Способ получения 1-нафтол-з, 6, 8-трисульфамида и его n, n', n''-триалкилзамещенных

 

О П И С А Н И Е l70527

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15Х,1963 (№ 836825/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 23,1V.1965. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 28Х.1965

Кл. 12q, 23

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

МПК С 07с

УД К 547.655.4 (088.8) f л п

",.„.. -,, -,-0)ог;,g;) Н Лемин, Н. Н. Карандашева С, В. Боцманов ==":- 1; 1:;, „",, ю"»,,,ф

Научно-исследовательский институт органических полупродуктов :. .,Ч : и красителей

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-НАФТОЛ-З, 6, 8-ТРИСУЛЬФАМИДА И

ЕГО N, N, N"-ТРИАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

Подписная группа № 52

Обычно нафтолсульфамиды получают из хлор ангидридов соответствующих этерифицированных нафтолсульфокислот заменой атомов галоида на амино- или алкиламиногруппы. 5

С целью упрощения технологии процесса предло>кено получать 1-нафтол-2, 6, 8-трнсульфамид и его N, N, N"-триалкилзамещенные обр або пкой 1,8-нафтосультон-3,6-дисульфохлорида аммиаком или алкиламином, прн 10 этом процесс ведут в водной среде или среде органических растворителей, например дихлорэтане, ксилоле.

Пример 1. Получение 1-н афтол 3,6, 8 т р и с у л ь ф а м и д а. 15

А. 200 мл о-ксилола насыщают в течение

1,5 час при 0 — 1 С сухим аммиаком, пропускаемым со скоростью 195 — 200 мл/мин. Затем при перемешивании к нему прибавляют в течение 10 мин раствор 8,41 г 95,9% ного 20

1,8-нафтосультон-3, 6-дисульфохлорид в 70 мл . о-ксилола и пропускают через них аммиак с той же скоростью в течение 15 лшн.

Реакционную массу перемешивают 1,5 час при 4 — 20 С, после чего избыток аммиака от- 25 гоняют при 60 — 62 С в течение 1 час. Выпавший желтый осадок фильтруют, промывают сухим бензолом и сушат на воздухе.

Полученные 10,87 г осадка растворяют в

110 мл воды и подкисляют 11 мл 11,7% ной 30 соляной кислоты. Выпавший белый осадок отфильтровывают и сушат при 55 — 60 С.

Выход 94,28%-ного 1-нафтол-3,6,8-трисульфамида составляет 4,91 г (60,7% от теоретического); т. пл. 252 — 253 С (с разложением).

Б. 200 мл дихлорэтана насыщают в течение 1 час при минус 8 — 10 С сухим аммиаком, пропускаемым со скоростью 200 мл/мин. При перемешивании к нему прибавляют в течение

15 мин раствор 8,41 г 95%-ного 1,8-нафтосультон-3, 6-дисульфохлорида в 50 мл дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают 3 час при температуре от — 10 до +20 С, после чего избыток аммиака отгоняют при 60 — 62 С в течение 30 мин. Выпавший желтый осадок фильтруют и сушат на воздухе.

Полученные 11,22 г осадка далее обрабатывают так, как описано выше.

Выход 92,94>/р-ного 1-нафтол-3,6,8-трисульфамида 5,83 г (71,03% от теоретического), т. пл. 251 — 253 С (с разложением).

В. 60 мл 19%-ного водного раствора аммиака насыщают в течение 1 час при минус

10 — 12 С аммиаком, пропускаемым со скоростью 200 мл/мин. Затем, не прекращая тока аммиака, вносят при перемешивании в течение 1,5 час 8,27 г 97,6%-ного 1,8-нафтосультон-3, 6-дисульфохлорида и пропускают аммиак еще в течение 1 час, реакционный раствор перемешивают при минус 10 — 12 С в те170527

Предмет изобретения

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко Корректор О. В. Тюрина

Заказ 966/6 Тираж 600 Формат бум. 60+90 /р Объем 0,13 изд. л, Цена 5 коп, ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 чсп;-е 1 час, затем l".:ðåìñø00àþò еще 5 чаг при температуре от — 10 до +20 С, после че го избыток аммиака отгоняют прп 80 — 85 С в течение 30 лин.

Образовавшуюся желтую суспензию разбавляют водой до 60 — 70 мл и подкисляют

4 — 3 м.г концентрированной соляной кислоты.

Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при 55 — 60=С.

Выход 92,85р/р-ного 1-нафтол-3,6,8-трисульфамида 6,28 г (76,5р/р от теоретического);

;. пл. 250 — 251 С (с разложением).

Пример 2. Получение 1-нафтол-3, 6, 8 - трп-(N, Х, Х"-триметил)-сульфа м пда.

К сУспензии 17,2 г 92 Ð/р-ного 1,8-нафтосУльтон-3, 6-дисульфохлорида в 20 мл воды при

1 — 2 С постепенно приливают 42 мл 35,53%ного монометиламина. Реакционный раствор перемешивают в течение 10 час при 20 — 21 С, приливают 20 м.г воды и отгоняют избыток монометиламина при температуре не выше

55 — 60=C. Образовавшуюся суспензию раз бавляют 20 мл воды и подкисляют 12 мл

40Р/р-ной серной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекРисталлизовывают из 50 о/р-ного водного спирта.

Выход 99,5Р/р-ного 1-нафтол-3, 6, 8- (N N, iN1"-триметил) -сульфамида составляет 11,03 е

10 (66,5р/р от теоретического); т.,пл. 214,5 С.

Способ получения 1-нафтол-3, 6, 8-трисульф15 амида и его N, N, N"-триалкилзамещенных, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 1,8-нафтосультон-3, 6-дисульфохлорид подвергают обработке аммиаком или алкиламином и процесс ведут в среде водной

20 или органических растворителей, например дихлорэтане, ксилоле.