Способ получения моно- или дийоддуролов
ОЛИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
35ISI9
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 15.VII.1970 (№ 14I59383!23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 21.1Х,1972. Бюллетень ¹ 28
Дата опубликования описания 16 Х.1972
М. Кл. С 07с 25/04
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547 539 4(088 8) Авторы изобретения
Е. Б. Меркушев, А, Н. Новиков и Л. Ф. Харитоновв1 т Ф
Томский ордена Трудового Красного Знамени 1
Заявитель политехническии институт имени С. М. Кирова
У
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ ДИЙОДДУРОЛОИ
Йзобрете)тие относится к способу получения йодпроизводных ароматического ряда, Известен способ получения моно- или дийоддуролов путем прямого йодирования дурола в,присутствии в качестве окислителя
HJO3 в среде смеси ледяной уксусной и серной кислот. Выход монойоддурола 84%, дийоддурола 80%. Недостатком такого способа является применение относительно дорогого окислителя.
С целью увеличения выхода целевого продукта и устранения указанного недостатка предлагается в качестве окислителя использовать азотную кислоту.
Желательно в качестве окислителя использовать азотную кислоту с удельным весом
1,4 г/см, Предлагаемый способ заключается в том, что дурол подвергают взаимодействию с элементарным йодом в растворе уксусной кислоты в присутствии смеси азотной и серной кислот. Полученные продукты можно использовать для дальнейших синтезов без специальной очистки.
Выходы моно- и дийоддуролов по предлагаемому способу 92 — 95 и 85 — 88% соответственно.
Пример 1. Синтез монойоддурола.
В колбу загружают 20,1 г дурола, 19,05 г тонкорастертого йода и 250 мл ледяной уксусной кислоты, после чего к реакционной смеси при интенсивном перемешивании прикапывают смесь, состоящую из 7 мл азотной (d=1,4 г/см ) и 11 мл серной (d=1,84 г/см )
5 кислот. Реакцию проводят при комнатной температуре. Через 2 час реакционную смесь разбавляют водой, осадок отфильтровывают; промывают дополнительным количеством воды и высушивают. Выход практически чисто10 ro йоддурола с т. пл. 75 — 76 С количественный. При перекристаллизации из уксус:<ой кислоты получают продукт с т. пл. 78 — 79 С.
Выход 92 — 95% от теории.
Пример 3. Синтез дийоддурола.
15 Реакцию проводят аналогично при 70 C в течение 10 час. Для синтеза берут 13,4 г дурола, 25,4 г йода, 6 мл азотной (d = 1,4 а/смз), 12 лгл серной (d=1,84 г/см ) и 300 лтл уксусной кислот. По окончании синтеза реакцион20 ную смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и перекрнсталлнзовывают из уксусной кислоты.
Выход дийоддурола с т. пл. 139 С 85 — 88% от теории.
Предмет изобретения
1. Способ получения моно- или дийоддуролов прямым йодированием дурола в присутствии окислителя в среде смеси ледяной уксус30 ной и серной кислот с последующим выделе351819
Составитель Т. Раевская
Тскрсд А. Камышникова Корректор С. Сатагулова
Редактор 3. Горбунова
Заказ 3472/7 Изд. № 1411 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2 нием целевого продукта известным методом, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве окислителя используют азотную кислоту.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют азотную кислоту с удельным весом 1,4 г/смз.
