Способ получения производных 5ацил-1,5- дигидроизоаллоксазина

Авторы патента:

C07D487/04 - орто-конденсированные системы (карбапенамы, например тиенамицины C07D477/00)

A61K31/519 - орто- или пери-конденсированные с гетероциклическими кольцами

A61K31/498 - пиразины или пиперазины орто- или пери-конденсированные с карбоциклической системой, например хиноксалин, феназин

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 543 847

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 07,07.75(21) 2154158/04 с присоединением заявки %в (23) ПриоритетвЂ” (43) Опубликовано 05.01.77 Бюллетень М 1 (45) Дата опубликования описания31.03.вЂ”,вЂ”, (51) Ч. Кл. -

С 07 1 487/04//

//А Gl К 31/495

Гасударственный намитет

Саавта Министраа СССР па делак иэааретений и аткрытий (53) У ДК57 .164,1..07(088.8) (72) Авторы изобретения

Т. П. Фетисова и В..М. Бере овский

Всесоюзный научно-исследовательский витя.. ннныи;:.нстптут (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

5-АШ1Л-1,5-ДИГИДРОИ ЗОАЛЛОКСА 311HA

К К н % 0 !

H. < йй

1 () 20

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе соединений вЂ” производных 5-ацил-1,5-дигидроизоаллоксазина.

Извecтным (1 ) способом восстановления

5 эфиров рибофлавина цинком в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида нельзя получить бутирильные производные рибофлавина по IV<

Предлагаемый способ получения производных 5 яцил- 1,5-дигидроизоаллоксазина обшей форму-лы где К -СНа, СНе(СНОСОСбН )аСН ОСОСа Н5

СНа(СНОСОСтН т) СН ОСОСзНт заключается в том, что изоаллоксазин обшей формулы 25 где R имеет вышеуказанные значения восстачавливя от цинком в яцетонитрпле, со. держаи ем хлорпсгый водород, в присутствии хлорангидрида масляной кислоты.

Обычно нспользу ют ацет пнитрил содер жаший 12-18% хлористого водорода.

Пример 1 . Получение 5-бутирил-1,5-дигидро .ю, 1нфла виня.

К смеси 0,3 г люмифлавння, 3 мл хлористого бутири;а; 20 мл ацетонитрила, содержащего 15 :; хлористого водорода, порциями прибавляют цинковую пыль дэ обесцвечивания ряс-веря. Через 30 мин фильтруют, отгоняют растворитель в вакууме, остаток экстрагируют хлороформом и высаживают гексаном. Осадок отделяют лекантяцией и

541 8л -..?блей фтэрму,1ы

-ном этаноле. ф p p M v л я и з? О Q лы

Состявт1тель т. Архипов;.

Редактор Т. Ларганова Техре)д К. Бябуок» ХетРРЕКтОР -,,ОВЯЛЕВЯ

Заказ 5823/17 Тира?к 554 Подписное

ЫНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, K-35, Раушская наб.,;. 4/5

ФИЛИЯЛ ППП ПатЕНт". Г, .т ?И ОрОд, уЛ. ПтООCII f= 3я получают белое вешество, расплыьаюшееся на воздухе, которое промывают метанолом.

Выход 100 мг (26%), Д.„„„„, т?. ) 308

,0 75 10 нм.

1Р1Р-спектр (С 3 СГ,) т м д.; 6,6 (С,. -Н,, 3,32 (М,-СН )., 2,1 (С, -СН ); 0,7

Пример 2. Получение 2, 3 !

4, 5 -тетрабензоил-5-бутирил-1,5-дигидрорибофлавина, К раствору 0,5 г тетрабензоилрибофлавина в ацетонитриле, содер?хашем 15;o хлористого водорода, приливают 3 мл хлор ис= гого бутирила, порциями добявля|от цинковую пыль до обеспвечивания, через 20 мин фильтрук?т и выделяют целевой продукт, как в примере 1, но промыва от экстракт водой.

Выход 240 мг (45%), ?»Ä Ä, E: 304 (068 10 ) нм.

УФ-спектр продуктов снимают в ИБ ;61. Способ получения производных 5:--яцил-1: 5-дигидроизоаллоксазина обп ей форм ? -=

Й. гт !

- "-ь "= Ф., -", "- "" т р((%- - ХИ вЂ” (j

К С, О(.

„,,-,,(,, С(-,. CH.,(CHQCOC Н > СН,,ОСаС Н

ЕР,(ЕДgCGI,Р,„I:Б,ОСОС Н„-: т -: т1 Ю тц И П I p т ?.I, т Л, тэа I.:тОКСЯЗИ!где Я вЂ” имеют вышеуказанные з ачения, восстанавливают цинком в яцетонитриле, -ОДЕВ?КЯШЕМ ХЛО?ОИ(-тв1й ВОДО QQq> g ПРИС т тТВИИ ХЛО ОЯН: ИДРИДЯ МЯт ПЯ =Ой ИСЛОттв .

CPI?COО ПО Г. =. О " .. т Ч

П И и С ?I т. М. тт тО ИС ПО, т:Ь3yIII ЯцэтоНИвЂ” трил, содер?;

3б 1 Авто "кос свидет?ельс1 :о СССР