Способ получения 9-[р-оксиэтил(или пропил)]- карбазола1изобретение относится к способу получения оксиалкильных производных карбазола — важных промежуточных продуктов для синтеза органических полупроводников.известен способ 'получения 9-(р-оксиэтил)- 5 карбазола, а также 9-(р- оксипропил)-карбазола, основанный на реакции взаимодействия карбазола с окисью этилена или соответстпснпо с окисью пропилена и эквимолярпым количествол! едкого кали в растворе алифати- 10 -юских кетонов.недостатками способа являются применение окисей этилена и пропилена, которые являются ;1етучими, ядовитыми и пожароопасными соединениями, а также проведение син- 15 теза в закрытом сосуде, что требует строгого поддерживания определенной температуры.с целью упрощения процесса по предлагаемому способу карбазол обрабатывают этиленилп соответственно пропиленкарбонатом в 20 присутствии углекислого калия.процесс целесообразно вести при 155— 2q5°c.при синтезе 9-(р-оксиэтил)- карбазола в качестве растворителя применяют диметил- 25 формамид. выделяющийся углекислый газ обеспечивает инертную среду проведения реакции.пример 1. 8,36 г

 

О П И CA Й И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1i i1 466227

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 18.06.73 (21) 1933817, 23-4 с присоединением заявки № (51) М. Кл. С 07d 27, 68

Опубликовано 05.04.75. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 12.12.75 (53) УДК 547 759.32 07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Лвторы изобретения (71) Заявители

Ю. А. Дегутис, А. И. Ундзенас и А. Г. Урбонавичюс

Каунасский политехнический институт и

Научно-исследовательский институт электрографии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-(р-ОКСИЭТИЛ(ИЛИ ПРОПИЛ))КАРБАЗОЛА

Предмет изобретения

Государственный комигег

3 Приоритет

Совета Министров СССР

Изобретение относится к способу получения оксиалкильных производных карбазола— важных промежуточных продуктов для синтеза органических полупроводников.

Известен способ получения 9-(P-оксиэтил)карбазола, а также 9-(P-оксипропил)-карбазола, основанный на реакции взаимодействия карбазола с окисью этилена или соответственно с окисью пропилена и эквпмолярным количеством едкого кали в растворе алифати-l0c J<1tx кстонов.

11едостатками способа являются применение окисей этилена и пропилена, которые являются летучими, ядовитыми и пожароопасными соединениями, а также проведение синтеза в закрытом сосуде, что требует строгого поддерживан ия определенной температуры.

С целью упрощения процесса по предлагаемом способу карбазол обрабатывают этиленили соответственно пропиленкарбонатом в присутствии углекислого калия.

Процесс целесообразно вести при 155—

205 Ñ.

При синтезе 9-(I1-оксиэтил)-карбазола в качестве растворителя применяют диметилформамид. Выделяющийся углекислый газ обеспечивает инертную среду проведения реакции.

Пример 1. 8,36 г (0,05 моль) карбазола, 6,60 г (0,075 моль) этиленкарбоната и 3,3 г углекислого калия нагревают 2 час в 20 мл диметилформамида при 155 — 165 C (при легком кипении смеси), затем 1 час при 170—

175 С. По окончании реакции смесь промывают водой, остаток отфильтровывают и c>"5 Для отделения остатков непрореагировавшего карбазола вещество растворяют в четырсххлористом углероде при нагревании и фидьтру1от. При охлаждении фпльтрата выделяется основная часть 9-(р-оксиэтил) -карбазо10 л». Продукт очищают перегонкой в вакууме или перекристаллизацией из четыреххлористого углерода. Получают 10,0 г 9- (P-оксиэтил)карбазола. Выход 96%; т. пл. 81 — 82 С (из четыреххлористого углерода) .

15 П р им ер 2. 5,0 r (0,03 моль) карбазола, 5,1 мл (0,06 моль) пропиленкарбопата и

1,1 г углекислого калия нагревают 1 час прп

200 — 205 С. Реакционную смесь промывают ио "IQH, осадок отфильтровывают и сушат. Вы20 ход 9- (p-оксипропил) -карбазола 97%; т. пл.

1!9- — 120 С (из четыреххлористого углерода).

25 1. Способ получения 9-(P-оксиэтил (или пропил))-карбазола на основе карбазола, о тл и ч а ю щи и с я тем, что, с целью упрощения процесса, карбазол обрабатывают этилен- или соответственно пропиленкарбонатом при на30 гревании в присутствии углекислого калия.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 155 — 205 С.