Способ получения алкилсульфонатов

 

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

КЪ (61)Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 20-03-74 (21) 2005971/23-4 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.12.75 Бюллетень № 47 (45) Дата опубликования описания 12.О3.76 (51) И. Кл.

С07 с 143/68

Государственный комитет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК 547.269.3..0 7(088.8) (72) Авторы изобретения

С. А. Волкова, 3. М. Синютина и Л. Н. Николенко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛСУЛЬФОНАТОВ

Изобретение относится к усовершенст- вованному способу получения алкилсульфонатов, которые находят применение.в качестве алкилирующих средств.

Известен способ получения алкилсульфонатов иэ алкилгалогенидов, например йодидов, и серебряных солей сульфокислот в присутствии или отсутствии растворителя при нагревании. Однако он дает недоста;точно высокий выход целевого продукта (не вь!ше 75 ).

С целью увеличения выхода .целевого продукта предлагается способ получения алкилсульфонатов на основе алкилгалогенидов с последующим выделением целевого продукта известным способом, заклк .чающийся в том, что сульфокислоту или ее соль подвергают взаимодействию с алкилгалогенидом в присутствии дифторида ксе1 нона при охлаждении, Процесс предпочти,тельно проводят при ОоС. При использовании сульфокислоты в качестве исходного соединения процесс предпочтительно прово.дят в ацетонитриле, а при применении со-, ли сульфокислоты — без растворителя с избытком алкилгалогенида.

Реакция сульфокислот с алкилйодидами протекает с выходом целевого продукта, близким к количественному, а с алкилбро мидами выход составляет 40%.

Пример 1. Метиловый эфир, П

-толуолсульфокислоты.

В тефлоновом стакане к раствору 230 мг (1,35 ммоля) дифторида ксенона в 2,5 мл ацетонитрила прибавляют сначала 196 мг (1,38 ммоля) йодистого метила и далее при перемешивании вносят .порциями 234 мг (1,35 ммоля) Я

15 толуолсульфокислоты. Реакционную смесь перемешивают при 0"," в течение 6 час. . Выход эфира количественный.

Пример 2. Пропиловый эфир р11 пентафторбензолсульфокислоты.

В условиях примера 1 из йодистого . пропила и пентафторбензолсульфокислоты получают эфир с количественным выходом .

Пример .3. Пропиловый эфир пенрь,тафторбензолсульфокислоты. .!

49627 1

Составитель ГЯевашова Редактор Я.Джарагетти Техред И.Карандашова Корректор Е.Рожкова

Заказ фЯ Кзд. М ) Тираж

Подписное о

ЦНИИПИ Государственного коиитета Совета Министров СССР по дедам изобретений и открытий

Москва, ll3035, Раушская наб., 4

Предприятие «Патент»; Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

3 ф условиях примера 1 из бромистого пропила H пентафторбензолсульфокислоты получают эфир с выходом 40%.

Пример 4. Метиловый эфир пентафторбензолсульфокислоты, В тефлоновом стакане к суспенэии

4 28 мг (1,35 ммоля) бариевой сопи пентафторбенэолсульфокислоты в 2,5 мл йоди стого метила при перемешивании при 0 о порциями прибавляют 230 мг (1,35 ммо- ля) дифторида ксенона. Выход эфира 90%.

Формула изобретения

l. Способ получения алкилсульфонатов на основе алкилгалогенидов с последующим выделением целевого продукта из. вестным способом, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, сульфокислоту, 5 йли ее соль подвергают взаимодействию с алкилгалогенидом в присутствии дифтори, да ксенона при охлаждении.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юш и и с я тем, что процесс ведут при 0 C. о

10 З.Способпоп. 1,отличаюш и и с я тем, что при использовании сульфокислоты процесс ведут в ацетонитриле.

4- Способпоп 1ó отличаФ

15 .шийся тем, что при использовании соли сульфокислоты процесс проводят с йэбытком -алкилгалогенида.