Способ получения 1-метил-5-амино-4-нитроимидазола
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-5 -АМИНОЧ-H tTPOйMИДА.ЗОЛА обработкой производного нитроимидазола при нагревании раствором аммиака, отличающийся тем -что, t целью упрощения технологии и сокращения времени процесса в качестве производного Н1троимидазола используют 1-метил-Ц,5-ДИнитроимидазол, а обработку проводят водным раствором аммиака при температуре .
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (19> 01) pre С 07 0 233/92
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3367237/ 3 -04 (22) 14.12 .81 (46) 15 04.83- Бел. М 14 (72) Г.П.йарнин, P.Х.Фассахов и и P.Ã.Ñàáè ýÿíîB (71) Казанский ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. С.Н.Кирова (53) 547. 781 . 785. 07 (088. 8) (56) 1. Кочергин П.Н., Вереники.. на С .Г., Бушуева К.С . Исследования в ряду имидазола ХХ аьинонитроимидазолы и диаминоимидазолы. ХГС, 765-9, 1965, " 5. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЕТИЛ-5 -АИИНО -4-НЩРОИИ ИДАЗОЛА обработ кой производного нитроимидазола при нагревании раствором аммиака, о т л и ч а ю шийся тем,-что, с целью упрощения технологии и сокраще-. ния времени процесса в качестве производного нитроимидазола используют
1-метил-4,5-динитроимидазол, а обработку проводят водным раствором аммиака ™ри температуре 45-90 С.
1011643
Составитель И. Подхалюзина
Редактор Т.Парфенова Техред И. Гайду Корре ктор Л. Ильин
Заказ 2680/30 Тираж 416 . Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобре тений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
И зобретение относится к способу получения 1-метил -5 -амино-4-нитроимидазола формулы
QHg находящего применение в качестве про10 межуточного продукта для органического синтеза, а также исходного вещества в синтезе азокрасителей.
Известен способ получения 1-метил-5-амино-4-нитроимидаэола, заключающийся в нагревании 1-метил-5-хлор-4-нитроимидазола в спиртовом растворе аммиака при 140 С в течение
4-х Г1 ).
Недостатками способа являются необходимость применения запаянных стеклянных трубок или автоклава в качестве реактора, приготовление аммиака в этиловом спирте, а также длит ел ь нос т ь реа кции .
Цель изобретения - упрощение технологии, сокращение времени реакции.
ПоставлеНная цель дости гается согласно способу получения соединения (1), заключающемуся в том, что З0
1 -мет ил -4, 5 -ди ни трои ми даз ол обр абатывают водным раствором аммиака при . температуре 45-90 С.
Отличительным признаками предла аемого способа является применение з5
1-метил-4,5 "динитроимидазола в качестве исходного, а также использование водного раствора МН и проведение реакции при температуре 45-90оС.
Время гроцесса 0,5 ч. 40
В результате реакции получают 1-метил-5-амино-4-нитроимидазол с максимальным выходом 96 от теоретического. Синтезированное вещество не да-. ет депрессии с заведомо известным об-45 разцом ИК-спектры синтезированного
1 -метил -5 -а ми но-4-ни трои ми дазола и заведомого образца полностью совпадают.
2 !
Пример 1. К 150 мп 18 -ного водного раствора аммиака присыпают
8,6 r 1-метил-4,5-динитроимидазола и реакционную массу нагревают сначала при 60 С в течение 15 н н, а эао тем 15 ьин при 90 С. Реакционную массу охлаждают до 20 С, продукт реакции от Фил ьтровывают, промывают водой
2 раза по 25 мп и сушат. Получают
61, г (86 ; от теоретического) 1-метил -5 -ами но-4-ни трои ьи дазол а с
Тпв 297 299 С °
Пример 2. К 100 мп 25 ;-ного водного раствора амипака присыпают
8,6 г 1-метил-4,5-динитроимидазола и реакционную массу нагревают 20 мин при 55оС и 10 мин при 75 С. Реакци о онную массу охлаждают до 20 С, продукт реакции отфильтровывают, про ив вают 2 раза по 25 мп и сушат. Получают 6,73 г (953 от теоретического)
1-метил -5-амп но -4-ни трои ми дазол а с Тпд 298-299 С. Литературные дан- ные 299 С.
П р и мер 3. К 80 мл 301-ного
/ водного раствора аммиака присыпают
8,6 г 1-метил-4,5-динитроимидазола ,.и реакционную массу нагревают 15 мин при 45 С и 15 мин при 75 С. Реакционную массу охлаждают до 20 С, 1роо дукт реакции отфильтровывают, промывают водой 2 раза по 25 мп и сушат.
Получают 6,86 г (96,63 от теоретического) 1-метил -5-ами но-4-ни трои мидазола с Тпл298 299 С
Преи мущест вом предл а гае мого с по— соба по сравнению с известным является значительное сокращение времени проведения процесса (в 8 раз), упрощение технологии и снижение опасности процесса, поскольку используетcR выпускаемый промышленност ью
2Я-ный водный раствор аммиака, исключается применение автоклава, процесс идет в интервале температур
45 -90 С в нор мал ьны х условия х.
