Способ получения 1-формилкарбазола

 

Союз Советскик

Сощиалистическик

Республик

ОЛ ИСЛНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

8 703527 (61) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлено 03.01.78 (21) 2563580/23 — 04 (51)М. Кл.

С 07 0 209/82 с присоединением заявки Рй (23 } П риоритет

3Ъаудерстоаииый комитет

СССР вв делам изобретеиий и открытий

Опубликовано 15.12 79. Бюллетень Рй 46 (53) УДК 547.759..32.07 (088.8) Дата опубликования описания 15,12.79

А, Н. Кост, Р. С. Сагнтуллин, Т. В. Ступникова, Б. П. Земский и А. К. Шейнкман (72). Авторы изобретения

Донецкий государственный университет и Московский государственный университет им. М, В. Ломоносова (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 — ФОРМИЛКАРБАЗОЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1-формилкарбазола, который находит применение для получения полимерных пленок со специальными свойствами — фотохромовые материалы и полупро5 водники.

В литературе известен способ получения 1-формилкарбазола, заключающийся в том, что дикарбонильное производное карбазола бромируют, на полученный бромид действуют вто* ричным амйном, образовавшееся при этом аминопроизводное восстанавливают литийалюминийгидридом и гидролиэуют. Выход 10% (1).

Недостатком способа является его много. стадийность, труднодоступность исходного соединения и малый выход целевого продукта..

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта за счет сокращения количества стадий и доступности исходных соединений. Поставленная цель достигается описываемым способом получения

1 формилкарбазола, заключающемся в том, .что на 1-метил-3- (индолил-2) пиридиниййодид общей формулы

Е сн действуют водно-спиртовым раствором щелочи при температуре 60 — 80 С. Выход 40 — 51%.

Процесс лучше проводить в атмосфере инертного газа, такого как азот. Предлагаемый способ одностадиен и позволяет получать целевые продукты с высоким выходом.

Пример 1, 1-Формилкарбазол. Смесь

1 г (0,002 моля) йодметилата 3-(индолил-2)-пнридина, 15 r NaOH, 15 мл Н О и 75 мл этилового спирта выдерживают в токе азота при температуре кипения (80 С) в течение

4 ч, после чего реакционную смесь выливают в воду, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллнзовывают из

70 o-ного зтанола. Выход 0,3 г (51%); т.пл.145703527

Составитель И. Бочарова.

Техред М.Петко

Редактор Л. Емельянова

Заказ 7755/26

КоРРектоР Ю. Макаренко

Тираж 513 Подписное

UHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

146 С (по лиг. данным т,пл. 146 — 146,5 С); тиосемикарбазон, т.пл. 246 — 247 (по лит. данным т. пл. 246 С).

Пример 2 Опыт проводят в условиях примера 1 при нагревании реакционной смеси до 60 С в течение 5 ч без инертного газа и получают 1-формилкарбаэол с выходом 40%.

Формула изобретения

Способ лолучения 1-формилкарбазола, о тJr M ч а ю шийся тем, что с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта иа 1-метил-3- (индолил-2) -пиридиниййодцд общей формулы о

5 .И

3 действуют водно-спиртовым раствором щелочи при температуре 60 — 80 С.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и й- . с я тем, что процесс ведут в атмосфере инертного газа, например азота.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Harfenlst М., J. Org. Chem, 1962, 27, Р !2, 4326 — 4331.