Способ получения производных 3-аминокарбазола
Союз Советскнк
Социалистических
Реснублнк
Ивударствапыб иаинат
CCCP ю юаае взебрвтеввв. в впрытвФ
B. И. Дуленко, В. И. Лукьяненко, Н. С. Семенов и Т. В.Шнуркова (72) Автори изобретения (7l) Заявитель Институт физико-органической химии и угпехимии
АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
3-АМИ КОК АРБ АЗОЛ А
Ы0q ((, Изобретение относится к новому способу получения новых соединений ряда ф карбазопа, которые могут найти применение в качестве физиологически активных вешеств ипи как полупродукты для производства фоточувствительных полимеров.
Известен способ получения лишь 3аминокарбазопа восстановлением соответствуюших нитрокарбазопов (1).
Сведения о способе получения, производных 3-аминокарбазопа отсутству1от .
Цепью изобретения является разработка нового способа получения новых соединений, которые могут найти применение в медицине в качестве физиопогически активных вешеств ипи как мономеры для производства фоточувствительных попимерове
Поставленная цепь достигается описываемым способом попучения произвопных3-аминокарбазопа обшей формулы j 3 * где й, СН или CK
= СН ипи О> СН3 закпючаюшимся в том, что замешенные индопопирилиевые соли обшей формулы I<
Сн, 1
К где Й имеет указанные выше значенйя, 3$ подвергают взаимодействию со вторичным амином обшей формулы
/ 1 н- Х
20 где Х имеет, указанные выше значения, .. при температуре кипения последнего.
Вторичный амин целесообразно брать в избытке. F à б л и ц а 1.
76,69 6,71 6,77 10,47,10,52
213-216 77,03 (изтолуола) 1-метил3-морфолинокарбазол
С(7 HOSED
1.
77,66 7,56 - .7,48 9,39 9,52
188-190 77,70 (иэ спир, та) 1-aaohpo- 82 пил-3морфолинока э базол
С Н ИО
1я 2.2 к
7а45 7t58 10ю42 10s61
90-92 (иэ спирта) 82,03 81,81
-1-метил 3 72 пиперидинокарбазол
129 131 82е41 82е20 (из петре эфира) 8,09 8,22 9,51 9,59
2-изопро- 68 паа паперидинэкарбаэол
С,Н,,Ч, 3 717045 4
Пример l. Получение. l-метил-3-,3-пиперидинокарбазспа. Смесь 2,08 г морфолинокарбазола. Смесь 2,08 г (0,007 моль) 1,3-днметилиндоло (0,007 моль) 1,3-диметилиндоло-(2,3-с)- (2,3-с) пирилийперхлората и 20 мл пирилийперхлората и 20 мл (0,23 моль) (0,2 моль) пиперидина кипятят 10 ч. морфопина кипятят 10 ч.-Реакционную. s Реакционную массу охлаждают и вылимассу охлаждают и выливают в воду. вают в воду. Образовавшийся осадок
Образовавшийся осадок отфильтровывают, сггфильтровывают, промывают водой и промывают водой и высушивают. высушивают.
П р и M е р 2. Получение 1-. иэопро- Пример 4, Получение 2-изопропил-3-морфолинокарбазопа. Смесь 2,28г 1э пил-3-пиперндинокарбазола. Смесь 2,23г (0,007 моль) 1-изопропнл- 3-метили ндо- (0,007 моль) 1-изопропил-3-метилиндоло (2,3-с) пирилийперхлората и 20 мл. ло (2,3-с) пирилийперхлората и 20 мл (0,23 моль) морфолина кипятят 10 ч. (0,2 мань) пиперидина кипятят 10 ч..
Реакционную массу охлаждают и выли- Реакционную массу охлаждают и выли вают в воду. Образовавшийся осадок 1 вают в воду. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и. отфильтровывают, промывают водой и высушивают. высушивают. Полученные дайные приведены . в.
Пример 3. Получение 1-метил табл. 1-3.
717045
Таблица 2.
206-207. 13,95 14, 14
Пик рат
С Н NО С Н 0 (из спирта)
М 10 2 Ь ЗЗ 7 155-156
Пикрат
С Н 0 С Н О (из спирта) 13,35 13,35
Таблица 3
244-246 11,77 11,73
Гидрахлорид
С 7Н18NNÐ ж
Й дрохлорид
С Н NO НС1 (9 22 2
280-282 1 1,04 10,74
Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я щепные индолопирилиевые соли обшей формулы Сн
Способ получения производных 3-ами- З5, нокарбаэола обшей формулы
Ct09 р и где R имеет указанные выше значения, подвергают взаимодействию со вторичным амином обшей формулы
/ \
Н вЂ” N Х 1
l где Х имеет укаэанные выше значения, при температуре кипения последнего.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Эльдерфильд. Тетероциклические соединения. М., 1954, т. 3, с. 251.
СНу где 8. СН или СН
Сн х СН или О, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что эамеСоставитель И. Бочарова
Редактор И. Цурикова Техред М. Келемеш Корректор М. Шароши
Заказ 10302/53 Тираж 495 Подписное
ИНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
