Способ получения o,o-диaлkил-o-диxлopbиhиj1-n- - ацилимидофосфатов

 

ОПИСАНИИ 375297

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советски а (/ МВ4 адУе -т0040ЕСКуа

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЯЬОВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 27ЛХ.1971 (М 1699921 23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 23Л11.1973. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 4,XII.1973

N.Êë. С 071 9/08

4 ОсуДгарсТВЕННЬ141 етовоеп01

Савета Министрсв СССР

419 ДБИМ КЗЮ5РРТИВВ20 и Отк ьпнЙ

УДК 047 20 118 07 ИВЗ)1

А. Н. Пуаовва, Э. С Батыева в В. Д. НестереавоАвторы изобретения

Заявитель

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О,О-ДИАЛКИЛ-О-ДИХЛОРВИНИЛ-N-АЦИЛ ИМ ИДОФОСФАТО В (В О) г Р— Π— С11 = СС10

1!

N — С вЂ” R

1!

1

Изобретение относится к способу :получения новых О,О-диалкил-О-дихлорвинил-_#_-ацилимидофосфатов общей формулы где R и R — алкил.

Известен способ получения О,О-диалкил-Х-ацетимидо-Р-цианалкилфосфонатов взаимодействием О,О-диалкил-N-ацетамидофосфитов с циансодержащими олефинами.

Однако О,О-диалкил-О-дихлорвинил-N-ацилимидофосфаты получены не были и являются новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов для получения биологически активных веществ, Предлагаемый спосоо получения соединений указанной формулы заключается в том, что ОеО-диалкнл-N-зциламидофосфиты подвергают взаимодействию с хлоралем в среде органического растворителя, например бензола, в присутствии кцептора хлористого водорода, например, триэтиламина.

Целевые продукты с выходом 50 — 60% выделяют известными приемами.

Строение продуктов присоединения под2 тверждается ИК-спектрами. В ИК-спектрах продуктов имеется интенсивное поглощение, характерное ля фосфимядной связи с максимумом при 1375 см —, поглощение карбонильной группы, сопрякенной с P=N (1630 см ), поглощение Р— Π— С- а л к ил (1020 — 1070 см ) .

П р н м ер 1. К 7,2 =" (0,04 моль) ацетамида диэтилфосфористой кислоты, 4 г (0,04 моль) триэтиламина в 50 мл бензоlо ла добавляют эквимолярное количество (0,04 моль) хлораля. Реакционную смесь перемешивают прп комнатной тем|пературе 1 час.

Образовавшийся солянокислый триэтиламин отфильтровыьают. Растворитель из фильтраJ5 та удаляют прн понихкенном давлении, а остаток пере сн1яют. В результате реакции получают 7 " (60%) О,О-диэтил-О-дихлорвинил-N-ацетимидофосфат-:, . r. кип. 73 — 74 С (0004 lt.lf рт с"- .;;: -" !„4690 Ы42ю 1 2750

Найде.,о, ",,: - )0,66: N 4,85; MRa 63,35.

Вычислено., ;: Р 10268; N 4,82; МКо 63,08.

Пример 2 ; 8 г пропионамнда диэтилфосфористой кислс-.;, 3, 6 г триэтиламина в

50 Më б "I!3i44B 105= 1 - ля тот 3KBHMQJIBpHOe количество хлораля (5,4 г). Реакционную смесь перемешивают пр1. ком::атной температуре

1 час. Образовавшийся голянокислый триэтиламнн отфж..:ьтровывают. Растворитель из:

3Q фильтрата удаляю-. прп:7ñ12èæåнном давле375297

Предмет изобретения

Составитель Л. Карунина

Техред E. Борисова Корректор А. Васильева

Редактор Т, Никольская

Заказ 4238 Изд. 1Чз 1573 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комите-а Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Загорская типография

3 нии, остаток перегоняют. В результате пзлучают 5,4 г (45% ) О,О-дипропил-О-дихлорвинил-N-пропионимидофосфата с т. ки п.

90 — 91 С (0,001 мм рт. ст.); и во 1,4630;

d 2о 1,1902.

Найдено, %. Р 9,82; N 3,89; MRD 76,77, Вычислено, %: P 9,34; N 4,22; МК 76,93.

Способ получения О,О-дпалкил-О-дихлорвинил-N-ацилимидофосфатов общей формулы

4 (R0) 2Р— 0 — СН =СС1я

II

N — С вЂ” R !

5 0 где R и R — алкил, отличающийся тем, что

О,О-диалкил-N-ациламидофосфит подвергают взаимодействию с хлоралем в среде органического растворителя, например бепзола, в

1о присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.