Изобретение относится к получению тиопроизводных дикарбоновых кислот, в частности к способу получения N-пентахлорфенилтиофталимида, используемого в химической промышленности.

Известен способ получения тиопроизводпого фталимида общей формулы где R вЂ” арил, алкил, циклоалкил, при обработке арилмеркаптана газообразным хлором в среде н-пентана при 0 вЂ” 5 С с последующей обработкой полученного сульфенплхлоридного раствора фталимидом в среде диметилформамида в присутствии триэтиламина при 25вЂ”

39 С. Однако соединение, полученное известным способом, является неэффективным замедлителем подвулканизации резиновых смесей.

Предлагаемый способ получения N-пентахлорфенилтиофталимида формулы основан на известной реакции и состоит в том, что фталпмпд конденспруют с пентахлорфенилсульфенилхлорпдом в присутствии акцептора хлористого водорода, например трпэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Наличие полпгалопдарпла у атома серы в

Х-пентахлорфенилтпофталимпде позволяет

10 значительно повысить его эффективность по отношению к резиновым смесям, замедляя их подвулканизацию и повышая сопротивление раздиру, что способствует улучшеншо качества резиновых изделии.

15 N-Пентахлорфенилтиофталимид представляет собой белое кристаллическое вещество, т. пл. 227 вЂ” 280 С (тетрагпдрофурап), нерастворимое в воде, ацетоне, этиловом спирте, бензоле, четыреххлорпстом углероде и раст20 воримое в горячем хлороформе и тетрагидрофуране.

Строение полученного соединения подтверждено данными элементарного анализа и ИК25 спектроскопии.

Вычислено,,(. С 39,29; Н 0,93; С1 41.51;

N 3,27; $7,48.

С14Н4С15 О .

Найдено, ",,: С 39,37; Н 1,15; С1 41.25;

30 N 3,31; $7,81.

469697

Сопротивление разрыву, кгс)см2

Относительное удлинение,, Сопротпв ление раздиру, кгс си

Напряжение при 300 У,-иом удлииейии, кгс/см

Время вулканизации, мии

Номер смеси

Остаточное удлинение, ог

492

468

452

448

424

181

I85

I87

183

181

180

338

3I3

311

298

297

524

492

488

476

167

174

I O

166

160

332

336

316

312

294

169

171

172

174

173

176

536

512

476

474

460

318

3I6

308

304

114

105

С1 С1

Q Я 1Ч /Сан ,СО

С1 с

Составитель Т. Калинина

Редактор Т. Шаргаиова Техред E. Подурушииа Корректор Т. Добровольская

Заказ 232278 Изд. Ro 665 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2

В ИК-спектре обнаружен дублет в области

1/;)0- -1780 см вЂ” (нмндная связь с более сильным поглощением при 1750вЂ”

1760 см вЂ” и более слабым при 1780 см вЂ” и полосы поглощения при 690 вЂ” 720 см вЂ” (С вЂ” Cl).

Пример 1. К 250 мл сухого четыреххлористого углерода, охлажденного до 0 С, прибавляют при перемешивании 1,6 r (0,04 г-моль) пентахлортиофенола, перемешивают оранжевый раствор 5 вЂ” 10 мин, отгоняют растворитель в вакууме и получают 13 г (92 /о) пентахлорфенилсульфенилхлорида, оранжевое вещество, т. пл. 102 вЂ” 103 С.

13 г (0,037 r-моль) пентахлорфенилсульфенилхлорида при 20 вЂ” 25 С прикапывают к сусИспытания на вискозиметре Мунн при 120 С показывают, что N-пентахлорфенилтиофталимид существенно превосходит N-нитрозодифениламин как замедлитель подвулканизации.

Вулканизаты, полученные с применением

N-пентахлорфенилтиофталимида, характеризуются значительно более высоким сопротивлением раздиру.

Предмет изобретения

Способ получения N-пентахлорфенилтиофталимида формулы пензии 5,4 г (0,037 г-моль) фталнмида и 3,7 г (0,037 г-моль) трнэтнламнна г, 100 м.ч сухого четыреххлорнстого углерода, перемешивают

1 час нри комнатной температуре и выливают в холодную воду. Отфильтровывают осадок, промывают его водой и высушивают. Выход технического продукта 95% . После перекристаллизации нз тетрагндрофурана т. пл.

227 вЂ 2 С.

IO Пример 2. Готовят резиновые смеси, содержащие (в вес. ч.): 100 смокед-шито. 2,0 стеариновой кислоты, 0,8 сульфенамнда Ц, 0,2 тетраметилтиураммоносульфида, 1,0 неозона

D, 5,0 окиси цинка, 40 сажи ПМ-100 и 2,0 се15 ры. В смесь № 1 не добавляют больше ничего, в смесь № 2 вводят 0,7 вес. ч. N-нитрозодифениламина и к смеси М 3 прибавляют

0,5 вес. ч. N-пентахлорфенилтиофталимида.

В таблице приведены физико-механические

20 свойства вулканизатов, полученных из приготовленных резиновых смесей. о тл и ч а ю шийся тем, что фталимид подвергают конденсации с пентахлорфенилсульфенилхлоридом в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Способ получения -пентахлорфенилтиофталимида

Способ получения 2-алкокси-6-алкил (арил)- -дигидропиранов // 469694

Способ получения замещенных 3-ацетил-4,5-дигидрофуранов // 469692

Способ получения производных 3-/3,5-дихлорфенил/- оксазолидин-2,4-диона // 469254

Способ получения (6)-аралкиладенозина // 469253

Способ получения арилсульфонилмочевин, содержащих гетероциклические ациламинные группы // 469252

Способ получения производных скополамина // 469250

Способ получения производных индола или их солей // 469248

Способ получения производных хромона // 469247

Способ получения солей 1,2,6,7-тетрагидро-8н-1,5-оксазоцино 3,4,5с - -хининдиния // 468921

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613

Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794

Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510

Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273

Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383

Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам