Способ получения -ацильных производных замещенных имидазолидинов
Союэ Советских
Социалистических
Республик
О Il И С А Н И Е 565637
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕПЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— ;22) Заявлено 24.12,74 (21) 2086702. 23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет— (43) Опубликовано 05.03.76. Бюллетень ¹ 9 (45) Дата опубликования описания 2!.06.76 (51) M.Ê,ч С 07 D 233/02
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам иэобретеннй, и открытий (53) УДК 547.781,785 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Е. Я. Борисова, H. В. Кропотова и E. M. Черкасов
Московский ордена Трудового Красного Знамен. институт тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-АЦИЛЬНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕЩЕН НЫХ ИМИДАЗОЛ ИДИ HOB
Изобретение относится к способу получения п роиз водных имидазола, которые могут найти применение,в производстве лекарственных средств, фунгпцидов и гербицидов.
Известен способ получения соединений общей формулы к к,1 в где R — алкил, алкенил, арил или аралкил;
R< — алкил, арил; Rq — Ка — водород, алкил, при взаимодействии соответствующих
1,2-этандиаминав ic формальдегидом.
К недостаткам известного способа относятся необходимость использования труднодоступных диаминов, многостадийность процесса и получение целевого продукта с довольно низким, выходом (55%).
Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса— дости гается тем, что формальдегид обрабатывают соответствующим р-аминоамидом B среде ор ганического растворителя, например спирта, диоксана, при 50 — 100 С, преимущественно в присутствии щелочных агентов, например едкого кали. готаша. Выход целевого продукта 80 — 85% .
Исходные $-аминоамиды получают известным способом из соответствующих Р-аминоспиртов и нитрилов в присутствии серной кислоты (реакция Виланда — Риттера).
Строение полученных соединений соответствует данным элементарного и физико-химического анализов.
Пример 1. К раствору 1 г 1-трет-бутиламино-2-фенпл-2-бензоиламиноэтана в 10 мл спирта добавляют 1,6 мл 20% -.ного водного формальдегида и 0,6 г поташа, нагревают
30 мин при 100 С, охлаждают до комнатной температуры, насыщают поташом, экстрагируют продукт 5Х100 мл эфира, промывают водой, высушивают, отгоняют растворитель, перегоняют остаток в вакууме и получают
0,87 г (79% ) 1-трет-бутил-3-бензопл-4-фенилимидазолидина.
Пример 2. 2,8 мл 20% -ного водного формальдегида и 0,8 г поташа добавляют к спиртовому (15 мл) раствору 1,5 г 1-трет-бутиламино-2-фенпл-2-ацетиламиноэтана, нагревают 30 мин при 100 С, охлаждают до комнатной температуры,,высаливают продукт поташом, экстрагируют его 5Х100 мл эфира, промывают экстракт водой, высушивают сульфатом магния, отгоняют расвворитель, перегоняют продукт в вакууме и получают
1.33 г (84,5%) 1-трет-бутил-3-ацетил-4-фенилЗО имидазолидина.
505637
Пример 3. К раствору 0,6 г 1-трет-бутиламино-2-фенил -2- акрилоиламиноэтана в
7 мл спирта добавляют 1,1 нл 20%-,ного водного формальдегида и 0,3 г поташа, нагревают 30 мин при 100 С, концентрируют в вакууме досуха, экстрагируют продукт 5Х50 мл эфира, сушат экстракт сульфатом мапния, от!
Вычислено, Бруттоформула C Н
R f в системе Найдено, % о
QJ
I о
1 (Т. кип., С/.ил о;= о
О о о !
Ацил дт
145 — 147/Π07 85 — 87
CgpH gNg0 77,88
7,84
78,36 7,93
78,54 i 7,91
73,13 8,78
73,37 8,85
9,08 1640
90)
9,17 (11,37
11,60, 0,93 0,60
Бензоил
С;,Н"Ь)20 73,!о
120 — )21/0,10 I67 — 69
11,38 1645
Ацетил
0,40
8,94
084 060
С, H„N,0
10,84 1651
Акрилоил 118 — 120/0,10
11,16
10,69
0,90 0,59 0,57
* Использована окись алюминия П степени активности.
Формула изобретения
1. Способ получения N-ацильных .производных замешенных имидазолидинов общей формулы
С0Е
Составитель Г. Жукова
Техред А. Камыш ни нова
Редактор Т. Шарганова
Корректор В. Гутман
Заказ 567!813 Изд. ЛЪ 271 Тираж 576 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
В1 З2 в, Л4
l о. с»
= сч о с, z г „, о
g ям !. :>
o c, Д сч о о о
С3 п о гоняют распворитель, перегоняют остаток в вакууме и .получают 0,51 г (80,5%) 1-трет-бутил-З-акрилоил-4-фенплимидазолидина.
Свойства синтезированных 1-трет-бутил-3ацил-4-фенилимидазолидинов приведены в таблице. где К вЂ” алкил, алкенил, арил или аралкил;
)г,! — алкил, арил; К вЂ” Кв — водород, алкил, на основе формальдегида, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения выхода целевогО .продукта и упрощения процесса, формальдегид подвергают взаимодействию с соответствующим Р-аминоамлдом в среде органического,растворителя, например спирта, диоксана, при 50 — 10,0 С.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что !процесс ведут в присутст!вии щелочных агентов, например едкого кали, поташа.
