Ди-/2-окси-3-(9-карбазолил)пропиловый/ эфир в качестве пластификатора полиэпоксипропилкарбазола

 

Союз Советскик

Социалистических

Уеснубиик

<1785307

К АВТОРСКОМУ СВИ ВТИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к ает, сеид-еу(22) Заявлено17. 01. 79 (21) 2735523/23-04 с присоединением заявки М (23) Приоритет—

Опубликовано 071280, Бюллетень 89 45 (51)М. Кл.з

С 07 Р 209/82

Государствемный комитет

СССР

IIo деяем изобретеннк н открытнй (53) УДК 547. 759.. 32 (088. 8) Дата опубликования описания 09.1280

P. И. Блюмбергас, Ю.-В.A. Гражулявичюс и H. К. Дуобинис (72) Авторы изобретения

Каунасский политехнический институт им. Антанаса Снечкуса

{71) Заявитель

{54) ДИ- С2-ОКСИ-3- (9-КАРБАЗОЛИЛ) -ПРОПИЛОВЫЯЭФИ

В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА ПОЛИЭПОКСИПРОПИЛКАРБАЗОЛА

Изобретение относится к органической химии, химии добавок к полимерам, а именно к новому химическому ,СН; сН- СН -О-СН;

ОН. г

1 1 пластификатору полимерных продуктов.

Ди- (2-окси-3- (9-карбазолил)-про- f0 пиловый 1эфир представляет интерес как пластификатор для электрофотографических слоев (ЭФС) на основе карба- золсодержащих полимерных полупроводников, в частности полиэпоксипропилкарбазола.

Известны пластификаторы полимерных материалов, содержащие группиров-. пнэ fH-Снэ эаприпир эпокпппОН å смолы формулы

Сн3

)o Q)-©-о-Сн, fí Cup н1. „

CM 0Н

Однако в литературе не описаны подобные соединения, содержащие в цепи карбазолилрадикалы. 30 соединению- ди-L2-окси-3-(9-карбазолил)-нропиловомуД эфиру формулы н-Сн

ОН -1" 1 (Ц

Целью изобретения является получение на основе известного метода нового соединения -ди- (2-окси-3-(9-карбаэолил)-пропилового)эфира, который может применяться в качестве пластифн . катара полиэпоксипропилкарбазола.

Предлагается ди- (2-окси-3-(9-карбазолил)-пропиловый эфир формулы 1 в качестве пластификатора полиэпоксипропилкарбазола.

Соединение формулы Т получают взаимодействием карбазола с диглицидиловым эфиром в растворе метилэтилкетона в присутствии едкого кали и поташа при температуре кипения растворителя.

Пример . 83,5 г (0,5 моль) карбазола, 32,5 г (0,25 моль) диглицидилового эфира, 33 r (0,5 моль)

854-ного таблетированного KOH и

82,8 г (0,6 моль) К СО загружают в колбу емкостью 1 л с мешалкой и обратным холодильником, после чего заI.

785307

Состав слоя

Параметры электрофотографических слоев (ЭФС) ПЭПК вес. Ъ

Потенциал зарядки,B

Толщи на слоя, мкм

Спад пот ен-.. циала в темноте, Ъ мин

Экспозиция полуспада потент циала, Лк с

Фоточувствительность л,- - !

Стойкость к обработке фреоHOM=113 циклоп, выдер жанных слоем без растрескивания

Пластификатор

Количество,вес.Ъ

Наименование

3,58s10

5,55 ° 10

4,3 . +320 4,5 280

4 5 +340 5,5 1800

100

75 СВЭТ-10

Ди- р-окси-3-(9-карбаэолил)-пропиловый)эфир 10

3,23 10 оф

3,45 ° 10

[phone]

;3,4

75 То же 25 3,6 +320 5,6 290 10

Ю

"Сенсибилизатор-2,4,7-тринитрофлуоренов в количестве 5 мол.Ъ к радикалам

-.карбазола.

