

Пример. В круглодонную 100 мл колбу, снабженную мешалкой, помещают 9,4 г (0,1 моль) 2-аминопиридина, растворенного в 25 мл сухого хлороформа, и по каплям добавляют 17,8 г (0,1 люль) а-бромсукцинимида в 30 мл сухого хлороформа. При этом происходит разогревание и смесь становится красновато-бурого цвета. Смесь нагревают на водяной бане 6 час. Dn охлаждении выпавший сукцшшмнд фильтруют. Для удаления следов

2-аминоппридина фнльтрат промывают водой, а затем фильтруют выделившееся при этом незначительное количество 5-бром-2-амннопи5 ридина с т. пл. 129 вЂ” 130 С.

Далее отделяют хлороформный слой, добавляют 50 мл бензола и высушивают над сульфатом натрия. После отгонкн смеси растворителей остаток кристаллизуется.

10 Выход сырого продукта с т. пл. 129 вЂ” 130 С

12,2 г нли 70,5% от теоретического.

Г1ос.че перекристаллизации из смеси диоксан-петролейный эфир выход составляет

65 2%, т. пл. 133 вЂ” 135 С.

15 Найдено, "o: С 3471; Н 316; Вг 4615;

М 16,03.

С;,Н Вг1 р.

Вычислено, %: С 34,67; Н 2,89; Bt 46,24;

Х 16,18.

Предмет изобретения

Способ получения 5-бром-2-аминопиридина бромированием 2-аминопирндина, отличаю25 цийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта бромирование ведут

N-бромсукцинимидом в среде сухого хлороформа.