Способ получения замещенных 2-арилбензимидазолов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (») 438650
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 29,02.72 (21) 1754258/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет
Опубликовано 05.08.74. Бюллетень № 29
Дата опубликования описания 04.03.75 (51) М. Кл. С 07d 49/38
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.781/785 (088.8) (72) Авторы изобретения
И, Я. Квитко, Л. И. Рудая и Е. С. Харламова
Ленинградский технологический институт имени Ленсовета (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЪ|Х
2-АРИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ
Изобретение относится к способу получения замещснных 2-арилбензимидазолов, которые широко используются в фармацевтической промышленности, а также в синтезе полимеров.
Одним из наиболее распространенных методов синтеза производных бензимидазолов является реакция взаимодействия о-диамина с карбонильными соединениями — кислотами и альдегидами. В последнем случае необходимо присутствие окислителей, в качестве которых чаще всего применяют соли меди, марганца.
Недостатком этого метода является необходимость разрушения образующихся комплексов
2-арилбензимидазолов сероводородом, что приводит к значительным потерям целевого продукта при выделении.
С целью упрощения технологии процесса и повышения выхода целевого продукта предложено реакцию взаимодействия о-диаминов с бензальдегидами проводить в условиях максимального контакта с кислородом воздуха, который служит окислителем.
Процесс осуществляют на установке со всасывающей мешалкой, представляющей собой
Т-образную полую трубку, имеющую срезы под углом 45 и штуцер для ввода воздуха.
Целевой продукт — замешенные 2-арилбензимидазо IQB выделяют известными приемами.
П р и мер 1. 2-(п — Нитрофенил)-бензимидазол.
В реакционный аппарат, снабженный всасывающей мешалкой и обратным холодильником, вносят 15 кг о-фенилендиамина в 3 л спирта и 23,1 кг п-нитробензальдегида в 10 л спирта и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 час.
При этом из раствора выпадает ярко-красный
10 осадок азометина. Затем раствор без выделения азометина подвергают окислению, для чего реакционную массу кипятят 8 час. Цвет раствора постепенно меняется от ярко-красного до желто-оранжевого. Спирт отгоняют в
15 вакууме до 1/5 первоначального объема, выпавший осадок отфильтровывают, промывают спиртом и сушат. Получают 32 г (96,6%) целевого продукта, т. пл. 306 — 308 С (по лит. данным 310 С) .
Пример 2. 2-(п - Хлорфенил) - бензпмидазол.
В реакционный аппарат по примеру 1 вносят 20 кг о-фенилендиамина в 5 л этанола и
25 26 кг п-хлорбензальдегида в 2 л этанола и реакционную смесь перемешивают при 0 С в течение 2 час. При этом из раствора вы падает желтоватый осадок азометина. Затем реакционную массу без выделения азометина под30 вергают окислению, для чего ее кипятят
438650
R (Я
N—
col
Q Ъ
-о а5 о
О а
И
О > и
1» ч
Н
C( о
Х
IZI
Предмет изобретения
65 288 — 290
55 228 — 230
76 204 †2
10 и-ОСНз м-NO
Составитель Н. Карпова
Техред Т. Миронова
Корректор О. Тюрина
Редактор 3. Горбунова
Заказ 392/7 Изд. № 210 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )К-35, Раушская наб, д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
10 час. К полученному раствору добавляют концентрированную соляную кислоту до рН 2.
Выпавшую соль бензимидазола отфильтровывают. Выход 38,9 кг (81,5%) .
Далее соль растворяют в воде и бензимидазол высаживают концентрированным раствором едкого натра.
Выход и константы других замещенных
2-арилбензимидазолов, полученных по предложенному способу, приведены в таблице.
Способ получения замещенных 2-арилбензимидазолов путем взаимодействия о-диаминов с бензальдегидами в присутствии окислителя с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве окислителя используют кислород воздуха и реакцию проводят в условиях максимального контакта с ним.