ПЭПК-полиэпоксипропилкарбазол с молекулярным весом 2000. ливают 0,6 л метилэтилкетона. Процесс проводят при температуре кипения растворителя (80-82 С) с интенсивным пере- мешиванием в течение 2,5 ч. По окончании реакции смесь охлаждают, выпавший неорганический осадок отфильтровывают,фильтрат упаривают в вакууме, создаваемом с помощью водоструйного насоса, в ротационном испарителе. Сырой продукт растворяют при кипячении в 750 мл бензола, из которого его при комнатной температуре перекристал-1 лизовывают. Получают после первой крив таллизации 110 r (94,,7Ъ) продукта с т.пл. 180-185 С и после второй кристаллизации из 1 л бензола — 84 г (72,5%) с т ° пл. 184-186 С. f3

Содержание азота (по методу микроДюма), 3, в полученном продукте найдено: 6,08, вычислено 6,03, гидроксильное число по Верлею, экв/100 г, найдено: 0,411, вычислено 0,431. Я

ИК-спектр полученного продукта (суспензия в вазелиновом масле) содержит полосы поглощения при 1130 см 1, соответствующие простым эфирным связям, при 3530 см, соответствующие вторич"ным гидроксильным группам, и характерный дублет в областях 730-760 и 16001640 см ", отнесенный к карбазольному радикалу. 30

По физико-механическим свойствам электрофотографические слои на основе полиэпоксипропилкарбазола, содержащие в качестве пластификатора ди- (2-окси-3-(9-карбазолил)-пропиловый1эфир не уступают аналогичным слоям, пластифицированным известным пластификатором на основе сополимера этилена с винилацетатом, а по фоточувствительности их превосходит в 5-6 раз.

Для определения электрофотографических параметров готовят 10%-ные расм воры полиэпоксипропилкарбазола с молекулярным весом 2000 в толуоле и дихлорэтане и вводят различные количества ди-.f2-окси-3-(9-карбазолил)-пропилового1эфира, а также пластификаторасополимера этилена с винилацетатом

СВЭТ-10. В качестве сенсибилизатора добавляют 5 мол.Ъ к карбазольному радикалу 2,4,7-тринитрофлуоренона. IIQлученные растворы поливают на гибкую лавсановую основу с электроприводным слоем платины. Пленку высушивают в течение 7 ч при 70 С. После измерения о толщины слоя егб заряжают в положительной короне, измеряют потенциал зарядки и спад потенциала в темноте и экспонируют интегральным белым светом лампы накаливания. Фоточувствитель ность оценивают по экспозиции полуспада потенциала.

Для оценки физико-механических и адгезионных свойств эти же слои на

30 сек погружают в ванну с фреоном

113, высушивают на воздухе и осматривают с целью обнаружения трещин.

Эту операцию повторяют несколько раз.

Результаты испытания представлены в ниже следующей таблице, из которой видно, что ЭФС, полученные с использованием в качестве пластификаторади- 2-окси-3-(9-карбазолил)-пропилового)эфира, по физико-механическим и ад.гезионным свойствам не уступают ЭФС, пластифицированным .пластификатором

СВЭТ-10, а по фоточувствительности их превосходят.

785 30 7

Составитель М. Сергеева

Ре акто 3. Во о кина Tex e М.Петк Ко екто М. Шарохин

Заказ 8754 25 Тираж 495 Подписное

ВНИИНИ Государственньго комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра сКая наб. д. 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 1

Формула изобретения

Ди- (2-окси- 3-(9-карбазолил )-пропиловый )эфир формулы

2 I г 2 к

С вЂ” CH.-Сн -0 — Cn - н — С

0п он1 1 5 в качестве пластификатора полиэпоксипропилкарбазола.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Маслова И.П. Золотарева К.A., Глазунова Н.A. Химические добавки к полимерам . М., "Химия", 1973, 140.