Способ получения меркаптанов сульфоланового ряда

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (н1 418478

Союэ Советских

Социал истииеских

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 03.01.72 (21) 1732675|23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 05.03.74. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 12.09.74 (51) М. Кл. С 07d 63/04

Йсудврственный комитет

Совета Министров СССР ла делам изееретений и открытий (53) УДК 547,732.07 (088.8) (72) Автор ы изобретения Т, 3. Безменова, Т. H. Варшавец, А. Я. Безменов и Л. П. Матяш (71) Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕРКАПТАНОБ

СУЛЪФОЛАНОВОГО РЯДА — — ЯН

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе меркаптанов сульфоланового ряда общей формулы где Х вЂ” Н, ОН,OR, R;

R u R — алкил, арил, которые могут найти применение в качестве продуктов для синтеза комплексообразователей, стабилизаторов полимерных материалов, биологически активных препаратов и вспомогательных веществ.

Известен способ получения тиоэфиров оксисульфолапа общей формулы где R — H, (СНе) „ОН или углеводородный радикал; Х вЂ” алкилен, алкилен-О-алкилен, СН2 — Аг — СНе, где Аг — арил, при взаимодействии 4-оксисульфолена-2 с соединением, содержащим меркаптогруппу, в присутствии основных катализаторов.

Предлагаемый способ получения меркаптанов сульфоланового ряда заключается в том, 5 что сульфолен-3, сульфолен-2 или его замещенные, 3,4-эпокси- или 3-галоид-4-оксисульфолан обрабатывают 10 — 15%-ным водным раствором гидросульфида натрия, преимущественно при 20 — 100 С и соотношении между

10 исходными продуктами 1: 1,1 — 1,5.

Соответствующие меркаптаны выделяют при подкислении обычными приемами. Выход целевого продукта 80 — 85%.

15 П р и м ер 1. Смесь 318 г (2,7 моль) сульфолена-3 и 1,5 л 10 — 15%-ного водного раствора гидросульфида натрия нагревают 8 час при 50 — 60 С и энергичном перемешивании, нейтрализуют соляной кислотой, экстрагируют хлороформом и выделяют 361 г (87%) сульфоланилмеркаптана, т. кип. 150 — 153 С/2 мм; п 1,5495; d -þ 1 3820

Найдено; %: С 31,47; Н 5,37; S 42,30;

MRp 35,0.

25 C4H8O S .

Вычислено; %: С 31,56; Н 5,30; $42,12;

MRD 34,6

Пример 2. Смесь 4-оксисульфолена-2 и

10% -ного водного раствора гидросульфида

30 натрия в соотношении 1: 1,5 выдерживают

418478

Предмет изобретения

Состагнггсль T. Титова

Редактор Т. Иарганова Текред 3. Тараненко Корректор О. Тюрина

Заказ 2029,, 4 Изд, М 665 Тира>к 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раугнская наб., д. 4/5

Тнногра 1шя, пр. Сапунова, 2

30 мин при комнатной температуре, подкисляют и выделяют 4-оксисульфолапил-3-меркаптан в виде раствора или упаривают раствор и экстрагируют его обычными приемами.

Пример 3. В условиях примера 2 проводят реакцию с 3,4-эпоксисульфоланом и выделяют тот же продукт, где Х вЂ” Н, ОН,OR, R;

R и R — алкил, арил, отличающийся тем, что сульфолен-3, сульфолен-2 или его замещенные, 3,4-эпокси- или 3-галоид-4-оксисульфолан обрабатывают 10 — 15о/о -ным водным раствором гидросульфида натрия с поПример 4. Аналогично примеру 1 проводят реакцию с 3-хлор-4-оксисульфоланом и выделяют 4-оксисульфоланил-3-меркаптан.

1. Способ получения меркаптанов сульфоланового ряда общей формулы следующим выделением целевого продукта

10 известными приемами.

2. Способ по п. 1, отл и ч а ю щи и с я тем, что процесс проводят при 20 — 100 С и соотношении между исходными продуктами

1 : 1,1 в 1,5.