Соввта Мкнкстров СССР оо,даава кзобрвтвнай к открытий (53) /Я 547. 789. 6..07 (088 ° 8) (43) Опубликовано 280278. Бюллетень %8 (45) Дата опубликования описания 070278 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Бертиль Аке Экстрем, Берндт Олоф Харальд Сьеберг (Швеция) Иностранная фирма Астра Лекемедел Актиеболаг (Швеция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТОКСИКАРБОНИЛОКСИЭТИЛОВОГО

ЭФИРА БЕНЗИЛПЕНИЦИЛЛИНА

ХСНОСООС 11

СН

Изобретение относится к способу получения полупродуктов эфира бенэилпенициллина, которые могут использоваться для синтеза антибиотических препаратов. 5

Известен способ получения различных эфиров пенициллина, например, взаимодействием бенэилпенициллина в виде калиевой или натриевой соли с галогензамещенными соединениями 111

По прецлагаемому способу получают новые эфиры бенэилпенициллина, а именно этоксикарбонилоксиэтилового эфира бензилпенициллина формулы 15

Рй<,СО)йи

$ (.На (.Й3

l СООСНОСООС И5

Жз

Соединения формулы (1) можно полу- 25 чать этерификацией бензилпенициллинов, предпочтительно их солей, соединениями формулы где Х представляет собой атом галогена, сульфонилоксигруппу, в среде несмешивающегося с водой органического растворителя в присутствии щелочного агента. Полученное соединение выделяют или при необходимости переводят в оптические изомеры. В качестве щелочного агента желательно использовать бикарбонат натрия.

Пример 1. 1 -этоксикарбонилоксиэтил-бензилпеницилланат.

Бенэилпеницилланат калия (242 г, 0,65 моль), с(, -хлордиэтилкарбонат (297 г, 1,96 моль) и бикарбонат натрия (327,5 г 3,90 моль) в 70Ъ-ном диоксане (1600 мл) перемешивают в течение бб ч при комнатной температуре.

Твердую фазу уделяют фильтрованием и промывают диоксаном. Соединенные фильтраты концентрируют под вакуумом и обрабатывают смесью 2 л бензола и насыщенного раствора бикарбоната натрия.

Органическую фазу промывают отгонным растворителем, высушивают и упаривают досуха и получают 1 -этоксикарбонилI оксиэтиловый эфир бенэилпенициллина в виде густого масла, отверждаемого при отстаивании. Аналитический образец с т ° пл. 108-109 С получают перекристал596171

М СКОСООС 7Н5 3

Составитель Е. Зинченко

Техред Э. Чужик Корректор М. Демчик

Редактор A. Соловьева

Заказ 717/2 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная,4 лиэацией из смеси ацетона и петролейного эфира.

Найдено,%i С 55,98> Н 5,66 86,29р

0 24,34;.S 7,20.

Вычислено,Ф: С .56,10< Н 5,83;

N6,23) 0 24,88;,S 7,13.

С„Н„М,,0, ф

Продукт имеет сильное ИК поглощения при 1780-1750 см.вследствие наличия Ъ -лактама и карбснильных групп, сложного эфира. !О

Формула- изобретения

Способ получения этоксикарбонилоксиэтилового эфира бенэилпенициллина общей формулы 15 3

Р14И аЭК (З3

®06K0NQQУ6 ю

©13 или его оптических иэомеров, о т л йч а ю шийся тем, что соль бенэил пенициллина подвергают взаимодействию с соединением формулы где Х вЂ” атом галогена, сульфонилоксигруппа, в среде несмешивающегося с водой органического растворителя в присутствии щелочного агента и полученное соединение выделяют или при необходимости переводят в оптические иэомеры.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве щелочного агента используют бикарбонат нат рия.

Источники информации, принятые ab вннмание при экспертизе:

l. Патент ГДР Р 70093,кл. 12р,4/01

05.12 ° 1966.