Способ получения 3-фенил-4,5,6трихлорпиридазина

 

! О Л И C А Н И Е (и 475773 ИЗОБРЕТЕН И Я

Союз Советсккк

Социаннстическиv

Ресаy! 7n

К ПАТЕНТУ

I (6!) Зависимый от патента

1 ! (22) Заявлено 18.06.73 (21) 1937679, 23-4 ! !

1 (32) Приоритет 19.06.72 (31) Р2229745.6 (33) ФРГ (5! ) .Ч. Кл. С 07d 51, 04 !

Государственнь и квинте;

Совета 34инистров СССР по ленам изобретений и открытий! ! (53) : ДК 547.852.3 (088.8) !

Оп бликоиапо 30.06.75. В.,л. степь,¹ 24 ата оп, ол иков =I!! l!!i оп и . 1!i! I,!i . i 9.!,!

Д (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Руперт Шенбек и Энгельберт Клоймштейн (Австрия) Иностранная фирма

«Хеми Линц АГ» (Австрия) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕН ИЛ-4,5,G-TPHXJIOPH И РИДАЗИНА

Изобретение может найти применение при производстве промежуточного продукта для получения биологически активных соединений.

Предлагаемый способ получения хлорпроизводных пиридазина основан на реакции производного пиридазона с хлорирующим агентом и заключается в том, что 3-фенилпирпдазон-6 обрабатывают газообразным хлором в присутствии пятихлористого фосфора и хлорокиси фосфора при температуре от 40 до

100 С и выделяют целевой продукт известным способом.

Используемый пятихлористый фосфор можно получить непосредственно в реакционной смеси из фосфора и хлора.

Процесс проводят преимущественно при

90 С.

Пример 1. Получение 3-фенил-4,5,6-трихлорпиридазина.

Смесь 500 г 3-фенилпиридазона-6, с т. пл.

202 С, 92 г красного или бс7ого фосфора и

2200 г хлорокиси фосфора нагревают до 40 С и при энергичном псрсмешивапии пропускают газообразный хлор со скоростью примерно

1600 см /мин. Температуру реакционной смс си поддерживают около 90 С. Через два часа скорость подачи газообразного хлора постепенно уменьшают. однако продолжают подачу до тех пор, пока не прекратится поглощение хлористого водорода.

Хлорокись фосфора отгоняют в вакууме. В

5 результате рсгенсрируется 2550 г.

Образовавшийся кристаллический остаток смешивают с 1000 мл воды, смесь нагревают при псрсмсшпванпп до 80 С и затем прибавляют концснтрпроваццьш раствор аммиака до

I0 нептральноп реакции водного раствора. Выделившийся oca,70 — кристаллический продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Получают 720 г светло-коричневого кристаллического З-фсппл-4.5,6-трнхлорпирпдазина с

15 т. iië. 118 — 121 С. Выход 93,7 :, от теории.

Г!осле перскриста7лпзацин пз этилового спирта и обработки актпвированным углем получают 600 г ослого кристаллического продукта с f. пл. 121 †!22 С. Выход 89.7% от

20 теории.

Вычислено, ",,,: С 46,28; !1 1,94, 10,78; С!

40,98.

1-!айдено. %. С 16,3; Vi 2,0. 10,6; С1 40,6.

П р и i! е р 2. Получение 3-фенпл-4.5.6-гри25 х 7орппрндaзина.

Смесь !72 г З-фенилппрпдазона-6, 500 г хлорокиси фосфора и 212 r пятихлористого фосфора нагрсвают до 40 С и при перемеши