Способ получения производных хлорацетанилидов

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕМТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (») 51912Z (6!) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 28.05.73 (21) 1923972! 04 (23) Приоритет — (32) (31) (33) (43) Опубликовано 25.06,76.Бюллетень ¹23 (45) Дата опубликования описания 25.08.76

2 (51) М. Кл.

С 07 С 102/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий (53) УДК

547.551.42.07 (088. 8) Ин остр анцы

Гьердь Яатолчи и Барна Бордаш (ВНР) (72) Авторы изобретения

Иностранное предприятие

"Эсакмадьяроросаги Ведьимювек, Шайобабонь" (ВНР) (71, Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХЛОРАЦЕТАНИЛИДОВ

Предлагается усовершенствованный способ получения производных хлорацетанилидов общей формулы

N -C -СН CC

I il "е

Й О

I ue 1 — алкил с 1-4 углеродными атомами.

Известен способ получения производных хлорацетанилидов, заключающийся в том, что М -алкиланилиды ацилируют хлоруксусной кислотой в присутствии треххлорисо того фосфора при 100 С. Реакция закан— чивается в течение 3 час, выход целевого продукта 65-67%, считая на исходный

М вЂ” алкиланилид.

Для известного способа характерны недостаточно высокий выход целевого продукт. и сравнительная продолжительность процесса.

С целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, предлагается проводить eI.O E присутствии хлоро окиси фосфора при температуре выше 150 C.

Это позволяет увеличить выход целевого продукта до 87% и значительно сократить время процесса (до 30 мин вместо 3 час).

Предлагаемый способ заключается в том, что М -алкиланилицы обшей формулы где R имеет указанные значения, Л ацилируют хлоруксусной кислотой в присутствии хлорокиси фосфора при темперао туре выше 150 С, преимушественно при о

170 С, в безьодной среде.

1к При этом реакционная смесь в первый экзотермический промежуток реакции наго ревается до 100 С, далее приблизительно о до 150 C начинается бурная реакция, коо торая Осушествляется прп 170 С в течеуо ние 30 мпн.

Установленно, что в первом промежутке протекания реакции М -алкиланилид при эк=-отер:ии леской реакции связывается с хлорокись,о фосфора при выделении 1 моль

25 хлОрисгОГО водорОда и промежуточный lIpo3 51 дукт, полученный таким образом, лишь при о температурах выше 150 С с большой скоростью начинает реагировать с хлоруксусной кислотой.

П.р и, м. е р. 33,5 r (0,248 моль)

Й вЂ” изоцропиланилида предварительно по.мешают в круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, и при перемешивании сначала добавляют 10,-1 г (0,131 моль) хлорокиси фосфора, затем за один раз

25 г (0,265 моль) монохлоруксусной кислоты. Реакционная смесь быстро нагревается. Когда температура перестает повышаться дальше, реакционную смесь о нагревают на масляной бане до 170 С и при этой температуре — в то время как смесь реагирует с выделением хлористого водорода — оставляют стоять ее в течение о

30 мин. Затем массу охлаждают до 70 С, при интенсивном перемешивании добавляют о

150 мл нагретой до 70 С воды и после этого оставляют охлаждаться при перемео шивании. Охлажденный до 20 С, затвердевший продукт промывают на фильтре водой и затем высушивают. Получают 47,6 г сырого продукта, состоящего из желтовато9127 4 белых кристаллов, продукт плавится при о

70-71 С. Путем перекристаллизации из циклогексана получают 45 г продукта, т.о пл. 80 С. Выход составляет 87% от теоретического.

Найдено,%: С1 16,71

Вычислен о, %: Cl 1 6, 7 1, формула изобретения

Способ получения производных хлорацетанилидов общей формулы где 1à — алкил с 1-4 углеродными атомами, ацилированием N -алкиланилидов хлоруксусной кислотой в присутствии соединения фосфора, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве соединения фосфора используют хлорокись фосфора и процесс проводят при темо пературе выше 150 С.

Составитель П. Сидякин

Редактор О. Кузнецова Техред А. Демьянова Корректор А. Лакида

Заказ 1 862/239 Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4