Способ получения производных -(3,3-дифенилпропил) пропилендиамина или их солей

 

ОЛ ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Н ПАУЕНеУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 02.09.74 (21) 1914707/2058045/04 (23) Приоритет 24.04.73 (32) 24.04.72 (3 ) С1 — 1228 (33) BHP (43) Опубликовано 05.07.77. Бюллетень № 25 (45) Дата опубликования описания !3.07.77

Союз Советских

Социалистических

Республик (!!) ${j4805 (5!) Я. Кл С07 С 87/18//

/A61К 3!/13

Госудврствеккый комитет

Совета Миккстров СССР по делам изооретеккй и открытий (53) УДК 547.233.07 (088.8) Иностранцы

Леже Корбонитш, Кальман Харшаньи, Дьердь Лесковски и Эржебет Молнар (ВНР) Иностранное предприятие

"Хнноин Дьердьсер еш Ведьесети Термекек Льяра РТ" (ВНР) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N — (3,3 — ДИФЕНИЛ—

ПРОПИЛ) — ПРОПИЛЕНДИАМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

I (Н вЂ” (,Н вЂ” CH — Ш-((, H2) МН CH

5 I

1 Ri или!

I сн-clt; сн,-NK- сн,);кн-сн ! i где R и R, имеют вышеуказанные значения; 0— гапоген или оксигруппа, подвергают взаимодействию с бензолом по реакции Фриделя — Крафтса

20 в присутствии, например, хлорида алюминия, преимущественно при температуре кипения используемого растворителя, такого, как бензол или другой инергпьlH растворитепь.

Hcíeâ0é продукт выделяют в свободном виде или переводят в соль, испопьэуя дпя этой цели

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе производных

N- (3,3-дифенилпропил) - пропилендиамина или их солей, которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в медицине., Основанный на известной реакции алкилирования органических соединений по реакции ФриделяКрафтса, предлагаемый способ получения производных й-(3,3-дифенилпропил) .пропнлендиамина общей формулы где R u Rl — низший апкнп илн низший аралкип, ил их соней заключается в том, что соединение обшей формупь

I

СН=СН- СН2 — ИН-(1Н21 — МН-СИ

К!

564805

Составитель Т. Власова

ТехРед И. Асталош

Корректор И, Гокснч

Редактор Т. Шаргвнова

Заказ 2085/220

Тираж 553 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытиЯ

113035, Москва, Ж-35, Рвушсквя нвб., д. 4/5

Филиал ППП " Патент ", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 соляную, серную, фосфорную, винную, молочную, :-лимонную, янтарную, малеиновую, никотиновую или фумаровую кислоту.

П р н м е р 1. 15,1 r 3-фенил -3- оксипропиламина при 40 С смешивают с 5,4г перегнанного акрилонитрила, выдерживают 5 час при 80 С, сырой

1-фенил -1- окси -3- (2-цианоэтиламино) -пропан растворяют в 100 мл 27 ного раствора аммиака в спирте, добавляют 5 r никеля Ренея и гидрируют при температуре 60 С и давлении 10 ати. По окончании поглощения водорода (-6 час) охлаждают раствор, фильтруют, упаривают в вакууме, растворяют остаток -N- (3-фенил -3- оксипропил -1)-пропилеи -1,3- диамин в 50 мл бензола, добавляют

14,5 г фенилацетона, кипятят 1 час, отгоняют бенэол, растворяют остаток в 50 мл метанола, добавляют 2 мл воды и 3,5 г боргидрида натрия и перемешивают 2 час при 30 — 40 С. Растворитель отгоняют, растворяют остаток в эфире, фильтруют, подкисляют спиртовым раствором соляной кислоты, .оО выделившийся кристаллический дигидрохлорид Й-(3-фенил -3- оксипропил-1) -N - (1-фенилпропил-2) -пропилеи -1,3- диамина суспендируют в

100 мл бензола, г брабатывают 40 мл хлористого тионила в течение 30 мин при перемешивании, вы- оь держнвают 1 час при 40 С, сгущают в вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и растворяют остаток в 100 мл бензола. К раствору добавляют

20 г хлористого алюминия, выдерживают 1 час при.

55 — 60 С, нагревают 2 час до кипения, охлаждают, З1 выливают на соляную кислоту со льдом, отделяют бензольный слой и промывают его водой, Объединенные водные вытяжки сильно подщелачивают при охлаждении льдом, экстрагируют эфиром, сушат экстракт сульфчтом натрия, подкисляют спирто- яя вым раствором соляной кислоты и получают дигидрохлорид N - (3,3-дифенилпропил) -й - (1-фенилпропил- 2) - пропилеи - 1,3- диамина, т.пч. .230 — 234 С, После перекристаллизации из этанола т.rm.: 235 — 236 С.

Фор мула и зобре те ни я

Способ получения производных N - (3,3-дифенилпропил) -пропилецциамина общей формулы где R и R, — низший алкил или низший арапкил, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы где R и R, имеют вышеуказанные значения;

Q — галоген или оксигруппа, подвергают взаимодействию с бензолом по реакции Фриделя—

Крафтса с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.