Способ получения производных 1,1ди-(фурил-2) -циклогексана
пп 466224
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 12.03.73 (21) 1893100/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет
Опубликовано 05.04.75. Бюллетень ¹ 13
Дата опубликования описания 27.11.75 (51) М. Кл. С 07d 5/16
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений
И OTKPblTHH (53) УДК 547.722.2 (088.8) (72) Авторы изобретения
Ю. М. Шапиро и В. f . Кульневич
Краснодарский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
П РО ИЗВОД НЫХ 1,1-ДИ-(ФУР ИЛ-2)-ЦИ КЛОГЕКСАНА
Изобретение относится к способу получения новых соединений — производных 1,1-ди(фурил-2) -циклогексана оощей формулы где R u Ri — водород или алкил, которые могут найти применение в полимерной промышленности, в производстве фармакологических препаратов и как продукты в органическом синтезе.
Предлагаемый способ, основанный на известной в органическом синтезе кислотнокатализируемой реакции взаимодействия производных фурана с карбонильными соединениями, заключается в том, что незамещенный или алкилзамещенный фуран подвергают взаимодействию с незамещенным или алкилзамещенным циклогексаном в присутствии кислоты.
Процесс осуществляют при температуре до
65 С в присутствии концентрированной серной кислоты следующим образом.
К смеси фурана нли его гомолога, содержащих а-водород, и циклогексанона или его гомолога с молекулярным соотношением 2: 1 при интенсивном перемешив анин приливают концентрированную серную кислоту в количестве 0,02 — 0,03 моль на 100 г реакционной смеси. Реакция протекает с выделением тепла.
5 С помощью охлаждающей бани температуру смеси поддерживают на уровне не выше 65"С.
Для окончания процесса смесь выдерживают при комнатной. температуре на 10 — 15 час.
Затем серную кислоту нейтрализуют уксусно10 кислым калием или углекислым натрием, смесь фильтруют и выделяют целевой продукт перегонкой в вакууме.
Пример. Синтез 1,1-ди- (5-метилфурил-2)циклогексана.
Смешивают 24,5 г (0,25 моль) циклогексанона и 41 г (0,5 моль) сильвана и при перемешивании прикапывают в течение 10 мин 1 мл концентрированной серной кислоты. Температуру разогревающейся реакционной смеси поддерживают с помощью охлаждающей бани равной 60 С, после чего дают смеси самопроизвольно охладиться до комнатной температуры и оставляют на 10 час. Кислоту нейтрализуют при перемешивании 3 г уксуснокислого калия, затем смесь фильтруют на фильтре
Ц1отта и перегоняют при пониженном давлении. Получают целевой продукт в виде светложелтого масла, т. кип. 147"C/7 мм рт. ст. плп
ЗО 160 С/17 мм Рт. ст., и 1,5181 выход 425
466224
Составитель P. Караханов
Texpe„. Т. Курилко
Редактор 3. Горбунова
Корректор О. Тюрина
Заказ 2б97/9 Изд. ¹ б37 Тираж 529 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раузшская наб., д. 475
TI:è0ãðàôèë, пр. Сапунова, 2 (75% ) . Вещество может длительно храниться в виде масла, но легко кристаллизуется при внесении центров кристаллизации: т. пл. криcTaëëîU 39 С. При длительном хранении вещество не темнеет.
Найдено, о7о: С 78,2; Н 7,96. Мол. вес (определен методом кристаллизации в бензоле)
240.
С16Н2002.
Вычислено, о о: С 78,7; Н 8,20. Мол. вес 244.
ИК-спектр, см . 1020, 1210 (С вЂ” Π— С), 1440, 1550 (С=С), 3120, 1260, 780 (С вЂ” Н), 3000 — 2800 и 1370 — 1340 (СНз и СН -группы).
УФ-спектр раствора вещества в этаноле имеет Хманс 222 нм (1пе 4,0).
Предмет изобретения
1. Способ получения производных 1,1-ди(фурил-2) -циклогексана общей формулы где R u Ri — атом водорода или алкил, о тл и ч а ю шийся тем, что незамещенный или алкилзамещенный фуран подвергают взаимодействию с незамещенным или алкилзамещенным циклогексаноном в присутствии кислоты и целевой продукт выделяют известными приемами.
2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю щи и с я тем, что взаимодействие проводят в присутствии концентрированной серной кислоты при тем2о пературе не выше 65 С.
